Ниже на схеме приведены некоторые интересные превращения соединений. XXXXVI Всероссийская олимпиада школьников по химии

А – K 3 (или K)

Б – Cr(OH) 3 (или Cr 2 O 3 ·x H 2 O)

В – Cr 2 (SO 4) 3

Г – K 2 CrO 4

Уравнения реакций:

2K 3 + 3H 2 SO 4 = 2Cr(OH) 3 ↓ + 3K 2 SO 4 + 6H 2 O

2Cr(OH) 3 + 3H 2 SO 4 = Cr 2 (SO 4) 3 + 6H 2 O

2K 3 + 3KClO = 2K 2 CrO 4 + 3KCl + 2KOH + 5H 2 O

2Cr(OH) 3 = Cr 2 O 3 + 3H 2 O

Cr 2 O 3 + 4KOH + 3KNO 3 = 2K 2 CrO 4 + 3KNO 2 + 2H 2 O

Cr 2 O 3 + 2Al = 2Cr + Al 2 O 3

2Cr + 6H 2 SO 4 = Cr 2 (SO 4) 3 + 3SO 2 + 6H 2 O

Критерии оценивания:

Формулы веществ А–Е – по 0,5 балла (всего 3 балла)

Уравнения реакций – по 1 баллу (всего 7 баллов)

(за неуравненные реакции ставить по 0,5 балла)

Итого 10 баллов

Задача 2. Свойства гомологов

Ниже приведены схемы термического разложения трёх органических веществ A, Г и Е , являющихся ближайшими гомологами:

А → Б + В

Г → Д + В

Е → Ж + H 2 O

Определите неизвестные вещества, если известно, что водные растворы соединений А, Б, Г, Д и Е окрашивают лакмус в красный цвет. Приведите тривиальные и систематические названия веществ А-Е . Напишите уравнение реакции соединения Ж с бензолом в присутствии хлорида алюминия.

Решение

А – щавелевая (этандиовая) кислота HOOC–COOH

Б – муравьиная (метановая) кислота HCOOH

В – углекислый газ (оксид углерода (IV)) CO 2

Г – малоновая (пропандиовая) кислота HOOC–CH 2 –COOH

Д – уксусная (этановая) кислота CH 3 COOH

Е – янтарная (бутандиовая) кислота HOOC–CH 2 –CH 2 -COOH

Ж – янтарный ангідрид

Уравнение реакции:

Критерии оценивания:

Формулы веществ А–Ж по 0,5 балла (всего 3,5 балла)

Тривиальные названия веществ А–Е

Систематические названия веществ А–Е по 0,25 балла (всего 1,5 балла)

Уравнение реакции вещества Ж с бензолом – 3,5 балла

Итого 10 баллов

Задача 3. Синтез ванадата

В муфельной печи при температуре 820° С и давлении 101,3 кПа прокалили 8,260 г стехиометрической смеси оксида ванадия(V) и карбоната натрия. Образовалась соль, и выделился газ объёмом 3,14 л (при условиях эксперимента).

  1. Рассчитайте состав смеси в массовых долях.
  2. Определите формулу полученной соли. Напишите уравнение реакции.
  3. Полученная соль принадлежит гомологическому ряду солей, в котором гомологическая разность – NaVO 3 . Установите формулу родоначальника этого ряда.
  4. Приведите примеры формул двух солей этого гомологического ряда.

Решение

1) Количество вещества и массу карбоната натрия можно найти через объём выделившегося углекислого газа:

ν(Na 2 CO 3) = ν(CO 2) = PV / RT = 101,3 × 3,14 / (8,314 × 1093) = 0,035 моль.

m (Na 2 CO 3)= νM = 0,035 × 106 = 3,71 г.

Состав смеси:

ω(Na 2 CO 3) = 3,71 / 8,26 = 0,449 = 44,9 %; ω(V 2 O 5) = 0,551 = 55,1%

2) Формулу ванадата определим из молярного соотношения реагентов:

ν(V 2 O 5) = m / M = (8,260 – 3,71) / 182 = 0,025 моль.

ν(Na 2 CO 3) : ν(V 2 O 5)= 0,035: 0,025 = 3,5: 2,5 = 7: 5.

Уравнение реакции:

7Na 2 CO 3 + 5V 2 O 5 = 7CO 2 ­ + 2Na 7 V 5 O 16

Формула ванадата – Na 7 V 5 O 16 .

(Принимается любая формула вида (Na 7 V 5 O 16) n)

3) В первом члене гомологического ряда должен быть один атом ванадия. Чтобы найти соответствующую формулу, надо из формулы Na 7 V 5 O 16 вычесть 4 гомологические разности:

Na 7 V 5 O 16 – 4NaVO 3 = Na 3 VO 4 .

4) Ближайшие гомологи первого члена ряда – Na 4 V 2 O 7 и Na 5 V 3 O 10 .

Критерии оценивания:

Количество вещества CO 2 – 1 балл

Масса карбоната натрия – 1 балл

Cостав смеси – 1 балл

Формула соли – 3 балла

Уравнение реакции – 1 балл

Формула первого члена ряда – 2 балла

Формулы двух гомологов – 1 балл (по 0,5 балла за каждую формулу)

Итого 10 баллов

Задача 4. Гидратация углеводородов

При гидратации двух нециклических углеводородов с неразветвлённой углеродной цепью, содержащих одинаковое число атомов углерода, образуются предельный одноатомный вторичный спирт и кетон в молярном соотношении 1 ꞉ 2. При сгорании исходной смеси углеводородов массой 15,45 г образуются продукты реакции общей массой 67,05 г. Известно, что при пропускании исходной смеси углеводородов через аммиачный раствор оксида серебра осадок не образуется.

  1. Определите молекулярные формулы углеводородов. Приведите необходимые расчёты и рассуждения.
  2. Установите возможное строение углеводородов.
  3. Приведите уравнения реакций гидратации искомых углеводородов с указанием условий их проведения.

Решение

  1. Если при гидратации углеводорода образуется одноатомный насыщенный спирт, то исходным соединением в этой реакции является алкен C n Н 2 n . Кетон образуется при гидратации алкина C n Н 2 n –2 .

0,5 балла

0,5 балла

Уравнения реакций горения алкена и алкина:

C n Н 2 n + 1,5n O 2 → n CO 2 + n H 2 O 0,5 балла

C n Н 2 n –2 + (1,5n –0,5)O 2 → n CO 2 + (n –1)H 2 O 0,5 балла

Согласно условию молярное соотношение спирта и кетона равно 1 ꞉ 2, следовательно, в таком же соотношении взяты алкен и алкин. Пусть количество вещества алкена равно x моль, тогда количество вещества алкина равно 2x моль. Используя эти обозначения, можно выразить количества вещества продуктов реакции горения:

ν(CO 2) III = nx + 2nx = 3nx моль,

ν(H 2 O) = nx + 2x (n –1) = (3n –2)x моль.

Молярные массы: М (C n Н 2 n ) = 14n г/моль, М (C n Н 2 n –2) = (14n –2) г/моль.

Запишем выражения для массы исходной смеси и массы продуктов сгорания:

14x + (14n –2) · 2x = 15,45

44· 3nx + 18×(3n –2)x = 67,05

Решение этой системы уравнений:

x = 0,075, n = 5.

Следовательно, исходные углеводороды имеют молекулярные формулы: алкен – C 5 Н 10 , алкин – C 5 Н 8 . 4 балла

2) Гидратация двух алкенов состава C 5 Н 10 с неразветвлённой углеродной цепью приводит к образованию вторичных спиртов. Этими алкенами являются пентен-1 и пентен-2. 1 балл

Существует только один алкин состава C 5 Н 8 , который не имеет терминального расположения тройной связи и не реагирует по этой причине с аммиачным раствором оксида серебра, это пентин-2. 1 балл

3) Уравнения реакций гидратации пентена-1 и пентена-2:

CH 2 =CHCH 2 CH 2 CH 3 + H 2 O → CH 3 CH(OH)CH 2 CH 2 CH 3

CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + H 2 O → CH 3 CH 2 CH(OH)CH 2 CH 3

CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + H 2 O → CH 3 CH(OH)CH 2 CH 2 CH 3

Реакции присоединения воды к алкенам происходят в присутствии кислотных катализаторов, например серной или фосфорной кислот. 1 балл

Уравнение реакции гидратации алкина:

CH 3 C≡CCH 2 CH 3 + H 2 O → CH 3 CH 2 C(О)CH 2 CH 3

CH 3 C≡CCH 2 CH 3 + H 2 O → CH 3 C(O)CH 2 CH 2 CH 3

Присоединение воды к алкинам происходит в присутствии солей ртути(II) и сильных кислот. 1 балл

Итого 10 баллов

Задача 5. Идентификация кислородсодержащего соединения

В молекуле органического вещества имеются бензольное кольцо, карбонильная и гидроксильная группы. Все остальные связи углерод–углерод одинарные, других циклов и функциональных групп нет. В 0,25 моль этого вещества содержится 1,204·10 24 атомов водорода.

  1. Определите молекулярную формулу органического вещества. Приведите соответствующие расчёты.
  2. Установите строение и дайте название органического соединения, если известно, что оно не даёт осадка с бромной водой, вступает в реакцию серебряного зеркала, а при окислении перманганатом калия в кислой среде образует терефталевую (1,4-бензолдикарбоновую) кислоту.
  3. Приведите уравнения реакций взаимодействия искомого соединения с аммиачным раствором оксида серебра и перманганатом калия в кислой среде.

Решение

1) Общая формула соединений, имеющих бензольное кольцо, карбонильную и гидроксильную группы – C n H 2 n –8 O 2 .

Количество вещества водорода в 0,25 моль данного органического вещества равно:

ν(Н) = 1,204·10 24 / 6,02·10 23 = 2 моль.

1 моль данного соединения содержит 8 моль водорода: ν(Н) = 2 / 0,25 = 8 моль.

Используя эти данные можно определить число атомов углерода в искомом соединении и, соответственно, его молекулярную формулу:

2n – 8 = 8; n = 8; молекулярная формула соединения – C 8 H 8 O 2 .

4 балла

2) Соединение реагирует с аммиачным раствором оксида серебра с выделением металлического серебра (реакция серебряного зеркала), следовательно, карбонильная группа в нём – альдегидная. С водным раствором брома данное соединение не даёт осадка, следовательно, гидроксильная группа – не фенольная, т. е. не связана непосредственно с бензольным кольцом. В результате окисления образуется 1,4-бензолдикарбоновая кислота, следовательно, альдегидная и гидроксиметильная группы расположены в пара -положении по отношению друг к другу:

4 балла

3) Уравнение реакции с аммиачным раствором оксида серебра:

п -HOCH 2 –C 6 H 4 –CHO + 2OH → п -HOCH 2 –C 6 H 4 –COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O 1 балл

Уравнение реакции окисления перманганатом калия в кислой среде:

5п -HOCH 2 –C 6 H 4 –CHO + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5п -HOOC–C 6 H 4 –COOH + 3К 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O 1 балл

Итого 10 баллов

Задача 6. Получение и свойства неизвестной жидкости

Вещество Х – бесцветная прозрачная жидкость с характерным резким запахом, смешивается с водой в любых отношениях. В водном растворе Х лакмус принимает красную окраску. Во второй половине XVII века это вещество было выделено из рыжих лесных муравьёв. С веществом Х провели несколько опытов.

Опыт 1 .

В пробирку налили немного вещества Х и добавили концентрированную серную кислоту. Пробирку закрыли пробкой с газоотводной трубкой (см. рисунок). При небольшом нагревании наблюдали выделение газа Y без цвета и запаха. Газ Y подожгли, наблюдали пламя красивого голубого цвета. При горении Y образуется газ Z .

Опыт 2 . В пробирку с раствором дихромата калия, подкисленным серной кислотой, налили небольшое количество вещества X и нагрели. Окраска раствора изменилась, из реакционной смеси выделялся газ Z .

Опыт 4 . Измерили относительную плотность паров вещества Х по воздуху. Полученное значение оказалось заметно больше отношения молярной массы X к средней молярной массе воздуха.

  1. О каких веществах X , Y и Z идёт речь в условии задачи? Напишите уравнения реакций превращения Х в Y и Y в Z .
  2. Какие правила безопасности и почему следует соблюдать при проведении опыта 1?
  3. Как и почему изменяется окраска раствора в опыте 2? Ответ проиллюстрируйте уравнением химической реакции.
  4. Напишите уравнение реакции каталитического разложения X в рисутствии иридия (опыт 3).
  5. Объясните результаты опыта 4.

Решение

1) X - муравьиная кислота, Y - угарный газ, Z - углекислый газ.

3 балла

(по 1 баллу за каждое верное вещество)

1 балл

(по 0,5 балла за каждое верное уравнение)

2) Угарный газ - ядовитое вещество. При работе с ним следует соблюдать осторожность, работать под тягой, не допуская попадания газа в рабочую зону. Также следует соблюдать осторожность при работе с концентрированными серной и муравьиной кислотами. Это едкие вещества, которые могут вызвать сильные ожоги. Нельзя допускать попадание этих веществ на кожу, особенно следует беречь глаза.

1 балл

3) Дихромат-ионы Cr 2 O 7 2 — , имеющие яркую оранжевую окраску, восстанавливаются муравьиной кислотой до катионов хрома C r 3+ , окраска которых зелёная:

3HCOOH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 = 3CO 2 + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 7H 2 O

2 балла

1 балл

5) Между молекулами муравьиной кислоты образуются водородные связи, благодаря которым даже в газообразном состоянии существуют довольно устойчивые димеры:

По этой причине плотность паров муравьиной кислоты оказывается больше того значения, которое можно рассчитать из условия, что все молекулы в газовой фазе одиночные.

2 балла

Итого 10 баллов

Транскрипт

1 Заключительный этап Всероссийская олимпиада школьников по химии НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Задача 1. Через 100,0 г 10% водного раствора соли при перемешивании пропускали газ. Через определенные промежутки времени отбирали пробы раствора. К отобранной пробе добавляли 10 мл 5 М раствора иодида калия и полученный раствор титровали 0,1 М раствором тиосульфата натрия до обесцвечивания (индикатор крахмал). Полученные результаты приведены в таблице. Время отбора пробы, перед отбором твора Na 2 S 2 O 3 Масса раствора Объем рас- Масса Окраска раствора пробы пробы, г пробы мин пробы, г, мл,534 1,000 1,50 коричневая,068 1,000 3,402 1,000 2,365 1,000 0,74 Св.-коричневая,936 1,000 3,827 1,000 9,04 Оранжевая,340 1,000 15,476 1,000 21,08 Желтая

2 Заключительный этап Определите: Всероссийская олимпиада школьников по химии 1. Какой газ пропускался через раствор? 2. Какое вещество могло содержаться в исходном растворе? 3. Скорость пропускания газа (моль/час). 4. Какие соединения могли образовываться в процессе пропускания газа через раствор? (Напишите уравнения реакций). Задача 2. Среди продуктов обработки водной суспензии природного минерала А раствором кислоты X обнаружены только бинарное вещество B и газ С, являющийся одним из соединений, выделяемых растениями. Термическое разложение B, в зависимости от условий, приводит к различным веществам: эксперимента I II III IV Твердый продукт D E F Y Условия реакции p(n 2) = 250 атм, С декалин, С, ток Ar запаянная ампула, С 120 0, вакуумированная ампула Потеря массы, % 25,3 29,6 33,8 38,0 Черный порошок Y представляет собой чрезвычайно активный металл. Помимо индивидуальных соединений D F и металла Y во всех четырех экспериментах образуется азот. Среди продуктов взаимодействия D, E и F с водой обнаружены газ J и вещество K, мольное соотношение которых не зависит от исходного соединения. 1. Определите все неизвестные вещества, напишите уравнения проведенных реакций, ответ подтвердите расчетом. 2. Связано ли с деятельностью живых организмов происхождение минерала А или нет? Обоснуйте ответ. 3. Возможно ли получение других простых веществ для элементов той же подгруппы, что и Y в условиях IV эксперимента. Обоснуйте свой ответ. 4. Напишите уравнение реакции растворения металлической меди в безводной X.

3 Всероссийская олимпиада школьников по химии Заключительный этап 5. Постройте график зависимости массы осадка (г) от количества вещества С (моль) в интервале моль С, если в лаборатории использовался 1,00 л 0.5 М K. Задача 3. Действие металлического натрия на натриевую соль X, содержащую кислород, описано в некоторых практических руководствах по неорганическому синтезу в качестве способа получения вещества Е. Известно, что в ходе синтеза Е в реакционной смеси могут присутствовать в значительных количествах стабильные при комнатной температуре вещества А-D. Информация об условиях возникновения соединений А-E в ходе синтеза, а также об их составе приведена в таблице: Вещество А В С D E k = n (Na): n(х) 0

4 Заключительный этап Всероссийская олимпиада школьников по химии Задача 4. Азид и иодат серебра относятся к малорастворимым солям: произведение растворимости первой из них 10 8,54, второй 10 7,52. Константы кислотности азидоводородной и иодноватой кислот равны, соответственно 10 4,72 и 10 0, Приведите структурные формулы (структуры Льюиса) азид- и иодат-ионов, укажите их геометрию. 2. Какие растворы называются насыщенными? Какие равновесия устанавливаются в насыщенных растворах азида и иодата серебра? Приведите уравнения соответствующих реакций с указанием констант равновесий. 3. Растворимость подобных солей существенно зависит от рн среды. Почему? 4. При какой величине рн растворимости этих двух солей одинаковы? Рассчитайте значение растворимости при найденной Вами величине рн. 5. Рассчитайте растворимость азида серебра в воде с учетом равновесий из п.2 (протолизом ионов серебра пренебрегите). Чему равна величина рн насыщенного раствора азида серебра? 6. Для иодноватой кислоты оцените силу кислоты по правилу Полинга (в форме рк). Рассчитайте экспериментальное значение рк из приведенных данных. Сравните полученные значения, объясните возможные причины их отличия. Задача 5. На приведенной ниже схеме представлены превращения веществ A-H; вещества A-D и F-H содержат в своем составе устойчивые структурные фрагменты X или Y. CH 3 X... (1 продукт) CaCN 2 + C + K 2 CO CO +NH 3 ThO В А KOH CH 3 I С M n+ (изб.) H 2 O (H +) B (избыток) H F + X-Y t 0 H 2 O (H +) Br 2 t 0 D M n+ (изб.) G KHS t 0 KOH M 2 S n +... E F O 2 2СO 2 + 2SO 2 + N 2 + 2H 2 O t 0 H 2 SO газ (DH2 = 30)

5 Всероссийская олимпиада школьников по химии Заключительный этап 1. Определите состав зашифрованных соединений A-H. Напишите уравнения всех реакций. 2. Предложите 2-3 примера ионов металлов M n+, пригодных для использования в указанных превращениях. Ответ обоснуйте. 3. Взаимодействие СН 3 I как с В, так и с С, приводит к продуктам одинакового качественного и количественного состава, но различного строения. Объясните образование различных продуктов, приведите структурные (графические) формулы этих продуктов. 4. Почему анион Y - менее ядовит по сравнению с X -? Задача 6. Большой ряд бинарных химических соединений может быть получен при сливании растворов простых веществ в одном и том же растворителе. Соединения могут кристаллизоваться из раствора при стоянии, либо выделяться при испарении растворителя. Другим путем синтеза может быть сплавление простых веществ, но таким путем часто образуются смеси. Еще одним из возможных путей синтеза нагревание смесей бинарных соединений. Состав и некоторые свойства соединений представлены в таблице. Содержание А, % Число связей А А Число связей А В Окраска Т пл., о С Т кип., о С Растворимость, г/100 г растворителя d, г/см, жел.зел, желтая 230 (р) 2, т.желт,5 2, ор.жел,029 2, желт,222 2,09 1. Определите, какие элементы входят в состав соединений 1 7? 2. Определите состав соединений Нарисуйте строение соединения 1. Возможны ли для него изомеры? 4. Соединение 2 может иметь два изомера. Изобразите их строение. Какой из изомеров является более полярным?

6 Всероссийская олимпиада школьников по химии Заключительный этап 5. Сколько изомеров может быть у соединения 3 при указанном наборе связей? Изобразите рисунки их строения. 6. Для какого растворителя приведены данные в таблице (формула и название)? 7. Одно из соединений (1 7) было получено впервые еще в XIX веке из растворов простых веществ. Какое это соединение? Напишите реакцию его получения. 8. Напишите уравнение реакции соединения 7 с хлором. Предскажите агрегатное состояние совместно собранных продуктов реакции. 9. Какие еще соединения могли бы образоваться в этой системе? Напишите их формулы.


Пояснительная записка Региональный этап Олимпиады по химии проводится в 2 тура. Для трех возрастных параллелей: 9-х, 10-х и 11-х классов подготовлен отдельный комплект заданий теоретического и практического

ЗАДАНИЯ ПЕРВОГО ТЕОРЕТИЧЕСКОГО ТУРА ДЕВЯТЫЙ КЛАСС Задача 9-1 На предлагаемой Вашему вниманию схеме представлены превращения веществ Х 1 Х 9, содержащих в своем составе один и тот же элемент. В таблице

Задача 10-1 ВсОШ по химии, региональный этап Десятый класс Неизвестный газ с плотностью 1.50 г/л (н. у.) пропустили через бесцветный раствор, содержащий 1.00 г неорганической соли Х, вызывающей фиолетовое

Очный этап. 11 класс. Решения. Задание 1. Смесь трёх газов А,В,С имеет плотность по водороду равную 14. Порция этой смеси массой 168 г была пропущена через избыток раствора брома в инертном растворителе

1 ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ШКОЛЬНИКОВ ПО ХИМИИ 2014 2015 г. МУНИЦИПАЛЬНЫЙ ЭТАП. 9 КЛАСС Решения и критерии оценивания олимпиадных заданий В итоговую оценку из шести предложенных задач засчитываются пять

ЗАДАНИЯ для проведения первого тура республиканской олимпиады по учебному предмету «Химия» 9 класс Тестовое задание (Среди приведенных ответов к каждому вопросу только один правильный. Выберите его.) 1.

11 класс. Условия. Задание 1. Смесь трёх газов А,В,С имеет плотность по водороду равную 14. Порция этой смеси массой 168 г была пропущена через избыток раствора брома в инертном растворителе (ССl 4),

ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ШКОЛЬНИКОВ ПО ХИМИИ. 014 015 ГОД ШКОЛЬНЫЙ ЭТАП. 10 КЛАСС 1 Критерии оценивания олимпиадных заданий В итоговую оценку из задач засчитываются 5 решений, за которые участник набрал

Неорганическая химия Цель работы: Студент: Группа: Дата выполнения работы: Лабораторная работа РАСТВОРЫ ЭЛЕКТРОЛИТОВ Опыт 1. Электрическая проводимость растворов сильных и слабых электролитов Основные

Олимпиада по химии, 1 этап, 10 класс, 2006/2007 год 1. В периодической системе есть 12 элементов, названия которых в русском языке состоят не более, чем из 4-х букв. Для каждого из этих элементов ниже

9 класс 1. При диссоциации 1 моль каких веществ образуется наибольшее количество (в молях) ионов? 1. Сульфат натрия 2. Хлорид железа (III) 3. Фосфат натрия 4. Нитрат кобальта (II) 2. Укажите соединения,

ВАРИАНТ 1 10 класс 1. Руководствуясь Периодической системой, укажите символ химического элемента, иону которого отвечает электронная формула: Э 3+ = 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 3d 5. 2. Смесь оксидов углерода

Варианты и решения заданий заочного тура олимпиады «Ломоносов» по химии для учащихся 10-11 классов (декабрь) Задание 1 1.1. Нарисуйте структурные формулы всех монохлорпроизводных бутена-1. Укажите соединения,

Химия - 8-9 классы Максимальное количество баллов 100. 9-1. Одно и то же количество металла реагирует с 0,8 г кислорода и 8,0 г галогена. Определите галоген, о котором идет речь в задаче. Ответ подтвердите

Нестандартные задачи по химии: от простого к сложному В.В. Еремин Химический факультет МГУ Университетские субботы. 03 октября 2015 1 Необычная массовая доля Определите формулу углеводорода, в котором

6 Девятый класс Задача 9-1 Ниже приведена схема превращений соединений X 1 X 5 элемента X. X 1 черный 1200 o C X 2 красный HCl p-p X 3 сине-зеленые кристаллы газ Y Na 2 CO 3 t o X 4 белый +CaCO 3 +H 2

Варианты заданий очного тура олимпиады «Ломоносов» по химии для учащихся 10-11 классов (вариант I) Вариант 1 1. При сливании двух водных растворов различных солей железа выпал осадок. Приведите уравнение

Многопрофильная Олимпиада. 2017/2018 учебный год. Московский технологический университет. Заключительный этап. Задания по химии. 11 кл. Задание 1. Смесь трёх газов А, В, С имеет плотность по водороду равную

Задача 1. Школьный тур Всероссийской олимпиады по химии 2015-2016 учебный год Задачи для 5-8 классов (120 минут) Максимально количество 50 баллов Три элемента А, Б, В находятся в одном периоде таблице

Одиннадцатый класс Задача 11-1 Для приготовления пирофорного нанопорошка металла юный химик использовал твёрдую двухосновную кислоту А, содержащую 32 % углерода и бесцветный порошок Б (содержит 4,5 % углерода),

Десятый класс Задача 10-1 На схеме представлены химические превращения веществ, имеющих в своем составе элемент Х. Дополнительная информация: Вещества Х9 и Х10 при нормальных условиях бесцветные газы,

Общая химия Студент: Группа: Дата сдачи работы: Цель работы: Лабораторная работа 8 РАСТВОРЫ ЭЛЕКТРОЛИТОВ Опыт 1. Зависимость электропроводности растворов от степени диссоциации электролитов Основные понятия:

4.3 Задания Интернет-тура (вторая волна) Интернет-тур проходил в режиме on-line с использованием электронной площадки http://ege.psu.ru Пермского государственного национального исследовательского университета.

Задача 10-1 Десятый класс ЦПМК ВсОШ по химии Для получения простого вещества X можно использовать следующий метод. Вещество A оранжевого цвета перемешивается с порошком металла B. (Хотя согласно уравнению

Сборник задач по химии для 9 медицинского класса составитель Громченко И.А. Москва Центр образования 109 2012 Массовая доля растворённого вещества. 1. В 250г раствора содержится 50г хлорида натрия. Определите

Задача 11-1 ВсОШ по химии, региональный этап Одиннадцатый класс Металл А входит в состав нержавеющих сталей, используется в качестве покрытий стальных и бронзовых изделий для придания им коррозионной стойкости

Всероссийская олимпиада школьников по химии 9 класс Задание 9-1. Написано уравнение реакции между оксидом серы и перманганатом калия (3 балла). Согласно уравнению реакции на 2 моль серной кислоты образуется

Вопросы к промежуточной аттестации по химии в 8-9 классах Учебник Г.Е, Рудзитис, Ф.Г.Фельдман «Химия 8 класс», «Химия 9 класс» Москва 2014 1. Периодический закон и периодическая система химических элементов

ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ШКОЛЬНИКОВ ПО ХИМИИ 2015 2016 уч. г. ШКОЛЬНЫЙ ЭТАП 9 класс Решения и критерии оценивания В итоговую оценку из шести задач засчитываются пять решений, за которые участник набрал

Олимпиада школьников «Покори Воробьёвы горы!» по химии Очный тур 01 год 1. Рассчитайте массу семи атомов фосфора. M (P) 31 m 7 7 = 3.0 10 г. N 3 A.010 Ответ: 3.0 10 г. РОСТОВ Вариант 11. Газовая смесь

ЗАДАНИЯ теоретического тура 11 класс Задача 1. В химии в качестве осушителей применяются такие вещества как оксиды кальция и бария, едкое кали, металлический кальций, безводные сульфаты магния и натрия,

Отборочный (онлайн этап). Условия. 9 класс. Задание 1а. вещества в атмосфере водорода образуется 1.822 мл воды и 4.285 г металла. При прокаливании такой же навески в атмосфере СО выделяется 2.265 л (н.у.)

ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ШКОЛЬНИКОВ ПО ХИМИИ. 2016 2017 уч. г. МУНИЦИПАЛЬНЫЙ ЭТАП. 10 КЛАСС Задания, ответы, критерии оценивания Общие указания: если в задаче требуются расчёты, они обязательно должны быть

ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ШКОЛЬНИКОВ ПО ХИМИИ. 2017 2018 уч. г. ШКОЛЬНЫЙ ЭТАП. 9 КЛАСС Задания, ответы и критерии оценивания Задача 1. Два газа Два газа X и Y способны взаимно превращаться друг в друга.

Муниципальный этап Всероссийской олимпиады школьников по химии 015-016 уч.г. 9 класс. Время выполнения заданий - 5 часов. 1. Для полной нейтрализации оставшейся после прокаливания 10 г смеси гидроксидов

3 Растворы электролитов Жидкие растворы подразделяют на растворы электролитов, способные проводить электрический ток, и растворы неэлектролитов, которые не электропроводны. В неэлектролитах растворенное

Практическая работа 7 ЗАКОН АВОГАДРО. РАСТВОРИМОСТЬ ВЕЩЕСТВ Моль количество вещества системы, содержащее столько молекул, атомов, ионов, электронов или других структурных единиц, сколько их содержится

01-014 уч.год Девятый класс Задача 9-1 (авторы А. А. Дроздов, М. Н. Андреев) 1. Газ, не поддерживающий горения и не изменяющий окраски индикаторов, вероятно, азот. Найдем количество газа. Оно равно n =

Банк заданий 11 класс химия 1. Электронная конфигурация соответствует иону: 2. Одинаковую кофигурацию имеют частицы и и и и 3. Сходную конфигурацию внешнего энергетического уровня имеют атомы магния и

LXVIII МОСКОВСКАЯ ОЛИМПИАДА ШКОЛЬНИКОВ ПО ХИМИИ 2010-2011 уч. год 11 класс ЗАДАНИЯ 1. Одной из интереснейших областей современной физики и химии является создание сверхпроводников материалов с нулевым

ИНТЕЛЛЕКТУАЛЬНЫЙ МАРАФОН 10 КЛАСС 1 тур 1. В водном растворе иодида бария массовая доля электронов равна 2,852*10-4. Определите массовые долю соли в растворе. 2 балла 2. Имеется смесь кислорода и озона,

ЗАДАНИЯ для 2 этапа Олимпиады «Первые шаги в медицину» по химии ФИО КЛАСС ШКОЛА АДРЕС, ТЕЛЕФОН Вариант 3 (60 баллов) Часть 1 (12 баллов) При выполнении заданий этой части в бланке ответов 1 под номером

ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ШКОЛЬНИКОВ ПО ХИМИИ 2015 2016 уч. г. ШКОЛЬНЫЙ ЭТАП 10 класс Решения и критерии оценивания В итоговую оценку из шести задач засчитываются пяти решений, за которые участник набрал

Всероссийская олимпиада школьников Муниципальный этап Задания по химии 9 класс ТЕОРЕТИЧЕСКИЙ ТУР Задание 9- (6 баллов) Сколько электронов и протонов входит в состав частицы NO? Ответ обоснуйте. Приведите

Вариант 2 1. Ион ХО 4 содержит 50 электронов. Определите неизвестный элемент и напишите уравнение взаимодействия Х в виде простого вещества с холодным раствором гидроксида натрия. (6 баллов) Решение. Неизвестный

Задания Олимпиады по химии с решениями Задача 1 Потенциал ионизации (U) атома или иона определяется как работа, которая требуется для отрыва электрона от атома или иона и удаления его на бесконечно большое

Олимпиада школьников «Покори Воробьёвы горы!» по химии Очный тур 2012 год МОСКВА Вариант 20 1. Рассчитайте массу пятидесяти молекул ксенона. M (Xe) 131 m 50 50 = 1.09 10 20 г. N 23 A 6.02 10 Ответ: 1.09

1 Олимпиада «Ломоносов-2007» Вариант 1 1. Напишите по одному уравнению реакций, в которых газообразный хлор: 2. Напишите уравнение реакции, протекающей при добавлении 0.2 моль азотной кислоты к 0.1 моль

5.2. Экспериментальная часть. 5.2.1. Цель работы: Изучение свойств простого вещества железа. Получение гидроксидов Fe(II) и Fe(III). Изучение их кислотно-основных свойств. Окислительно-восстановительных

ДЕСЯТЫЙ КЛАСС Задача 10-1 «У Мари есть программа новых исследований. И она проводит ее с успехом, несмотря на какое-то недомогание. Она выделяет несколько дециграммов хлористого радия и вторично определяет

Всесибирская открытая олимпиада школьников по химии I тур (2010-2011 уч. год) 9 класс 1. В Вашем распоряжении имеются символы следующих химических элементов: K, H, O, S. 1. Пользуясь только этими символами

Вариант Нижний Новгород 1-1. Укажите число протонов, электронов и электронную конфигурацию атома кадмия. 2-2. В колбе находится азот при атмосферном давлении и температуре 298 К. До какого давления нужно

Задания на лето по химии: 1. Какое химическое количество вещества СО 2 содержит столько же атомов кислорода, сколько их содержится в 160г вещества SO 3? 2. Какое химическое количество вещества СН 4 содержит

ОДИННАДЦАТЫЙ КЛАСС Задача 11-1 Металлы А и В серебристо серого цвета были открыты практически в одно время. A легко подвергающийся различной обработке металл, использующийся в авиации и ракетостроении.

Многопрофильная инженерная олимпиада «Звезда» Профиль «Медицина» (химия, биология). Задания, решения и критерии оценивания 2015-16 год Отборочный тур 1. Неполярная молекула с ковалентной полярной связью

ЗАДАНИЯ ЗАОЧНОГО ТУРА ОЛИМПИАДЫ «ЮНЫЕ ТАЛАНТЫ. ХИМИЯ» 2009/2010 УЧЕБНОГО ГОДА Отвечать на задания необходимо в файле ответов! В заданиях 1-20 необходимо выбрать один или несколько правильных вариантов

4.1.2 Задания 10 класса 1. Одной из важных характеристик ковалентной связи является её длина. Для какого из перечисленных соединений длина связи максимальная? 1. HF 3. HBr 2. HCl 4. HI 2. Большинство неорганических

ЗАДАНИЯ 2 ТУРА олимпиады школьников Северо-Кавказского федерального университета «45 Параллель» по химии 2015-16 уч. год Химия Решения теоретический тур 10 класс Задание 1. Белый порошок Х 1 разлагается

Оренбургская Олимпиада школьников по химии «Первые шаги в медицину» Первый заочный тур 10-11 класс 2013-2014гг. Решение задач оформите письменно, используя общепринятые правила в химии. Не нарушайте последовательность

Календарно-тематическое планирование Предмет: Химия Класс: 8 Часов в неделю: 2 Всего часов за год: 72 I триместр. Всего недель: 10,6, всего часов: 22. урока 1 Раздел, тема урока Кол-во часов на тему Введение

C1 Химия. 11 класс. Вариант ХИ1060 1 Критерии оценивания заданий с развёрнутым ответом Используя метод электронного баланса, составьте уравнение реакции: Cu 2 O + = SO 2 + + H 2 O Определите окислитель

Тематическое планирование по химии (экстернат) на 2016-2017 учебный год в 8 классе Учебник: О.С. ГАБРИЕЛЯН. ХИМИЯ. 8 КЛАСС. М., «ДРОФА», 2007-2015 гг. Четверти Содержание учебного материала Сроки Обязательный

Вопросы к промежуточной аттестации по химии в 8-9 классах на 2012-2013 учебный год Учебник Г.Е, Рудзитис, Ф.Г.Фельдман «Химия 8 класс», «Химия 9 класс» Москва 2009 1. Периодический закон и периодическая

Вариант 1 1. Ион ХО 2 содержит 24 электрона. Определите неизвестный элемент и напишите уравнение взаимодействия Х в виде простого вещества с раскалённым литием. (6 баллов) Решение. Неизвестный элемент

Варианты и решения заданий заочного тура олимпиады «Ломоносов» по химии для учащихся 5-9 классов Олимпиада «Ломоносов» по химии Решения заданий заочного тура (5-9 классы) 1. Напишите уравнения реакций

ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ШКОЛЬНИКОВ ПО ХИМИИ. 2016 2017 уч. г. МУНИЦИПАЛЬНЫЙ ЭТАП. 8 КЛАСС Задания, ответы, критерии оценивания Общие указания: если в задаче требуются расчёты, они обязательно должны быть

Задача 9-1 ВсОШ по химии, III региональный этап 015 016 учебный год Теоретический тур Девятый класс При хлорировании металлов X и Y образуются соответствующие хлориды А и Е, имеющие одинаковый стехиометрический

ЗАДАНИЯ 2 ТУРА олимпиады школьников Северо-Кавказского федерального университета «45 Параллель» по химии 2015-16 уч. год Задание 1. Химия Решения теоретический тур 11 класс Белый порошок, бинарного соединения,

Задача 9 1 Девятый класс Образец сплава калия с еще одним щелочным металлом массой 20,00 г обработали избытком воды. При этом выделилось 2,87 л газа (измерено при 25,0 C и давлении 105,00 кпа). 1. Рассчитайте,

Учебный план курса

№ газеты Учебный материал
17 Лекция № 1. Основные цели и задачи олимпиадного движения в контексте современного образования в России. История химического олимпиадного движения в России. Система химических олимпиад и творческих конкурсов в России. Роль химических олимпиад в образовании и науке. (Тюльков И.А., Архангельская О.В.)
18 Лекция № 2. Методика подготовки и проведения олимпиад различного уровня. Организация химических олимпиад: от простого к сложному. Подготовительная, основная и заключительная стадии организации олимпиад. Система действующих лиц олимпиады, их роль. (Тюльков И.А., Архангельская О.В.)
19 Лекция № 3. Концептуальная основа содержания олимпиадных задач. Примерная программа содержания различных этапов химических олимпиад: жесткие границы или ориентиры для подготовки? Классификация олимпиадных задач. Задачи химических олимпиад: от этапа к этапу, от тура к туру. (Тюльков И.А., Архангельская О.В.)
Контрольная работа № 1 (срок выполнения – до 25 ноября 2008 г.)
20 Лекция № 4. Методика решения задач, включающих «цепочку» превращений. Классификация задач со схемами превращений. Тактика и стратегия решения олимпиадных задач с «цепочками».
21 Лекция № 5. Методика решения задач по физической химии (1). Задачи по термохимии. Задачи с использованием понятий «энтропия» и «энергия Гиббса». (Тюльков И.А., Архангельская О.В., Павлова М.В.)
22 Лекция № 6. Методика решения задач по физической химии (2). Задачи на химическое равновесие. Задачи по кинетике. (Тюльков И.А., Архангельская О.В., Павлова М.В.)
Контрольная работа № 2 (срок выполнения – до 30 декабря 2008 г.)
23 Лекция № 7. Методические подходы к выполнению экспериментальных задач. Классификация задач экспериментального тура. Практические навыки, необходимые для успешного выполнения экспериментальных задач. (Тюльков И.А.,
Архангельская О.В., Павлова М.В.)
24 Лекция № 8. Методические принципы подготовки школьников к олимпиадам. Использование современных педагогических технологий при подготовке к олимпиадам различного уровня. Тактика и стратегия подготовки и участия в олимпиадах. Организационно-методическая работа учителя-наставника. Методические подходы к составлению олимпиадных задач. Олимпиады как средство повышения квалификации педагогов-наставников. Роль интернет-общения и средств массовой информации в обмене педагогическим опытом. (Тюльков И.А., Архангельская О.В., Павлова М.В.)
Итоговая работа.
Краткий отчет о проведении итоговой работы, сопровождаемый справкой из учебного заведения, должен быть направлен в Педагогический университет не позднее 28 февраля 2009 г. (Подробнее об итоговой работе будет напечатано после лекции № 8.)

И.А.ТЮЛЬКОВ,
О.В.АРХАНГЕЛЬСКАЯ,
М.В. ПАВЛОВА

ЛЕКЦИЯ № 4
Методика решения задач,
включающих «цепочку» превращений

Классификация задач со схемами превращений

В заданиях Всероссийской олимпиады школьников по химии на любом этапе и для любой возрастной параллели участников всегда имеются задания со схемами последовательных превращений одних веществ в другие, которые характеризуют связь между основными классами органических и неорганических веществ. Многостадийную схему превращения одних веществ в другие в определенной последовательности часто называют «цепочкой». В «цепочке» часть или все вещества могут быть зашифрованы.

Для выполнения этих заданий необходимо знать основные классы неорганических и органических соединений, номенклатуру, лабораторные и промышленные способы их получения, химические свойства, в том числе продукты термического разложения веществ, механизмы реакций.

«Цепочки» – это оптимальный способ проверить большой объем знаний (практически по всем разделам общей, неорганической и органической химии) в одной задаче.

Схемы превращений веществ можно классифицировать следующим образом.

1) По объектам:

а) неорганические;

б) органические;

в) смешанные.

2) По типам или механизмам реакций (в основном это касается органической химии).

3) По форме «цепочки».

а) Даны все вещества без указаний условий протекания реакций.

б) Все или некоторые вещества зашифрованы буквами. Разные буквы соответствуют разным веществам, условия протекания реакций не указаны.

(В схемах стрелки могут быть направлены в любую сторону, иногда даже в обе стороны. Причем это не знак обратимости! Такие реакции, как правило, содержат разные реагенты.)

в) Вещества в схеме полностью или частично зашифрованы буквами и указаны условия протекания реакций или реагенты.

г) В схемах вместо веществ даны элементы, входящие в состав веществ, в соответствующих степенях окисления.

д) Схемы, в которых органические вещества зашифрованы в виде брутто-формул.

Схемы могут быть линейными, разветвленными, в виде квадрата или другого многоугольника (тетраэдра, куба и т.д.).

Тактика и стратегия решения олимпиадных задач с «цепочками»

В этой лекции мы будем придерживаться классификации заданий по форме представленных в «цепочке» последовательных превращений одних веществ в другие.

Для того чтобы правильно решить любую задачу на составление уравнений реакций согласно схеме, необходимо:

1) проставить цифры под или над стрелками – пронумеровать уравнения реакций, обратить внимание, в какую сторону направлены стрелки в цепочке превращений;

2) расшифровать представленные буквами, свойствами или брутто-формулами вещества (ответ должен быть мотивированным , т.е. необходимо не просто записать формулы расшифрованных соединений, а дать подробные объяснения расшифровки);

3) записать (под соответствующими номерами) все уравнения реакций;

4) внимательно проверить, правильно ли расставлены коэффициенты;

5) написать условия протекания реакций, если это необходимо.

Превратить одно вещество в другое можно различными путями. Например, получить CuO можно из Сu, Cu(OH) 2 , CuSO 4 , Cu(NO 3) 3 и т.д. Принимается любое правильное решение. Для некоторых задач приведены альтернативные решения.

Проиллюстрируем практически все типы «цепочек», которые даются на региональном (III) этапе. Уровень этих заданий близок к программе для поступающих в химические вузы. Поэтому это будут примеры не только из комплектов региональных этапов Всероссийской олимпиады, но и из вступительных экзаменационных билетов по химии в МГУ им. М.В.Ломоносова. Кроме того, используются задания из предшествующих этим экзаменам олимпиад последних лет (например, из конкурса «Покори Воробьевы горы» и олимпиады «Ломоносов»). При решении заданий, в которых имеются зашифрованные вещества, даются подробные объяснения расшифровки того или иного соединения.

Начнем с самых легких заданий.

Даны все вещества без указаний условий протекания реакций

Задача 1.

Fe 2 (SO 4) 3 -> FeI 2 -> Fe(OH) 2 -> Fe(OH) 3 -> Fe 2 O 3 -> Fe -> Fe 2 (SO 4) 3 .

Р е ш е н и е

Пронумеруем цепочку:

Для проведения первой реакции нужны одновременно и восстановитель, и соединение, способное вывести из сферы реакции сульфат ион. Например, йодид бария.

В третьей реакции нужен окислитель. Наиболее подходящим является пероксид водорода, т.е. получается только один продукт реакции. Напишем уравнения реакций.

1) Fe 2 (SO 4) 3 + 3BaI 2 = 2FeI 2 + I 2 + 3BaSO 4 ;

2) FeI 2 + 2NaOH = Fe(OH) 2 + 2NaI;

3) 2Fe(OH) 2 + H 2 O 2 = 2Fe(OH) 3 ;

4) 2Fe(OH) 3 = Fe 2 O 3 + 3H 2 O;

5) Fe 2 O 3 + 2Al = 2Fe + Al 2 O 3 ;

6) 2Fe + 6H 2 SO 4 (50%-я) = Fe 2 (SO 4) 3 + 3SO 2 + 6H 2 O.

Задача 2. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

Р е ш е н и е

1) CH 3 COONa + HCl = CH 3 COOH + NaCl;

2) 5CH 3 CОCH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 = 5CH 3 CОOH +5CO 2 + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O;

3) 2CH 3 COOH + CaСO 3 = (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O + CO 2 ;

4) CH 3 COCH 3 + 8NaMnO 4 + 11NaOH = CH 3 COONa + 8Na 2 MnO 4 + Na 2 CO 3 +7H 2 O;

5) (CH 3 COO) 2 Ca + 2NaOH = 2CH 3 COONa + Ca(OH) 2

(CH 3 COO) 2 Ca + Na 2 СО 3 = 2CH 3 COONa + CaСO 3 ;

6) (СН 3 СOO) 2 Ca(тв.) = СН 3 СOСН 3 + CaCO 3 .

Задача 3.

Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

Р е ш е н и е

1) 2СuCl + Cl 2 = 2CuCl 2 ;

2) CuCl(тв.) + 3HNO 3 (конц.) = Cu(NO 3) 2 + HCl + NO 2 + H 2 O;

3) Cu + 4HNO 3 (конц.) = Cu(NO 3) 2 + 2NO 2 + 2H 2 O;

4) Cu + Cl 2 = CuCl 2 ;

5) 2Cl + 2NaOH + O 2 = 2CuO + H 2 O + 2NaCl + 4NH 3 ;

6) C 3 H 3 Cu (в реакции 6) может быть только солью пропина (С 3 Н 4), потому что алкины с концевой
C= CH-группой – это СН-кислоты, с которыми реагируют комплексы меди и серебра.

Cl + CH= C–CH 3 = CuC= C–CH 3 + NH 3 + NH 4 Cl;

7) 2C 3 H 3 Cu + 3H 2 SO 4 (конц.) = 2C 3 H 4 + 2CuSO 4 + SO 2 + 2H 2 O;

8) CuSO 4 CuO + SO 3

CuSO 4 CuO + SO 2 + 0,5O 2 ;

9) CuO + 2HCl = CuCl 2 + H 2 O;

10) CuCl + 2NH 3 (водн. р-р) = Cl;

11) C 3 H 3 Cu + 3HNO 3 (конц.) = Cu(NO 3) 2 + C 3 H 4 + NO 2 + H 2 O (в водном растворе);

12) Cu + 2H 2 SO 4 (конц.) = CuSO 4 + SO 2 + 2H 2 O.

Все или некоторые вещества зашифрованы буквами.
Условия протекания реакций не указаны

Задача 4. Дана схема превращений:

Напишите уравнения реакций, обозначенных стрелочками. Назовите неизвестные вещества.

Р е ш е н и е

Определение неизвестных веществ. CuSO 4 можно получить растворением Cu, CuO или Cu 2 O в серной кислоте. Сu 2 O не подходит, т.к. это вещество уже имеется в цепочке. Таким образом, первые две реакции могут быть следующие:

1) 2Cu 2 O + O 2 = 4CuO (Х 1 = CuO);

2) СuO + H 2 SO 4 = CuSO 4 + H 2 O.

1) Сu 2 O = Cu + СuO

или Сu 2 O + H 2 = Cu + H 2 O (Х 1 = Cu);

2) Cu + 2H 2 SO 4 (конц.) = СuSO 4 + SO 2 + 2H 2 O.

Известно, что свежеприготовленный гидроксид меди(II) окисляет альдегиды. В результате реакции получается оранжевый осадок Cu 2 O. Следовательно, Х 2 – Сu(OH) 2 .

3) CuSO 4 + 2NaOH = Na 2 SO 4 + Cu(OH) 2 ;

4) 2Cu(OH) 2 + R–CHO = R–COOH + Cu 2 O + 2H 2 O

RCHO + NaOH + 2Cu(OH) 2 = RCOONa + 3H 2 O + Cu 2 O.

Ответ . X 1 – это или медь, или оксид меди(II); X 2 – это гидроксид меди(II) свежеприготовленный.

Задача 5 (химический факультет МГУ, 1998 г.). Напишите уравнения химических реакций, соответствующие следующей последовательности превращений:

Р е ш е н и е

Отправным (ключевым) звеном в данной схеме является вещество Е – альдегид. Рассмотрим реакции 4, 5 и 1. Известно, что качественной реакцией на альдегид является его взаимодействие со свежеприготовленным Cu(OH) 2 . В результате получается соответствующая альдегиду карбоновая кислота и Cu 2 O. Вероятно, что вещество F – Cu 2 O, т.к. из вещества F следует получить вещество В. Поскольку вещество В получается и при термическом разложении Cu(OH) 2 , ясно, что В – CuO. Отсюда следует, что вещество С – Н 2 О. D – спирт, который восстанавливается с помощью CuO в альдегид. И, наконец, реакция 2: спирт (D) получается гидратацией алкена (в схеме спирт получается из воды!), значит, он должен содержать в цепи не менее двух атомов углерода.

A – Cu(OH) 2 ; B – CuO;

C – H 2 О; D – RCH 2 CH 2 OH;

E – RCH 2 CHO; F – Cu 2 O.

Уравнения реакций:

1) Cu(OH) 2 CuO + H 2 O;

2) H 2 O + R–CH=CH 2 = R–CH 2 –CH 2 OH;

3) R–CH 2 –CH 2 OH + CuO = R–CH 2 –CH=О + Cu + H 2 O;

4) R–CH 2 –CH=O + 2Cu(OH) 2 = R–CH 2 –CООH + Cu 2 О + 2H 2 O

RCHO + NaOH + 2Cu(OH) 2 = RCOONa + 3H 2 O + Cu 2 O;

5) 2Cu 2 O + O 2 4CuO

Cu 2 O = Cu + CuO.

Задача 6 (для самостоятельного решения) .

Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме последовательных превращений:

Назовите вещества X 1 и X 2 .

Вещества в схеме полностью или частично зашифрованы буквами
и указаны условия протекания или реагенты

Задача 7. Напишите уравнения химических реакций, соответствующие последовательности превращений:

Определите неизвестные вещества.

Р е ш е н и е

При взаимодействии железа с соляной кислотой получается хлорид железа(II). (Это объясняется тем, что водород в момент выделения не дает окислиться железу до степени окисления +3.) Во 2-й реакции окисляется до , а серная кислота может восстанавливаться до серы или SO 2 . Получившийся раствор солей железа(III) имеет кислую среду, т.к. это соли, образованные слабым основанием и сильными кислотами. При добавлении соды – соли сильного основания и слабой кислоты – происходит совместный гидролиз, который протекает до конца, т.е. образуется осадок (Fe(OH) 3) и газ (CO 2). Гидролиз каждой соли усиливает гидролиз другой.

Х 1 – FeCl 2 ; Х 2 – Fe 2 (SO 4) 3 и FeCl 3 (смесь);

Х 3 – Fe(OH) 3 (или CO 2 , или NaCl и Na 2 SO 4).

Уравнения реакций:

1) Fe + 2HCl = FeCl 2 + H 2 ;

2) 6FeCl 2 + 4H 2 SO 4 = Fe 2 (SO 4) 3 + 4FeCl 3 + S + 4H 2 O

6FeCl 2 + 6H 2 SO 4 = Fe 2 (SO 4) 3 + 4FeCl 3 + 3SO 2 + 6H 2 O;

3) 4FeCl 3 + Fe 2 (SO 4) 3 + 9Na 2 CO 3 + 9H 2 O = 6Fe(OH) 3 + 9CO 2 + 12NaCl + 3Na 2 SO 4 .

Задача 8. Напишите уравнения химических реакций, соответствующие следующей цепочке превращений:

Р е ш е н и е

Пронумеруем уравнения реакций в «цепочке»:

Реакция 1 является тримеризацией ацетилена (типичный способ получения бензола). Далее (реакция 2) идет алкилирование бензола по Фриделю–Крафтсу в присутствии кислоты Льюиса AlBr 3 . Бромирование на свету (реакция 3) протекает в боковой цепи. Спиртовой раствор щелочи в реакции 4 является реактивом для получения алкина из дигалогенпроизводного алкана. Далее идет реакция обмена (реакция 5): водород при тройной связи в алкине и ион серебра в аммиачном растворе оксида серебра. И, наконец (реакция 6) – образующийся фенилацетиленид серебра вступает в обменную реакцию с метилйодидом, в результате которой удлиняется углеродная цепь.

Уравнения реакций:

1) 3C 2 H 2 = C 6 H 6 ;

2) C 6 H 6 + C 2 H 5 Br = C 6 H 5 –C 2 H 5 + HBr;

3) C 6 H 5 –C 2 H 5 + 2Br 2 = C 6 H 5 –CBr 2 –CH 3 + 2HBr;

4) C 6 H 5 –CBr 2 –CH 3 + 2KOH = C 6 H 5 –C= СН + 2KBr + H 2 O;

5) C 6 H 5 –CСН +OH = AgC= C–C 6 H 5 + 2NH 3 + H 2 O;

6) AgC= C–C 6 H 5 + CH 3 I = AgI + CH 3 –C= C–C 6 H 5 .

Итак, зашифрованные вещества:

В схемах вместо веществ даны элементы,
входящие в состав веществ в соответствующих степенях окисления

Задача 9. Напишите уравнения реакций, иллюстрирующие схему превращений:

Р е ш е н и е

Пронумеруем уравнения реакций в цепочке:

В реакции 1 идет окисление соединения Fe(II) до соединения Fe(III) (это могут быть соли, гидроксиды, оксиды и т.д.). В качестве окислителя можно взять дихроматы или хроматы, перманганаты, галогены и т.д.

В реакции 4 железо из степени окисления +3 восстанавливается до простого вещества. Обычно металлическое железо получают восстановлением его оксидов (например, хромом или алюминием при высоких температурах – металлотермия).

Оксид железа(III) можно получить в результате термического разложения его солей или гидроксида (реакция 3). Реакция 2 скорее всего обменная. Реакция 5 – взаимодействие металлического железа с кислотой-неокислителем (HCl, HBr, CH 3 COOH и т.д.).

Рассмотрим три из всех возможных вариантов решения этой задачи.

Первый вариант :

1) 2Fe 2+ + Cl 2 = 2Fe 3+ + 2Cl – ;

2) Fe 3+ + 3OH – = Fe(OH) 3 ;

3) 2Fe(OH) 3 = Fe 2 O 3 + 3H 2 O (прокаливание);

5) Fe + 2H + = Fe 2+ + H 2 .

Второй вариант:

1) 2Fe(OH) 2 + H 2 O 2 = 2Fe(OH) 3 ;

2) Fe(OH) 3 + 3HNO 3 = Fe(NO 3) 3 + 3H 2 O;

3) 4Fe(NO 3) 3 = 2Fe 2 O 3 + 12NO 2 + 3O 2 (прокаливание);

4) Fe 2 O 3 + 2Al = Al 2 O 3 + 2Fe;

5) Fe + 2HCl = FeCl 2 + H 2 .

Третий вариант:

1) 4FeO + O 2 = 2Fe 2 O 3 ;

2) Fe 2 O 3 + 3H 2 SO 4 = Fe 2 (SO 4) 3 + 3H 2 O;

3) 2Fe 2 (SO 4) 3 = 2Fe 2 O 3 + 6SO 2 + 3O 2 (прокаливание);

4) Fe 2 O 3 + 2Al = Al 2 O 3 + 2Fe;

5) Fe + 2HCl = FeCl 2 + H 2 .

Схемы, в которых органические вещества
зашифрованы в виде брутто-формул

Задача 10. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме превращений:

В уравнениях укажите структурные формулы веществ и условия реакций.

Р е ш е н и е

Ключевым звеном в цепочке является вещество с формулой С 3 Н 4 О 2 . По реакции 1 вещество восстанавливается (в брутто-формуле появляются дополнительные четыре атома водорода), а по реакции 3 – окисляется (в формуле появляются дополнительные два атома кислорода). Наиболее вероятно, что С 3 Н 4 О 2 – пропандиаль (CHO–CH 2 –CHO), тогда С 3 Н 4 О 4 – пропандиоловая кислота (COOH–CH 2 –COOH), а С 3 Н 8 О 2 – пропандиол-1,3 (CH 2 OH–CH 2 –CH 2 OH). Рассуждая аналогично (просчитывая изменения в числе атомов в молекуле), делаем вывод о том, что по реакции 4 получается двойной этиловый эфир пропандиоловой кислоты (C 2 H 5 OОС–CH 2 –COOC 2 H 5). Реакция 5 – щелочной гидролиз эфира, в результате которого получается C 3 H 2 O 4 Na 2 – соль (NaOOC–CH 2 –COONa), а по реакции 6 с помощью галогенметана получается двойной метиловый эфир пропандиоловой кислоты (CH 3 OOC–CH 2 –COOCH 3).

Реакция 2 – взаимодействие пропандиола-1,3 с метаналем с образованием диоксана-1,3

Уравнения реакций:

Задача 11.

Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме превращений:

В уравнениях укажите структурные формулы веществ и условия протекания реакций.

(Знак S N обозначает, что реакция протекает по механизму нуклеофильного замещения.)

Р е ш е н и е

Пронумеруем уравнения реакций в цепочке:

В молекуле вещества C 8 H 9 Cl, полученного через одну стадию из бензола, содержится, по-видимому, радикал фенил – это следует из соотношения углерода и водорода в соединении (С 6 Н 5 С 2 H 4 Cl). Тогда Х может быть веществом C 6 H 5 –СH 2 –CH 3 , которое превращается в С 6 Н 5 –С 2 H 4 Cl при действии на него хлора на свету; или Х может быть веществом C 6 H 5 –СH=CH 2 , которое дает С 6 Н 5 С 2 H 4 Cl при действии на него HCl. И в том, и в другом случае хлор идет ко вторичному атому углерода С 6 Н 5 СHCl–СН 3 .

Вещество Y получается по реакции нуклеофильного замещения хлора скорее всего на ОН – группу (реакция 3). Тогда реакция 4 будет реакцией дегидратации. С 8 Н 8 в контексте этой задачи, вероятно, С 6 Н 5 –СH=СН 2 . В этом случае реакция 5 – окисление по двойной связи перманганатом в нейтральной среде – приводит к образованию диола с брутто-формулой С 8 H 10 O 2 . И, наконец, появление в завершающей «цепочку» формуле (по сравнению с веществом Z) еще четырех атомов углерода, четырех атомов водорода и двух атомов кислорода означает реакцию этерификации диола и уксусной кислоты.

Уравнения реакций:

1) C 6 H 6 + CH 2 =CH 2 C 6 H 5 –C 2 H 5 ;

2) C 6 H 5 –C 2 H 5 + Cl 2 C 6 H 5 –CHCl–CH 3 + HCl;

3) C 6 H 5 –CHCl–CH 3 + NaOH + H 2 O = C 6 H 5 CH(OH)–CH 3 + NaCl;

4) C 6 H 5 –CH(OH)–CH 3 C 6 H 5 CH=CH 2 + H 2 O;

5) 3C 6 H 5 CH=CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O = 3C 6 H 5 CH(OH)–CH 2 (OH) + 2MnO 2 + 2KOH;

6) C 6 H 5 CH(OH)–CH 2 (OH) + 2CH 3 COOH =

В заключение приведем примеры заданий, которые были представлены на федеральных окружных * и заключительных этапах Всероссийской олимпиады школьников по химии. На этих этапах цепочки превращений становятся более сложными. Кроме непосредственно цепочки, даются дополнительные сведения о свойствах зашифрованных веществ. Для дешифровки веществ часто необходимо проводить расчеты. В конце текста задания обычно предлагается ответить на несколько вопросов, связанных со свойствами веществ из «цепочки».

Задача 1 (федеральный окружной этап 2008 г., 9-й класс).

«А , Б и В – простые вещества. А быстро реагирует с Б при нагревании до 250 °C, образуя темно-красные кристаллы соединения Г . Реакция Б с В после предварительной инициации протекает очень бурно, приводя к образованию бесцветного вещества Д , газообразного при нормальных условиях. Г , в свою очередь, способно реагировать с В при температуре 300–350 °С, при этом красные кристаллы превращаются в белый порошок Е и образуется соединение Д . Вещество А вступает в реакцию с Д только при температуре около 800 °C, при этом образуются Е и В . Вещество Г легко может быть сублимировано при пониженном давлении и температуре ниже 300 °C, но при нагревании выше 500 °C его пары разлагаются с образованием вещества Б и опять же соединения Е .

1. Определите вещества А Е .

2. Напишите уравнения всех упомянутых реакций в соответствии с приведенной схемой.

3. Как будут взаимодействовать вещества Г и Е с водными растворами сульфида и йодида натрия, с избытком концентрированного раствора цианида калия? Напишите уравнения реакций.

4. Напишите уравнения реакций, происходящих при взаимодействии веществ Г , Д и Е с концентрированной азотной кислотой».

Р е ш е н и е

1. Обратим внимание на проценты: соединение Д , состоящее из двух элементов Б и В , газообразное и содержит всего 2,74 % В . Такой малый процент свидетельствует о том, что или атомная масса элемента В очень мала, или в формуле Д большой индекс у элемента Б . Учитывая, что Д при н.у. является газом, наиболее вероятно, что В – это водород. Проверим нашу гипотезу. Если состав Д выразить формулой Н х Э у , то

2,74: (97,26/М Э) = х : у .

Заметим, что соединения, где у не равен 1, не получить прямым взаимодействием элемента с водородом в ходе «бурной реакции после предварительной инициации». Перегруппировав уравнение, получаем М Э = 35,5х , которое имеет единственное разумное решение при х = 1. Таким образом, В – водород, Б – хлор.

Определим вещество Е , в состав которого входит 55,94% хлора. Оно образуется в ходе реакции простого вещества А с хлороводородом, и при этом выделяется водород, что позволяет предположить: Е – хлорид элемента, образующего простое вещество А . Для соединения ЭCl x :

(55,94/35,45) : (44,06/М Э) = х .

Отсюда М Э = 27,92х . При х = 1 и 3 получаются соответственно кремний (28) и криптон (84), но это противоречит их валентным возможностям и условию задачи, а вот при х = 2 получается железо (56), которое в реакции с хлороводородом действительно образует FeCl 2 . В ходе прямой реакции железа с хлором образуется другой хлорид – FeCl 3 .

Итак, зашифрованные вещества:

А – Fe; Б – Cl 2 ; В – H 2 ;

Г – FeCl 3 ; Д – HCl; Е – FeCl 2 .

2. Уравнения реакций в цепочке:

3. 2FeCl 3 + 3Na 2 S = 2FeS + S + 6NaCl;

FeCl 2 + Na 2 S = FeS + 2NaCl;

2FeCl 3 + 2NaI = 2FeCl 2 + I 2 + 2NaCl

(возможны реакции:

2FeCl 3 + 6NaI = 2FeI 2 + I 2 + 6NaCl

6FeCl 3 + 18NaI = 2Fe 3 I 8 + I 2 + 18NaCl);

FeCl 3 + 6KCN = K 3 + 3KCl;

FeCl 2 + 6KCN = K 4 + 2KCl.

4. FeCl 3 + 4HNO 3 = Fe(NO 3) 3 + NOCl + Cl 2 + 2H 2 O;

3HCl + HNO 3 = NOCl + Cl 2 + 2H 2 O;

2FeCl 2 + 8HNO 3 = 2Fe(NO 3) 3 + 2NOCl + Cl 2 + 4H 2 O.

Задача 2 (федеральный окружной этап 2007 г., 10-й класс).

«Под А Е (кроме В ) зашифрованы вещества, содержащие переходные металлы.

Количественный состав веществ А и С :

А: (Cu)=49,3%, (O)=33,1%, (S)=16,6%.

C: (Co)=50,9%, (O)=34,5%, (S)=13,8%.

1. Определите вещества A E и напишите уравнения реакций.

2. В каком случае в приведенной схеме вещество В получается аморфным и в каком кристаллическим? Предложите по одному альтернативному методу синтеза кристаллического и аморфного вещества В .

3. Какое тривиальное название имеет вещество D

Р е ш е н и е

1. Сложив все приведенные массовые доли (как для вещества А , так и для вещества С ), мы не получим 100%. Значит, в этих веществах содержится как минимум еще по одному элементу!

Вещество А:

Учитывая малую массовую долю неизвестного элемента, можно предположить, что это водород. Тогда брутто-формула соединения А : Cu 3 S 2 O 8 H 4 , или Cu 2 SO 3 CuSO 3 2H 2 O.

Вещество С :

Аналогично предыдущему случаю можно предположить, что и здесь неизвестный элемент – водород. Тогда формула вещества С будет Co 2 (OH) 2 SO 3 .

Вещество В – это Al(OH) 3 . При взаимодействии сульфата алюминия с сульфитом натрия образуется аморфный гидроксид алюминия. Во втором же случае, при взаимодействии хлорида триэтиламмония с Na образуется кристаллический гидроксид алюминия.

При взаимодействии В и С при нагревании образуется алюминат кобальта – Co(AlO 2) 2 .

В щелочной среде восстановление перманганат-иона идет либо до степени окисления +6, либо до +5, соответственно Е – K 2 MnO 4 или K 3 MnO 4 .

А – Cu 2 SO 3 CuSO 3 2H 2 O; B – Al(OH) 3 ; C – Co 2 (OH) 2 SO 3 ; D – CoAl 2 O 4 ; E – K 2 MnO 4 или K 3 MnO 4 .

Уравнения реакций в «цепочке»:

1) 3CuSO 4 + 3Na 2 SO 3 = Cu 2 SO 3 CuSO 3 2H 2 O + 3Na 2 SO 4 + SO 2 ;

2) 3Na 2 SO 3 + Al 2 (SO 4) 3 + 3H 2 O = 2Al(OH) 3 + 3Na 2 SO 4 + 3SO 2

(наряду с гидроксидом алюминия в данной фазе будут присутствовать основные сульфаты различного состава, но традиционно считается, что образуется аморфный гидроксид алюминия);

3) Na + Cl = Al(OH) 3 + NaCl + NEt 3 + H 2 O;

4) 2CoSO 4 + 2Na 2 SO 3 + H 2 O = Co 2 (OH) 2 SO 3 + SO 2 + 2Na 2 SO 4 ;

5) Co 2 (OH) 2 SO 3 + 4Al(OH) 3 2CoAl 2 O 4 + SO 2 + 7H 2 O;

6) 2KMnO 4 + Na 2 SO 3 + 2KOH = 2K 2 MnO 4 + Na 2 SO 4 + H 2 O

KMnO 4 + Na 2 SO 3 + 2KOH = K 3 MnO 4 + Na 2 SO 4 + H 2 O.

2. Растворы солей алюминия имеют кислую среду:

3+ H + + 2+ 2H + + + .

При добавлении щелочи (или водного раствора аммиака), карбонатов или гидрокарбонатов повышение рН раствора приводит к смещению равновесия вправо и полимеризации аквагидроксокомплексов через мостиковые гидроксо- и оксо-группы в многоядерные комплексы. В результате образуется продукт состава Al 2 O 3 x H 2 O (х > 3) (аморфный осадок, не имеющий постоянного состава).

Метод получения аморфного гидроксида алюминия:

Al 2 (SO 4) 3 + 6KOH = 2Al(OH) 3 + 3K 2 SO 4

Al 2 (SO 4) 3 + 6KHCO 3 = 2Al(OH) 3 + 3K 2 SO 4 + 6CO 2 .

Метод получения кристаллического гидроксида алюминия заключается в медленном пропускании CO 2 через раствор тетрагидроксоалюмината натрия:

Na + CO 2 = NaHCO 3 + Al(OH) 3 .

Во втором случае получается продукт определенного состава – Al(OH) 3 .

3. Алюминат кобальта имеет тривиальное название «тенарова синь».

Задача 3 (заключительный этап 2008 г., 10-й класс).

«На приведенной ниже схеме представлены превращения соединений A К , содержащих в своем составе один и тот же элемент Х .

Дополнительно известно:

Элемент Х встречается в природе в виде минерала A (содержание по массе: Na – 12,06 % ,
X – 11,34 %, H – 5,29 %, остальное – кислород);

Б – бинарное соединение, содержащее 15,94 % (по массе) Х;

В – бесцветный газ с плотностью по воздуху около 1;

Соединение Д используется в медицине в виде спиртового раствора;

d -модификация З схожа с графитом по физическим свойствам;

Вещество И находит широкое применение в органическом синтезе в качестве восстановителя;

Молекула К (почти плоская) имеет ось симметрии третьего порядка (при полном повороте вокруг этой оси симметрии молекула К воспроизводит свое положение в пространстве три раза); в спектре ЯМР 1 Н соединения К наблюдаются два сигнала.

1. Определите элемент Х . Ответ подтвердите расчетом.

2. Приведите формулы соединений A И . Назовите минерал А .

3. Изобразите структурную формулу К и назовите это соединение.

4. Напишите уравнения всех представленных на схеме реакций.

5. Напишите уравнение реакции Х (аморф.) со смесью концентрированных азотной и плавиковой кислот.

6. Чем объясняется сходство физических свойств -модификации З с графитом?»

Р е ш е н и е

1. Бинарное вещество Б образуется при взаимодействии минерала А с фторидом кальция в присутствии концентрированной серной кислоты. Можно предположить, что Б помимо элемента Х содержит фтор. Учитывая, что валентность фтора в соединениях равна 1, Б можно записать в виде ХF n . Определим элемент Х:

где М r (Х) – относительная атомная масса элемента Х, n – валентность Х в соединении Б . Из этого уравнения находим

М r (Х) = 3,603n .

Перебираем значения n от 1 до 8. Единственный разумный вариант получаем при n = 3: М r (Х) = 10,81, т.е. элемент Х – бор, (а вещество Б – трифторид бора BF 3).

2. Найдем состав вещества А .

т.е. Na 2 B 4 H 20 O 17 , или Na 2 B 4 O 7 10H 2 O, – минерал «бура» (вещество А ).

При восстановлении трифторида бора гидридом натрия образуется бесцветный газ В , вероятнее всего, представляющий водородное соединение бора. Поскольку плотность В по воздуху около 1, молекулярная масса В близка к 29, следовательно, вещество В – диборан B 2 H 6 (M r = 28).

Дальнейшее взаимодействие диборана с избытком NaH в эфире приводит к образованию комплексного гидрида, широко используемого в органическом синтезе в качестве восстановителя, – тетрагидридобората натрия Na (вещество И ).

При сжигании диборана образуется оксид бора, Г – В 2 О 3 , восстановление которого металлическим алюминием приводит к образованию аморфного бора. Оксид бора реагирует с водой, в результате образуется ортоборная кислота Н 3 ВО 3 (вещество Д , в виде спиртового раствора применяется в медицине под названием «борный спирт»). Борная кислота вступает в реакцию с концентрированной плавиковой кислотой, давая комплексную кислоту, которая после обработки раствором гидроксида натрия превращается в тетрафтороборат натрия Na (соединение Е ).

Рассмотрим взаимодействие трифторида бора с газообразным аммиаком. BF 3 – типичная кислота Льюиса (акцептор электронной пары); в молекуле аммиака имеется неподеленная пара электронов, т.е. NH 3 может выступать в качестве основания Льюиса. При реакции трифторида бора с аммиаком образуется аддукт состава BF 3 NH 3 (соединение Ж ) (ковалентная связь между атомами бора и азота образуется по донорно-акцепторному механизму). Нагревание этого аддукта выше 125 °С приводит к образованию нитрида бора BN (соединение З ).

3. При реакции диборана с газообразным аммиаком при нагревании образуется продукт К , содержащий водород, бор и, вероятно, азот. Молекула К имеет плоское строение, ее высокая симметрия указывает на возможный углеродный аналог этого соединения – бензол. Однако, чтобы в молекуле К было два типа атомов водорода и имелась ось симметрии третьего порядка, необходимо в «бензольном» кольце вместо атомов углерода поочередно разместить атомы азота и бора (рис.). Соединение К называется «неорганическим бензолом» (боразол).

4. Уравнения описанных в задаче реакций:

1) Na 2 B 4 O 7 10Н 2 О + 6CaF 2 + 8H 2 SO 4 (конц.) = 4BF 3 + 2NaHSO 4 + 6CaSO 4 + 17H 2 O;

2) 2BF 3 + 6NaH = B 2 H 6 + 6NaF;

3) B 2 H 6 + 3O 2 = B 2 O 3 + 3H 2 O;

4) B 2 O 3 + 2Al = Al 2 O 3 + 2B;

5) B 2 H 6 + 2NaH 2Na;

6) B 2 O 3 + 3H 2 O = 2H 3 BO 3 ;

7) H 3 BO 3 + 4HF (конц.) = Н + 3H 2 O,

Н + NaOH = Na + H 2 O;

8) BF 3 + NH 3 = BF 3 NH 3 ;

9) 4BF 3 NH 3 BN + 3NH 4 BF 4 ;

10) 3B 2 H 6 + 6NH 3 2B 3 N 3 H 6 + 12H 2 .

5. B (аморф.) + 3HNO 3 (конц.) + 4HF (конц.) = Н + 3NO 2 + 3H 2 O.

6. Заметим, что частица BN изоэлектронна частице C 2 , сумма ковалентных радиусов атомов бора и азота примерно равна сумме двух ковалентных радиусов атома углерода. Кроме того, бор с азотом имеют возможность образовывать четыре ковалентные связи (три по обменному механизму и одну – по донорно-акцепторному). Соответственно, BN тоже образует две структурные модификации – графитоподобную (-модификация) и алмазоподобную (-модификация). Именно поэтому -BN по физическим свойствам очень похож на графит (тугоплавкость, смазочные свойства).

Л и т е р а т у р а

Задачи Всероссийских олимпиад по химии. Под ред. акад. РАН, проф. В.В.Лунина. М.: Экзамен, 2004, 480 с.; Химия: формулы успеха на вступительных экзаменах. Учебное пособие. Под ред. Н.Е.Кузьменко, В.И.Теренина. М.: Изд-во МГУ, Наука, 2006, 377 с.; Химия-2006: Вступительные экзамены в МГУ. Под ред. проф. Н.Е.Кузьменко и проф. В.И.Теренина. М.: Изд-во МГУ, 2006, 84 с.; Вступительные экзамены и олимпиады по химии в Московском университете: 2007. Под ред. проф. Н.Е.Кузьменко и проф. В.И.Теренина. М.: Изд-во МГУ, 2008, 106 с.; Задачи Всероссийской олимпиады по химии федерального окружного и заключительного этапов 2003–2008 гг. Интернет. http://chem.rusolymp.ru ; www.chem.msu.ru .

* До 2008 г. включительно ВОШ(х) проходила в пять этапов: школьный, муниципальный, региональный, федеральный окружной и заключительный. – Прим. авторов.

«Решение олимпиадных задач по химии» - Аргентит. Гессит содержит только один атом теллура. Санкт-Петербургская олимпиада 2000 г. 9 класс. Простое вещество А массой 0,624 г растворили в щелочи. Неизвестный металл при нагревании активно реагирует с хлором. Закон эквивалентов. Х – это некоторый металл. Вопрос из теста по химии галогенов (Химцентр, 9 класс).

«Как решать задачи на смеси» - Задачи на смеси. Метод рассуждения. Масса полученного раствора. Задача. Решение задач на смеси различными способами. Решение задач на понижение концентрации. Обозначения. Старинный способ. Способ решения. Раствор.

««Задачи на выход продукта» химия» - Внимательно прочитай условие задачи. Вычисли массовую долю продукта. Вычисли массу теоретическую продукта реакции. Массовая доля выхода продукта реакции. Составьте «Дано» и «Найти». Три типа задач с понятием «выход продукта». Решение расчетных задач по химии на выход продукта. Вычисли массу теоретическую продукта.

«Олимпиадные задачи по химии» - Над стрелками указаны реагенты и условия осуществляемых превращений. В приведенной ниже схеме все вещества содержат один и тот же элемент. Содержание однотипного элемента и некоторые свойства соединений. Превращения красного вещества. Интересные превращения соединений. Напишите уравнения реакций превращений.

«Подготовка к олимпиадам по химии» - Методика подготовки к олимпиадам и интеллектуальным турнирам по химии. Перечень проверяемых умений. Электролиз. Проблема в промышленном производстве удобрений. Вычисление массовой доли растворенного вещества. Строение атома. Раствор поваренной соли. Система оценивания отдельных заданий и работы в целом 11 классе.

«Решение задач по химии» - Решение любых задач (в том числе и по химии) – дело не простое. Вещества, количества молекул которых находятся в несоответствующих пропорциях. Расчеты по уравнениям химических реакций. Практический выход продукта реакции. Задачи о веществе. Расчеты по уравнениям химических реакций. Определение относительной плотности газов.

Всего в теме 15 презентаций

ДЕСЯТЫЙ КЛАСС

5. Определите частные порядки реакции по 2 Ни Сl2 , т. е. степениx иy в уравненииr =k эфф x y и полный порядок реакцииn =x +y .

Задача 10-5.

Перед химиками-органиками нередко встает проблема десимметризации симмет-

ричных диолов с получением их хиральных производных. Такая проблема была решена при использовании некоторых ферментов или микроорганизмов, выступающих в качестве катализатора. Ниже дана схема синтеза оптически активного карбоциклического аналога нуклеозидов (1R, 3S )-1-[(аденин-9-ил)метил]-3-(гидроксиметил)индана (Х ), проявляющего противоопухолевую активность:

CH3 SO2 Cl

C 13H 16O 3

A OH

Исходное соединение А было получено по следующей схеме:

1) O3

LiAlH4

ультразвук

2) Zn, CH3 COOH

N NH2

A OH

1. Напишите структурные формулы B-G , учитывая, что соединениеE является неста-

бильным интермедиатом.

Если первую стадию этого синтеза проводить в отсутствии циклопентадиена или любого иного активного соединения, интермедиат E превращается в продуктН .

2. Напишите структурную формулу продукта Н .

3. Укажите основную причину, почему на стадии превращения A вB используют винил-

ацетат, но не этилацетат.

4. Какие из изомерных ацетатов формулы С 5 H8 O2 эффективны в этой реакции, какие нет?

Задания первого теоретического тура

ОДИННАДЦАТЫЙ КЛАСС

ОДИННАДЦАТЫЙ КЛАСС

Задача 11-1.

На приведенной ниже схеме представлены превращения соединенийA–К , содер-

жащих в своем составе один и тот же элемент Х .

NaH изб.

NH 3 (газ)

180o C

CaF 2, H 2SO 4 (конц.)

800-900o C

NH 3 (газ)

125o C

1) HF (конц.)

Дополнительно известно:

· элемент Х встречается в природе в виде минералаA (содержание по массе: Na – 12,06 % ,X – 11,34 %, H – 5,29 %, остальное – кислород);

· Б – бинарное соединение, содержащее 15,94 % (по массе)Х ;

· В – бесцветный газ с плотностью по воздуху около 1;

· соединение Д используется в медицине в виде спиртового раствора;

· a -модификация З схожа с графитом по физическим свойствам;

· вещество И находит широкое применение в органическом синтезе в качестве восста-

новителя;

· Молекула К (почти плоская) имеет ось симметрии третьего порядка (при полном по-

вороте вокруг этой оси симметрии молекулаК воспроизводит свое положение в про-

странстве три раза); в спектре ЯМР 1 Н соединенияК наблюдаются два сигнала.

1. Определите элемент Х . Ответ подтвердите расчетом.

2. Приведите формулы соединений A–И . Назовите минералА .

3. Изобразите структурную формулу К и назовите это соединение.

4. Напишите уравнения всех представленных на схеме реакций.

5. Напишите уравнение реакции Х (аморф.) со смесью концентрированных азотной и пла-

виковой кислот.

6. Чем объясняется сходство физических свойств a -модификации З с графитом?

Задания первого теоретического тура

ОДИННАДЦАТЫЙ КЛАСС

Задача 11-2.

Бесцветное легкоплавкое бинарное веществоА (в котором массы элементов отно-

сятся друг к другу как2:3) дает с жидкостью В (массовые доли элементов равны 7,79% и 92,21%) смесь продуктовХ 1 ,Х 2 ,Х 3 (количественное соотношение продуктов меняется в зависимости от соотношения реагентов), а также газС с запахом прелого сена, применяв-

шийся как боевое отравляющее вещество (массовые доли тех же элементов, что и в В рав-

ны 12,12% и 71,72%, соответственно). Вещества Х 1 ,Х 2 ,Х 3 можно считать «гомологами».

При пропускании этих веществ через раскаленную трубку образовались газовые смеси одинакового качественного состава, которые затем пропустили над твердымK2 SO4 . По-

теря массы после пропускания над сульфатом калия для трех веществ приведена в табли-

Вещество

Далее полученную смесь(её состав одинаков во всех случаях) пропустили над камфорой (уст. камфара) (альтернативный катализатор – активированный уголь), убыль объема составила 50%, причем образовался родоначальник«гомологического» ряда Х .

Также известно, что структурная единица А является «гомологической» разностью дляХ 1 ,

Х 2 ,Х 3 .

1. Определите все неизвестные вещества(A, B, C, D, X, X 1 , X 2 , X 3 ), если газС массой

5,3 г полностью поглощается водным растворомNaOH, образуя раствор двух солей,

при подкислении которого выделяется 1200 мл газа D (н.у.) без цвета и запаха.

2. Изобразите структурные формулы А (в кристаллическом состоянии),Х 1 ,Х 2 ,Х 3 ,Х . Ка-

ков качественный состав газовых смесей, образовавшихся после пропускания веществ

Х 1 – Х 3 через раскаленную трубку?

3. Напишите уравнения вышеупомянутых реакций.

4. Приведите по два примера гомологических рядов и изомерии (кроме оптической) в не-

органической химии.

Задача 11-3

Термодинамика самосборки

Задания первого теоретического тура

ОДИННАДЦАТЫЙ КЛАСС Самосборка – один из способов ковалентного синтеза сложных молекулярных

структур из более простых молекул. Образующиеся при самосборке супрамолекулярные структуры находятся в динамическом равновесии с исходными веществами. Положение этого равновесия зачастую сильно зависит от растворителя, концентрации или температу-

В качестве примера рассмотрим порфириновые производные цинка, такие как:

В дихлорметановых растворах

возможно образование как макроциклических

структур, так и линейных олигомеров. Определим, при каких условиях в растворе преоб-

ладают циклы.

Пусть A обозначает мономер. В растворахA конкурируют равновесия образования

линейных структур и циклического димера:

K лин

2A ¬¾¾¾ A 2 (лин.)

K лин

(лин.) и т.д.

A 2 (лин.)+ A ¬¾¾¾ A 3

K цикл

2 A ¬¾¾¾A 2

причём K цикл >>K лин >> 1 л/моль.

Задания первого теоретического тура

ОДИННАДЦАТЫЙ КЛАСС

1. За счёт какого типа связей указанные выше молекулы могут соединяться друг с другом?

Какая из приведённых молекул может образовать циклический димер? Какое минималь-

ное число молекул второго типа необходимо для образования макроцикла?

2. Сравните между собой термодинамические функции образованияA 2 (лин.) иA 2 (цикл.)

из A . Какие знаки (>, < или =) надо поставить вместоÚ в соотношениях:

D H циклÚ D H лин

D S циклÚ D S лин?

Объясните, почему K цикл >>K лин >> 1. Какой из факторов – энтальпийный или энтропий-

ный – оказывается решающим в данном случае?

4. Критической концентрацией самосборки (ККС) называют минимально возможную кон-

центрацию мономера, при которой ровно половина молекулA входит в состав цикла. За-

пишите выражение для расчёта ККС, считая, что при низких концентрациях линейные структуры практически не образуются.

5. При увеличении концентрацииA растёт доля линейных структур. При какой макси-

мальной концентрации мономера ровно половина молекул A будет входить в состав цик-

ла? Считайте, что в растворе есть только молекулыA 2 (цикл.) иA 3 (лин.), а число свобод-

ных молекул A мало.

Необходимые формулы:

D G= D H– TD S,

D G ° = –RT lnK .

Задача 11-4.

Диазометан СН2 N2 проявляет высокую реакционную способность и широко - ис пользуется в различных реакциях, несмотря на его неустойчивость и высокую токсич-

ность. Так, он эффективно алкилирует карбоновые кислоты и другие соединения, содер-

жащие группы –ОH с выраженными кислотными свойствами.

Задания первого теоретического тура

ОДИННАДЦАТЫЙ КЛАСС

1. Напишите уравнение реакции диазометана с пара -нитрофенолом.

При облучении диазометан образует неустойчивую частицу X , которая выступает в роли интермедиата во многих реакциях с его участием.

2. Изобразите частицу Х .

3. Напишите уравнение реакции диазометана с циклогексеном.

Однако оказалось, что диазометан длительное время существует при 10 К в аргоно-

вой матрице даже при облучении. Для объяснения этого явления было предложено два механизма. Согласно первому, фотолитический распад диазометана обратим. Другой ме-

ханизм является двухстадийным. На первой стадии диазометан необратимо разлагается на

X и азот. Вторая стадия представляет собой обратимое взаимодейстие диазометана с мо-

лекулой азота:

CH2 N2 + N2 N N

Для определения механизма использовали эксперименты с диазометаном, меченым 15 N.

4. Напишите, каким будет распределение изотопной метки в диазометане после длитель-

ного облучения, предполагая, что распад проходит: а) по одностадийному механизму?

б) по двухстадийному механизму?

5. К чему приведёт бесконечно длительное облучение диазометана согласно первому и второму механизму?

Было найдено, что облучение дииодметана в матрице азота при10 К сопровожда-

ется образованием диазометана. Этот эксперимент послужил основой для вывода, что, по крайней мере, один из двух упомянутых механизмов точно реализуется в указанных усло-

виях, хотя и не отбросил окончательно возможность протекания и другого механизма.

6. Укажите, какой механизм распада диазометана доказан этим экспериментом.

Задача 11-5.

М. С. Цвет: "Every scientific advance is an advance in method"

Хроматография аминокислот

Задания первого теоретического тура

ОДИННАДЦАТЫЙ КЛАСС Хроматография – метод разделения смеси веществ, основанный на разнице в ско-

рости передвижения веществ, зависящей от их сродства к неподвижной фазе.

Ионообменная хроматография основана на электростатическом взаимодействии между противоположно заряженными частицами. В качестве неподвижной фазы исполь-

зуется полимер с заряженными группами, ионообменник. Одним из примеров таких носи-

телей является стекло, на поверхность которого присоединены заряженные группы. Под-

вижная фаза – жидкость с определенным значением рН и концентрации солей. Чем боль-

ше разница в зарядах неподвижной фазы и разделяемого вещества, тем прочнее это веще-

ство удерживается на полимере. Ионообменники делятся на четыре типа в зависимости от знака заряда и константы ионизации заряженной группы.

В таблице приведены примеры функциональных групп каждого типа и их значения

Тип смолы

Сильный кати-

Слабый кати-

онообменник

онообменник

анионообменник

анионообменник

Функциональная

–(CH2 )2 –SO3 H

–CH2 –COOH

–(CH2 )2 –N+ (C2 H5 )3

–(CH2 )2 –NH+ (C2 H5 )2

Название

Сульфоэтил

Карбоксиметил

Триэтиламмониоэтил

Диэтиламмониоэтил

Сокращение

1. К какому типу ионообменников можно отнести смолу, содержащую следующие груп-

а) диэтил-2-оксипропил-аммониоэтил-;

б) фосфо-;

в) п -аминобензил-;

г) сульфо-;

2. Используя предложенные оси координат, изобразите зависимость числа заряженных групп (в процентах) от значения рН раствора для ионообменников, перечисленных в таблице. Обозначьте кривые сокращенными названиями.

Задания первого теоретического тура

ОДИННАДЦАТЫЙ КЛАСС

Разделение a -аминокислот NH2 –CHR–COOH ионообменной хроматографией осно-

вано на различии в общем заряде аминокислот. Все они содержат, по крайней мере, 2

группы, способные к ионизации – a -амино и карбоксильную: H3 N+ –CHR–COO‾ . В общем

случае (без учета ионизируемых групп вR) при титровании щелочью из сильнокислой среды аминокислоты ведут себя как двухосновные кислоты, отдавая 2 протона. Значение рН, при котором общий заряд молекулы равен нулю(заряды на ионизируемых группах скомпенсированы), называется изоэлектрической точкой. Это значение важно для опреде-

ления значения рН элюента (раствора, которым промывают колонку и который «смывает» разделяемые вещества с носителя), используемого для разделения методом ионообменной хроматографии.

В таблице для четырех аминокислот приведены значенияpK a групп, способных к

ионизации.

Аминокислота,

Значение pKa α-NH2

Значение pKa α-СООН

Значение pKa боковой

боковой радикал

Фенилаланин –CH2 C6 H5

Серин –CH2 OH

Лизин –(CH2 )4 NH2

Аспарагиновая кислота

–CH2 COOH

3. Для этих четырех аминокислот изобразите ионные формы, в которых общий заряд мо-

лекулы равен нулю, и вычислите значения изоэлектрических точек с учетом приведен-

Задания первого теоретического тура

ОДИННАДЦАТЫЙ КЛАСС

4. Рассчитайте минимальный объем смолы, содержащей сульфогруппы, необходимый для разделения смеси из 0,5 г лизина и 0,5 г аланина при рН 4,0. Емкость катионооб-

менника (количество ионизируемых групп в мл смолы) составляет 1,7 мэкв/мл.

Три аминокислоты: гистидин (His), цистеин (Cys) и аргинин (Arg) можно разделить на анионообменнике.

5. Каков будет порядок элюции («смывания») этих аминокислот с колонки, если в каче-

стве анионообменника используется смола, содержащая DEAE-группы, а в качестве элюента – фосфатный буфер с рН 7,0? Примите, что все аминокислоты характеризу-

ются одинаковым значением pK a карбоксильной группы (2,2) и одинаковым значениемpK a аминогруппы (9,5). ЗначенияpK a боковых групп составляют 8,0 (Cys), 6,0 (His) и 12,5 (Arg).