Химические св ва с примерами алкенов. Химические свойства

Самыми простыми органическими соединениями являются предельные и непредельные углеводороды. К ним относят вещества класса алканов, алкинов, алкенов.

Формулы их включают атомы водорода и углерода в определенной последовательности и количестве. Они часто встречаются в природе.

Определение алкенов

Другое их название - олефины или углеводороды этиленовые. Именно так назвали данный класс соединений в 18 столетии при открытии маслянистой жидкости − хлористого этилена.

К алкенам относятся вещества, состоящие из водородных и углеродных элементов. Они относятся к ациклическим углеводородам. В их молекуле присутствует единственная двойная (ненасыщенная) связь, соединяющая два углеродных атома между собой.

Формулы алкенов

Каждый класс соединений имеет свое химическое обозначение. В них символами элементов периодической системы указывается состав и структура связи каждого вещества.

Общая формула алкенов обозначается следующим образом: C n H 2n , где число n больше или равняется 2. При ее расшифровке видно, что на каждый атом углерода приходится по два атома водорода.

Молекулярные формулы алкенов из гомологического ряда представлены следующими структурами: C 2 H 4 , C 3 H 6 , C 4 H 8 , C 5 H 10 , C 6 H 12 , C 7 H 14 , C 8 H 16 , C 9 H 18 , C 10 H 20 . Видно, что каждый последующий углеводород содержит на один больше углерода и на 2 больше водорода.

Существует графическое обозначение расположения и порядка химических соединений между атомами в молекуле, которое показывает формула алкенов структурная.С помощью валентных черточек обозначается связь углеродов с водородами.

Формула алкенов структурная может быть изображена в развернутом виде, когда показываются все химические элементы и связи. При более кратком выражении олефинов не показывается соединение углерода и водорода с помощью валентных черточек.

Формулой скелетной обозначают самую простую структуру. Ломаной линией изображают основу молекулы, в которой атомы углерода представлены ее верхушками и концами, а звеньями указывают водород.

Как образуются наименования олефинов

CH 3 -HC=CH 2 + H 2 O → CH 3 -OHCH-CH 3 .

При воздействии на алкены кислотой серной происходит процесс сульфирования:

CH 3 -HC=CH 2 + HO−OSO−OH → CH 3 -CH 3 CH-O−SO 2 −OH.

Реакция протекает с образованием кислых эфиров, например, изопропилсерной кислоты.

Алкены подвержены окислению во время их сжигания при действии кислорода с формированием воды и газа углекислого:

2CH 3 -HC=CH 2 + 9O 2 → 6CO 2 + 6H 2 O.

Взаимодействие олефиновых соединений и разбавленного калия перманганата в форме раствора приводит к возникновению гликолей или спиртов двухатомного строения. Данная реакция также является окислительной с образованием этиленгликоля и обесцвечиванием раствора:

3H 2 C=CH 2 + 4H 2 O+ 2KMnO 4 → 3OHCH-CHOH+ 2MnO 2 +2KOH.

Молекулы алкенов могут быть задействованы в процессе полимеризации со свободнорадикальным или катионно-анионным механизмом. В первом случае под влиянием пероксидов получается полимер типа полиэтилена.

По второму механизму катионными катализаторами выступают кислоты, а анионными являются вещества металлорганические с выделением стереоселективного полимера.

Что такое алканы

Их еще называют парафинами или предельными ациклическими углеводородами. Они обладают линейной или разветвлённой структурой, в которой содержатся только насыщенные простые связи. Все представители данного класса имеют общую формулу C n H 2n+2 .

В их составе присутствуют только атомы углерода и водорода. Общая формула алкенов образуется из обозначения предельных углеводородов.

Названия алканов и их характеристика

Самым простым представителем данного класса является метан. За ним следуют вещества типа этана, пропана и бутана. В основе их названия лежит корень числительного на греческом языке, к которому прибавляют суффикс -ан. Наименования алканов занесены в IUPAC номенклатуру.

Общая формула алкенов, алкинов, алканов включает только две разновидности атомов. К ним относятся элементы углерода и водорода. Количество углеродных атомов во всех трех классах совпадает, отличие наблюдается только в численности водорода, который может отщепляться или присоединяться. Из получают ненасыщенные соединения. У представителей парафинов в молекуле содержится на 2 атома водорода больше, чем у олефинов, что подтверждает общая формула алканов, алкенов. Алкенов структура считается ненасыщенной за счет наличия двойной связи.

Если соотнести число во-до-ро-дных и уг-ле-ро-дных ато-мов в ал-ка-нах, то значение будет мак-си-маль-ным в сравнении с другими классами уг-ле-во-до-ро-дов.

Начиная с метана и заканчивая бутаном (от С 1 до С 4), вещества существуют в газообразном виде.

В жидкой форме представлены углеводороды гомологического промежутка от С 5 до С 16 . Начиная с алкана, имеющего в основной цепи 17 атомов углерода, происходит переход физического состояния в твердую форму.

Для них характерна изомерия по углеродному скелету и оптические видоизменения молекулы.

В парафинах углеродные ва-лент-но-сти считаются полностью за-ня-тыми соседними уг-ле-ро-да-ми или во-до-ро-да-ми с образованием связи σ-типа. С хи-ми-че-ской точки зрения это обуславливает их слабые свой-ства, именно поэтому алканы носят название пре-дель-ны-х или на-сы-щен-ны-х уг-ле-во-до-ро-дов, лишенных сродства.

Они вступают в реакции замещения, связанные с галогенированием по радикальному типу, сульфохлорированием или нитрованием молекулы.

Парафины подвергаются процессу окисления, горения или разложения при высоких температурах. Под действием ускорителей реакций происходит отщепление атомов водорода или дегидрирование алканов.

Что такое алкины

Их еще называют ацетиленовыми углеводородами, у которых в цепочке углеродной присутствует тройная связь. Структура алкинов описывается общей формулой C n H 2 n-2 . Из нее видно, что в отличие от алканов, у ацетиленовых углеводородов недостает четыре атома водорода. Их заменяет тройная связь, образованная двумя π- соединениями.

Такое строение обуславливает химические свойства данного класса. Структурная формула алкенов и алкинов наглядно показывает ненасыщенность их молекул, а также наличие двойной (H 2 C꞊CH 2) и тройной (HC≡CH) связи.

Наименование алкинов и их характеристика

Самым простым представителем является ацетилен или HC≡CH. Его также именуют этином. Происходит оно от названия насыщенного углеводорода, в котором убирают суффикс -ан и добавляют -ин. В наименованиях длинных алкинов цифрой указывают расположение тройной связи.

Зная строение углеводородов насыщенных и ненасыщенных, можно определить, под какой буквой обозначена общая формула алкинов: а) CnH2n; в) CnH2n+2; c) CnH2n-2; г) CnH2n-6. Правильным ответом будет третий вариант.

Начиная с ацетилена и заканчивая бутаном (от С 2 до С 4), вещества имеют газообразную природу.

В жидкой форме находятся углеводороды гомологического промежутка от С 5 до С 17 . Начиная с алкина, имеющего в основной цепи 18 атомов углерода, происходит переход физического состояния в твердую форму.

Для них характерна изомерия по углеродному скелету, по положению связи тройной, а также межклассовые видоизменения молекулы.

По химическим характеристикам ацетиленовые углеводороды подобны алкенам.

Если у алкинов тройная связь концевая, то они выполняют функцию кислоты с образованием солей алкинидов, например, NaC≡CNa. Наличие двух π-связей делает молекулу ацетиледина натрия сильным нуклеофилом, вступающим в реакции замещения.

Ацетилен подвергается хлорированию в присутствии хлорида меди с получением дихлорацетилена, конденсации под действием галогеналкинов с выделением диацетиленовых молекул.

Алкины участвуют в реакциях принцип которых лежит в основе галогенирования, гидрогалогенирования, гидротации и карбонилирования. Однако такие процессы протекают слабее, чем у алкенов с двойной связью.

Для ацетиленовых углеводородов возможны реакции присоединения по нуклеофильному типу молекулы спирта, первичного амина или сероводорода.

Физические свойства алкенов похожи на свойства алканов, хотя все они имеют несколько более низкие температуры плавления и кипения, чем соответствующие алканы. Например, пентан имеет температуру кипения 36 °С, а пентен-1 - 30 °С. При обычных условиях алкены С 2 — С 4 - газы. С 5 – С 15 - жидкости, начиная с C 16 - твердые вещества. Алкены не растворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях.

В природе алкены встречаются редко. Поскольку алкены являются ценным сырьем для промышленного органического синтеза, разработаны многие способы их получения.

1. Основным промышленным источником алкенов служит крекинг алканов, входящих в состав нефти:

3. В лабораторных условиях алкены получают по реакциям отщепления (элиминирования), при которых от соседних атомов углерода отщепляются два атома или две группы атомов, и образуется дополнительная p -связь. К таким реакциям относятся следующие.

1) Дегидратация спиртов происходит при их нагревании с водоотнимающими средствами, например с серной кислотой при температуре выше 150 °С:

При отщеплении Н 2 O от спиртов, НВr и HCl от алкилгалогенидов атом водорода преимущественно отщепляется от того из соседних атомов углерода, который связан с наименьшим числом атомов водорода (от наименее гидрогенизированного атома углерода). Эта закономерность носит название правила Зайцева .

3) Дегалогенирование происходит при нагревании дигалогенидов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, с активными металлами:

CH 2 Br —CHBr —CH 3 + Mg → СН 2 =СН-СН 3 + Mg Вr 2 .

Химические свойства алкенов определяются наличием в их молекулах двойной связи. Электронная плотность p -связи достаточно подвижна и легко вступает в реакции с электрофильными частицами. Поэтому многие реакции алкенов протекают по механизму электрофильного присоединения , обозначаемому символом A E (от англ, addition electrophilic ). Реакции злектрофильного присоединения это ионные процессы, протекающие в несколько стадий.

На первой стадии электрофильная частица (чаще всего это бывает протон H +) взаимодействует с p -электронами двойной связи и образует p -комплекс, который затем превращается в карбокатион путем образования ковалентной s -связи между электрофильной частицей и одним из атомов углерода:

алкен p -комплекс карбокатион

На второй стадии карбокатион реагирует с анионом X — , образуя вторую s -связь за счет электронной пары аниона:

Ион водорода в реакциях электрофильного присоединения присоединяется к тому из атомов углерода при двойной связи, на котором больше отрицательный заряд. Распределение зарядов определяется смещением p -электронной плотности под влиянием заместителей: .

Электронодонорные заместители, проявляющие +I -эффект, смещают p -электронную плотность к более гидрогенизированному атому углерода и создают на нем частичный отрицательный заряд. Этим объясняется правило Марковникова : при присоединении полярных молекул типа НХ(X = Hal , ОН, CN и т.п.) к несимметричным алкенам водород преимущественно присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.

Рассмотрим конкретные примеры реакций присоединения.

1) Гидрогалогенирование . При взаимодействии алкенов с галогеноводородами (HCl , НВr ) образуются алкилгалогениды:

СН 3 -СН=СН 2 + НВr ® СН 3 -СНВr-СН 3 .

Продукты реакции определяются правилом Марковникова.

Следует, однако, подчеркнуть, что в присутствии какого-либо органического пероксида полярные молекулы НХ реагируют с алкенами не по правилу Марковникова:

Это связано с тем, что присутствие перекиси обусловливает радикальный, а не ионный механизм реакции.

2) Гидратация . При взаимодействии алкенов с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) образуются спирты. Минеральные кислоты выполняют роль катализаторов и являются источниками протонов. Присоединение воды также идет по правилу Марковникова:

СН 3 -СН=СН 2 + НОН ® СН 3 -СН(ОН)-СН 3 .

3) Галогенирование . Алкены обесцвечивают бромную воду:

СН 2 =СН 2 + Вr 2 ® ВrСН 2 -СН 2 Вr.

Эта реакция является качественной на двойную связь.

4) Гидрирование . Присоединение водорода происходит под действием металлических катализаторов:

где R = Н, СН 3 , Cl , С 6 Н 5 и т.д. Молекула CH 2 =CHR называется мономером, полученное соединение - полимером , число n-степень полимеризации.

Полимеризация различных производных алкенов дает ценные промышленные продукты: полиэтилен, полипропилен, поливинилхлорид и другие.

Кроме присоединения, для алкенов характерны также реакции окисления. При мягком окислении алкенов водным раствором перманганата калия (реакция Вагнера ) образуются двухатомные спирты:

ЗСН 2 =СН 2 + 2КМn О 4 + 4Н 2 О ® ЗНОСН 2 -СН 2 ОН + 2MnO 2 ↓ + 2KOH .

В результате протекания этой реакции фиолетовый раствор перманганата калия быстро обесцвечивается и выпадает коричневый осадок оксида марганца (IV ). Эта реакция, как и реакция обесцвечивания бромной воды, является качественной на двойную связь. При жестком окислении алкенов кипящим раствором перманганата калия в кислой среде происходит полный разрыв двойной связи с образованием кетонов, карбоновых кислот или СО 2 , например:

По продуктам окисления можно установить положение двойной связи в исходном алкене.

Как и все другие углеводороды, алкены горят, и при обильном доступе воздуха образуют диоксид углерода и воду:

С n Н 2 n + Зn /2О 2 ® n СО 2 + n Н 2 О.

При ограниченном доступе воздуха горение алкенов может приводить к образованию монооксида углерода и воды:

С n Н 2n + nО 2 ® nCO + nH 2 O .

Если смешать алкен с кислородом и пропустить эту смесь над нагретым до 200°С серебряным катализатором, то образуется оксид алкена (эпоксиалкан), например:

При любых температурах алкены окисляются озоном (озон более сильный окислитель, чем кислород). Если газообразный озон пропускают через раствор какого-либо алкена в тетрахлор-метане при температурах ниже комнатной, то происходит реакция присоединения, и образуются соответствующие озониды (циклические перекиси). Озониды очень неустойчивы и могут легко взрываться. Поэтому обычно их не выделяют, а сразу после получения разлагают водой - при этом образуются карбонильные соединения (альдегиды или кетоны), строение которых указывает на строение подвергавшегося озонированию алкена.

Низшие алкены - важные исходные вещества для промышленного органического синтеза. Из этилена получают этиловый спирт, полиэтилен, полистирол. Пропен используют для синтеза полипропилена, фенола, ацетона, глицерина.

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ, ИЛИ НЕНАСЫЩЕННЫЕ, УГЛЕВОДОРОДЫ РЯДА ЭТИЛЕНА (АЛКЕНЫ, ИЛИ ОЛЕФИНЫ)

Алкены , или олефины (от лат. olefiant - масло — старое название, но широко используемое в химической литературе. Поводом к такому названию послужил хлористый этилен, полученный в XVIII столетии, — жидкое маслянист вещество.) — алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна двойная связь.

Алкены образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2n

1. Гомологический ряд алкенов

Гомологи:

С H 2 = CH 2 этен

С H 2 = CH - CH 3 пропен

С H2=CH-CH2-CH3 бутен -1

С H2=CH-CH2-CH2- СН 3 пентен -1

2. Физические свойства

Этилен (этен) - бесцветный газ с очень слабым сладковатым запахом, немного легче воздуха, малорастворим в воде.

С2 - С4 (газы)

С5 - С17 (жидкости)

С18 - (твёрдые)

· Алкены не растворяются в воде, растворимы в органических растворителях (бензин, бензол и др.)

· Легче воды

· С увеличением Mr температуры плавления и кипения увеличиваются

3. Простейшим алкеном является этилен - C2H4

Структурная и электронная формулы этилена имеют вид:

В молекуле этилена подвергаются гибридизации одна s - и две p -орбитали атомов C (sp 2-гибридизация).

Таким образом, каждый атом C имеет по три гибридных орбитали и по одной негибридной p -орбитали. Две из гибридных орбиталей атомов C взаимно перекрываются и образуют между атомами C

σ - связь. Остальные четыре гибридных орбитали атомов C перекрываются в той же плоскости с четырьмя s -орбиталями атомов H и также образуют четыре σ - связь. Две негибридные p -орбитали атомов C взаимно перекрываются в плоскости, которая расположена перпендикулярно плоскости σ - связь, т.е. образуется одна П - связь.

По своей природе П - связь резко отличается от σ - связь; П - связь менее прочная вследствие перекрывания электронных облаков вне плоскости молекулы. Под действием реагентов П - связь легко разрывается.

Молекула этилена симметрична; ядра всех атомов расположены в одной плоскости и валентные углы близки к 120°; расстояние между центрами атомов C равно 0,134 нм.

Если атомы соединены двойной связью, то их вращение невозможно без того, чтобы электронные облака П - связь не разомкнулись.

4. Изомерия алкенов

Наряду со структурной изомерией углеродного скелета для алкенов характерны, во-первых, другие разновидности структурной изомерии - изомерия положения кратной связи и межклассовая изомерия .

Во-вторых, в ряду алкенов проявляется пространственная изомерия , связанная с различным положением заместителей относительно двойной связи, вокруг которой невозможно внутримолекулярное вращение.

Структурная изомерия алкенов

1. Изомерия углеродного скелета (начиная с С4Н8):

2. Изомерия положения двойной связи (начиная с С4Н8):

3. Межклассовая изомерия с циклоалканами, начиная с С3Н6:

Пространственная изомерия алкенов

Вращение атомов вокруг двойной связи невозможно без ее разрыва. Это обусловлено особенностями строения p-связи (p-электронное облако сосредоточено над и под плоскостью молекулы). Вследствие жесткой закрепленности атомов поворотная изомерия относительно двойной связи не проявляется. Но становится возможной цис -транс -изомерия.

Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители, могут существовать в виде двух пространственных изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости p-связи. Так, в молекуле бутена-2СН3-СН=СН-СН3 группы СН3 могут находиться либо по одну сторону от двойной связи вцис -изомере, либо по разные стороны в транс -изомере.

ВНИМАНИЕ! цис-транс - Изомерия не проявляется, если хотя бы один из атомов С при двойной связи имеет 2 одинаковых заместителя.

Например,

бутен-1 СН2=СН-СН2-СН3 не имеет цис - и транс -изомеров, т.к. 1-й атом С связан с двумя одинаковыми атомами Н.

Изомеры цис - и транс - отличаются не только физическими

,

но и химическими свойствами, т.к. сближение или удаление частей молекулы друг от друга в пространстве способствует или препятствует химическому взаимодействию.

Иногда цис-транс -изомерию не совсем точно называют геометрической изомерией . Неточность состоит в том, что все пространственные изомеры различаются своей геометрией, а не только цис - и транс -.

5. Номенклатура

Алкены простого строения часто называют, заменяя суффикс -ан в алканах на -илен: этан — этилен, пропан — пропилен и т.д.

По систематической номенклатуре названия этиленовых углеводородов производят заменой суффикса -ан в соответствующих алканах на суффикс -ен (алкан — алкен, этан — этен, пропан — пропен и т.д.). Выбор главной цепи и порядок названия тот же, что и для алканов. Однако в состав цепи должна обязательно входить двойная связь. Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе расположена эта связь. Например:

Непредельные (алкеновые) радикалы называют тривиальными названиями или по систематической номенклатуре:

(Н2С=СН—) винил или этенил

(Н2С=CН—СН2) аллил

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Алкены — непредельные углеводороды, молекулы которых содержат одну двойную связь; в названии алкенов присутствует суффикс –ен или -илен.

Общая формула гомологического ряда алкенов (табл. 2) – C n H 2n

Таблица 2. Гомологический ряд алкенов.

Углеводородные радикалы, образованные от алкенов: -CH = CH 2 – винил и –СН 2 -СН = СН 2 – аллил.

Для алкенов, начиная с бутена, характерна изомерия углеродного скелета:

СН 2 -С(СН 3)-СН 3 (2-метилпропен-1)

и положения двойной связи:

CH 2 = CH-CH 2 -CH 3 (бутен-1)

CH 3 -C = CH-CH 3 (бутен-2)

Для алкенов, начиная с бутена-2, характерна геометрическая (цис-транс) изомерия (рис. 1).

Рис. 1. Геометрические изомеры бутена-2.

Для алкенов, начиная с пропена, характерна межклассовая изомерия с циклоалканами. Так, составу C 4 H 8 отвечают вещества класса алкенов и циклоалканов – бутен-1(2) и циклобутан.

Атомы углерода в молекулах алкенов находятся в sp 2 -гибридизациии: 3σ-связи располагаются в одной плоскости под углом 120 друг к другу, а π-связь образована p-электронами соседних атомов углерода. Двойная связь является сочетанием σ- и π-связей.

Химические свойства алкенов

Большинство химических реакций алкенов протекают по механизму электрофильного присоединения:

— гидрогалогенирование – взаимодействие алкенов с галогенводородами (HCl, HBr), протекающее по правилу Марковникова (при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкенам водород присоединяется к более гидрированному атому углерода при двойной связи)

CH 3 -CH = CH 2 + HCl = CH 3 -CHCl-CH 3

— гидратация — взаимодействие алкенов с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) с образованием спиртов, протекающее по правилу Марковникова

CH 3 -C(CH 3) = CH 2 + H 2 O = CH 3 -C(CH 3)OH-CH 3

— галогенирование — взаимодействие алкенов с галогенами, например, с бромом, при котором происходит обесцвечивание бромной воды

CH 2 = CH 2 + Br 2 = BrCH 2 -CH 2 Br

При нагревании смеси алкена с галогеном до 500С возможно замещение атома водорода алкена по радикальному механизму:

CH 3 -CH = CH 2 + Cl 2 = Cl-CH 2 -CH = CH 2 + HCl

По радикальному механизму протекает реакция гидрирования алкенов. Условием протекания реакции является наличие катализаторов (Ni, Pd, Pt), а также нагревание реакционной смеси:

CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3

Алкены способны окисляться с образованием различных продуктов, состав которых зависит от условий проведения реакции окисления. Так, при окислении в мягких условиях (окислитель – перманганат калия) происходит разрыв π-связи и образование двухатомных спиртов:

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) +2MnO 2 + 2KOH

При жестком окислении алкенов кипящим раствором перманганата калия в кислой среде происходит полный разрыв связи (σ-связи) с образованием кетоны, карбоновых кислот или углекислого газа:

Окисление этилена кислородом при 200С в присутствии CuCl 2 и PdCl 2 приводит к образованию ацетальдегида:

CH 2 = CH 2 +1/2O 2 = CH 3 -CH = O

Алкены вступают в реакции полимеризации. Полимеризация — процесс образования высокомолекулярного соединения – полимера-путем соединения друг с другом с помощью главных валентностей молекул исходного низкомолекулярного вещества – мономера. Полимеризация может быть вызвана нагреванием, сверхвысоким давлением, облучением, действием свободных радикалов или катализаторов. Так, полимеризация этилена происходит под действием кислот (катионный механизм) или радикалов (радикальный механизм):

n CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) n —

Физические свойства алкенов

При обычных условиях С 2 -С 4 – газы, С 5 -С 17 – жидкости, начиная с С 18 – твердые вещества. Алкены не растворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях.

Получение алкенов

Основные способы получения алкенов:

— дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов под действием спиртовых растворов щелочей

CH 3 -CH 2 -CHBr-CH 3 + KOH = CH 3 -CH = CH-CH 3 + KBr + H 2 O

— дегалогенирование дигалогенпроизводных алканов под действием активных металлов

CH 3 -CHCl-CHCl-CH 3 + Zn = ZnCl 2 + CH 3 -CH = CH-CH 3

— дегидратация спиртов при их нагревании с серной кислотой (t >150 C) или пропускании паров спирта над катализатором

CH 3 -CH(OH)- CH 3 = CH 3 -CH = CH 2 + H 2 O

— дегидрирование алканов при нагревании (500С) в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 2 — CH 3 = CH 3 -CH = CH 2 + H 2

Алкены применяются в качестве исходных продуктов в производстве полимерных материалов (пластмасс, каучуков, пленок) и других органических веществ.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

ПРИМЕР 2

Выясним, что представляет собой реакция гидратации алкена. Для этого дадим краткую характеристику данного класса углеводородов.

Общая формула

Алкены - это ненасыщенные органические соединения, имеющие общую формулу СпН2п, в молекулах которых есть одна двойная связь, а также присутствую одинарные (простые) связи. Углеродные атомы при ней находятся в sp2 гибридном состоянии. Представителей этого класса называют этиленовыми, так как родоначальником данного ряда является этилен.

Особенности номенклатуры

Для того чтобы понять механизм гидратации алкена, необходимо выделить особенности их наименования. Согласно систематической номенклатуре, при составлении названия алкена используют определенный алгоритм действий.

Для начала необходимо определить самую длинную углеродную цепочку, включающую двойную связь. Цифрами указывают расположение углеводородных радикалов, начиная с самого маленького в русском алфавите.

При наличии в молекуле нескольких одинаковых радикалов, в названии добавляют уточняющие приставки ди-, три-, тетра.

Только после этого называют саму цепочку из углеродных атомов, добавляя в конце суффикс -ен. Чтобы уточнить расположение в молекуле непредельной (двойной) связи, ее указывают цифрой. Например, 2метилпентен-2.

Гибридизация в алкенах

Чтобы справиться с заданием следующего типа: «Установите молекулярную формулу алкена, гидратацией которого получили вторичный спирт», необходимо выяснить особенности строения представителей этого класса углеводородов. Наличие двойной связи объясняет способность СхНу вступать в реакции присоединения. Угол между двойными связями составляет 120 градусов. По ненасыщенной связи не наблюдается вращения, поэтому для представителей этого класса характерна геометрическая изомерия. В качестве основного реакционного места в молекулах алкенов выступает именно двойная связь.

Физические свойства

Они аналогичны предельным углеводородам. Низшие представители данного класса органических углеводородов являются при нормальных условиях газообразными веществами. Далее наблюдается постепенный переход к жидкостям, а для алкенов, в молекулах которых содержится больше семнадцати атомов углерода, характерно твердое состояние. Все соединения этого класса имеют незначительную растворимость в воде, при этом они отлично растворяются в полярных органических растворителях.

Особенности изомерии

Присутствие в молекулах соединений ряда этилена объясняет многообразие их структурных формул. Помимо изомеризации углеродного скелета, характерной для представителей всех классов органических соединений, у них есть межклассовые изомеры. В их качестве выступают циклопарафины. Например, для пропена межклассовым изомером является циклопропан.

Присутствие в молекулах данного класса двойной связи объясняет возможность геометрической цис- и транс- изомерии. Такие структуры возможны только у симметрических непредельных углеводородов, имеющих в составе двойную связь.

Существование данного варианта изомерии определяется невозможностью свободного вращения углеродных атомов по двойной связи.

Специфика химических свойств

Механизм гидратации алкена имеет определенные особенности. Данная реакция относится к электрофильному присоединению.

Как протекает реакция гидратации алкена? Чтобы ответить на данный вопрос, рассмотрим правило Марковникова. Суть его состоит в том, что гидратация алкенов несимметричного строения осуществляется определенным образом. Атом водорода будет присоединяться к тому углероду, который более гидрогенизирован. Гидроксильная группа присоединяется к углеродному атому, у которого меньше Н. Гидратация алкенов приводит к образованию вторичных одноатомных спиртов.

Для того чтобы реакция протекала в полном объеме, в качестве катализаторов используют минеральные кислоты. Они гарантируют ввод в реакционную смесь необходимого количества катионов водорода.

Гидратацией алкенов нельзя получить первичные одноатомные спирты, поскольку не будет соблюдаться правило Марковникова. Данная особенность используется в органическом синтезе вторичных спиртов. Любая гидратация алкенов осуществляется без использования жестких условий, поэтому процесс нашел свое практическое использование.

Если в качестве исходного представителя класса СпН2п берут этилен, правило Марковникова не работает. Какие спирты нельзя получить гидратацией алкенов? Невозможно получить в результате такого химического процесса первичные спирты из несимметричных алкенов. Как используется гидратация алкенов? Получение спиртов вторичного вида осуществляется именно таким способом. Если в качестве углеводорода выбирается представитель ряда ацетилена (алкины), гидратация приводит к получению кетонов и альдегидов.

По правилу Марковникова осуществляется гидратация алкенов. Реакция имеет механизм электрофильного присоединения, суть которого хорошо изучена.

Приведем несколько конкретных примеров подобных превращений. К чему приводит гидратация алкенов? Примеры, предлагаемые в школьном курсе химии, свидетельствуют о том, что из пропена можно получить при взаимодействии с водой пропанол-2, а из бутена-1 получают бутанол-2.

В промышленных объемах используется гидратация алкенов. Спирты вторичного состава получают именно таким способом.

Галогенирование

Качественной реакцией на двойную связь считается взаимодействие непредельных углеводородов с молекулами галогенов. Мы уже проанализировали, как происходит гидратация алкенов. Механизм галогенирования аналогичен.

Молекулы галогенов имеют ковалентную неполярную химическую связь. При проявлении временных флуктуаций у каждой молекулы возникает электрофильность. В результате вырастает вероятность протекания присоединения, сопровождающегося разрушением двойной связи в молекулах ненасыщенных углеводородов. После завершения процесса продуктом реакции является дигалогенпроизводное алкана. Бромирование считают качественной реакцией на непредельные углеводороды, поскольку происходит постепенное исчезновение бурой окраски галогена.

Гидрогалогенирование

Мы уже рассмотрели, какова формула гидратации алкенов. Аналогичный вариант имеют и реакции взаимодействия с бромоводородом. В данном неорганическом соединении ковалентная полярная химическая связь, поэтому происходит смещение электронной плотности к более электроотрицательному атому брома. Водород приобретает частичный положительный заряд, отдавая галогену электрон, атакует молекулу алкена.

Если непредельный углеводород имеет несимметричное строение, при его взаимодействии с галогеноводородом происходит образование двух продуктов. Так, из пропена при гидрогалогенировании получают 1-бромпроан и 2-бромпропан.

Для предварительной оценки вариантов взаимодействия учитывают электроотрицательность выбираемого заместителя.

Окисление

Двойная связь, присущая молекулам непредельных углеводородов, подвергается воздействию сильных окислителей. Они также имеют электрофильный характер, применяются в химической промышленности. Особый интерес представляет окисление алкенов водным (либо слабощелочным) раствором перманганата калия. Ее называют реакцией гидроксилирования, так как в итоге получают двухатомные спирты.

Например, при окислении молекул этилена водным раствором перманганата калия получают этиндиол-1,2 (этиленгликоль). Это взаимодействие считают качественной реакцией на двойную связь, так как в ходе взаимодействия наблюдается обесцвечивание раствора перманганата калия.

В кислой среде (при жестких условиях) среди продуктов реакции можно отметить альдегид.

При взаимодействии с кислородом воздуха наблюдается окисление соответствующего алкена до углекислого газа, водяного пара. Процесс сопровождается выделением тепловой энергии, поэтому в промышленности его используют для получения тепла.

Наличие двойной связи в молекуле алкена свидетельствует о возможности протекания у данного класса реакций гидрирования. Взаимодействие СпН2п с молекулами водорода происходит при термическом использовании в качестве катализаторов платины, никеля.

Многие представители класса алкенов склонны к озонированию. При невысоких температурах представители данного класса реагируют с озоном. Процесс сопровождается разрывом двойной связи, образованием циклических перекисных соединений, именуемых озонидами. В их молекулах присутствуют связи О-О, поэтому вещества являются взрывоопасными веществами. Озониды не синтезируют в чистом виде, их разлагают, используя процесс гидролиза, затем восстанавливают с помощью цинка. Продуктами такой реакции выступают карбонильные соединения, выделяемые и идентифицируемые исследователями.

Полимеризация

Данная реакция предполагает последовательное объединение нескольких молекул алкена (мономеров) в крупную макромолекулу (полимер). Из исходного этена получают полиэтилен, имеющий промышленное применение. Полимером называют вещество, которое имеет высокую молекулярную массу.

Внутри макромолекулы располагается определенное количество повторяющихся фрагментов, называемых структурными звеньями. Для полимеризации этилена в качестве структурного звена рассматривается группа - СН2—СН2-. Степень полимеризации показывает количество звеньев, повторяющихся в структуре полимера.

Степень полимеризации определяет свойства полимерных соединений. Например, полиэтилен с короткими цепями представляет собой жидкость, имеющую смазочные свойства. Для макромолекулы с длинными цепями свойственно твердое состояние. Гибкость и пластичность материала применяют в изготовлении труб, бутылок, пленок. Полиэтилен, в котором степень полимеризации составляет пять-шесть тысяч, обладает повышенной прочностью, поэтому применяется при производстве прочных нитей, жестких труб, литых изделий.

Среди продуктов, получаемых путем полимеризации алкенов, имеющих практическое значение, выделим поливинилхлорид. Данное соединение получают путем полимеризации винилхлорида. Получаемый продукт имеет ценные эксплуатационные характеристики. Он отличается повышенной стойкостью к воздействию агрессивных химических веществ, негорюч, легко поддается окрашиванию. Что можно изготовить из поливинилхлорида? Портфели, плащи, клеенку, искусственную кожу, кабели, изоляцию электрических проводов.

Тефлон является продуктом полимеризации тетрафторэтилена. Данное органическое инертное соединение устойчиво к резким перепадам температур.

Полистирол представляет собой упругое прозрачное вещество, образуемое путем полимеризации исходного стирола. Он незаменим при изготовлении диэлектриков в радио- и электротехнике. Кроме того, полистирол в большом количестве применяется для производства кислотоупорных труб, игрушек, расчесок, пористых пластмасс.

Особенности получения алкенов

Представители данного класса востребованы в современной химической промышленности, поэтому были разработаны разнообразные способы их промышленного и лабораторного получения. В природе этилен и его гомологи не существуют.

Многие лабораторные варианты получения представителей данного класса углеводородов связаны с реакциями, обратными присоединению, именуемые отщеплением (элиминированием). Например, при дегидрировании парафинов (предельных углеводородов) получают соответствующие алкены.

При взаимодействии галогенпроизводных алканов с металлическим магнием также можно получить соединения с общей формулой СпН2п. Элиминирование осуществляется по правилу Зайцева, обратному правилу Марковникова.

В промышленных объемах непредельные углеводороды ряда этилена получают путем крекинга нефти. В газах крекинга и пиролиза нефти и газа содержится от десяти до двадцати процентов непредельных углеводородов. В смеси продуктов реакции находятся и парафины, и алкены, которые отделяют друг от друга путем фракционной перегонки.

Некоторые области применения

Алкены являются важным классом органических соединений. Возможность их применения объясняется отличной реакционной способностью, простотой получения, приемлемой стоимостью. Среди многочисленных промышленных отраслей, использующих алкены, выделим полимерную промышленность. Огромное количество этилена, пропилена, их производных уходит на изготовление полимерных соединений.

Именно поэтому так актуальны вопросы, касающиеся поиска новых путей производства алкеновых углеводородов.

Поливинилхлорид считается одним из важнейших по применению продуктов, получаемых из алкенов. Для него характерна химическая и термическая устойчивость, незначительная горючесть. Поскольку данное вещество не растворяется в минеральных, но растворимо в органических растворителях, его можно использовать в разных промышленных отраслях.

Его молекулярная масса составляет несколько сотен тысяч. При повышении температуры вещество способно к разложению, сопровождаемому выделением хлороводорода.

Особый интерес представляют его диэлектрические свойства, используемые в современной электротехнике. Среди отраслей промышленности, в которых применяют поливинилхлорид, выделим изготовление искусственной кожи. Получаемый материал по эксплуатационным характеристикам ничуть не уступает натуральному материалу, при этом имеет гораздо меньшую стоимость. Одежда из такого материала становится все более популярной у модельеров, создающих яркие и красочные коллекции молодежной одежды из поливинилхлорида разного цвета.

В больших количествах поливинилхлорид применяют в качестве уплотнителя в холодильниках. Благодаря эластичности, упругости это химическое соединение востребовано при изготовлении пленок и современных натяжных потолков. Моющиеся обои дополнительно покрывают тонкой пленкой ПВХ. Это позволяет добавить им механическую прочность. Такие отделочные материалы станут идеальным вариантом для проведения косметического ремонта в офисных помещениях.

Кроме того, гидратация алкенов приводит к образованию первичных и вторичных одноатомных спиртов, которые являются отличными органическими растворителями.

Главная » Сленг » Химические св ва с примерами алкенов. Химические свойства