Смотрите также:

• АЦЕТАТЫ , соли уксусной кислоты, в лабораторной практике применяются для изготовления буферных растворов. Введенные в организм, А., подобно другим солям жирных кислот, окисляются до углекислых солей, вызывая повышение щелочности крови и...
• АЦЕТИЛЕН , имеет химич. формулу С2Н2 (формула строения НС СН) и представляет собой при обыкновенных условиях бесцветный ядовитый газ, при 0° и 26 атм. сгущающийся в жидкость. 1 л А. ...
• АЦЕТОЗОН , бензозон, С6Н6С0.02.СОСН„ перекись бензоил-ацетила, белый кристал-лич. порошок, плав, при 40°, растворяющийся в воде; водные растворы, подобно перекиси водорода, являются сильными окислителями; щелочами и органическими веществами ацетозон разлагается; при нагревании...
• АЦЕТОМЕТР (от лат. acetum - уксус и греч. metron -мера), прибор, изобретенный Отто для определения количества свободной уксусной кислоты в уксусе в тех случаях, когда не предполагается присутствия посторонних кислот и...
• АЦЕТОН , CH3-CO-CH3 (диметилкетон), бесцветная, воспламеняющаяся жидкость с удельным весом 0,79 при 18°, с приятным запахом, жгучего вкуса. Кипит при 56,5°, легко растворяется в воде, в алкоголе и эфире. Ацетон получается...

Ацетальдеги́д (у́ксусный альдегид , этана́ль , метилформальдегид ) - органическое соединение класса альдегидов с химической формулой CH 3 -CHO , является альдегидом этанола и уксусной кислоты . Это один из наиболее важных альдегидов, широко встречающийся в природе и производится в больших количествах индустриально. Ацетальдегид встречается в кофе, в спелых фруктах, хлебе, и синтезируется растениями как результат их метаболизма. Также производится окислением этанола.

Физические свойства

Вещество представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, хорошо растворяется в воде , спирте , эфире . Из-за очень низкой температуры кипения (20,2 °C) хранят и перевозят ацетальдегид в виде тримера - паральдегида , из которого он может быть получен нагреванием с минеральными кислотами (обычно серной).

Получение

В 2003 глобальное производство было около миллиона тонн в год.

Основной способ получения - окисление этилена (процесс Вакера):

$\backslash mathsf\{2CH\_2\backslash text\{=\}CH\_2\; +\; O\_2\; \backslash rightarrow\; 2CH\_3CHO\}$

В качестве окислителя в процессе Вакера используется хлорид палладия, регенерирующийся окислением хлоридом меди в присутствии кислорода воздуха:

$\backslash mathsf\{CH\_2\backslash text\{=\}CH\_2\; +\; PdCl\_2\; +\; H\_2O\; \backslash rightarrow\; CH\_3CHO\; +\; Pd\; +\; 2HCl\}$ $\backslash mathsf\{Pd\; +\; 2CuCl\_2\; \backslash rightarrow\; PdCl\_2\; +\; 2CuCl\}$ $\backslash mathsf\{4CuCl\; +\; 4HCl\; +\; O\_2\; \backslash rightarrow\; 4CuCl\_2\; +\; 2H\_2O\}$

Также получают уксусный альдегид гидратацией ацетилена в присутствии солей (реакция Кучерова), с образованием енола , который изомеризуется в альдегид:

$\backslash mathsf\{C\_2H\_2\; +\; H\_2O\; \backslash xrightarrow\; \{Hg^\{2+\},\; H^+\}\; CH\_3CHO\}$

Другой метод доминировал до открытия процесса Вакера. Он состоял в окислении или дегидрировании этилового спирта , на медном или серебряном катализаторе.

$\backslash mathsf\{C\_2H\_5OH\; \backslash xrightarrow\{Ag,\; ^oC\}\; CH\_3CHO\; +\; H\_2\}$ $\backslash mathsf\{2C\_2H\_5OH\; +\; O\_2\; \backslash xrightarrow\{Ag,\; ^oC\}\; 2CH\_3CHO\; +\; 2H\_2O\}$

Реакционная способность

По своим химическим свойствам уксусный альдегид является типичным алифатическим альдегидом, и для него характерны реакции этого класса соединений. Его реакционная способность определяется двумя факторами: активностью карбонила альдегидной группы и подвижностью атомов водорода метильной группы, вследствие индуктивного эффекта карбонила.

Подобно другим карбонильным соединениям с атомами водорода у α-углеродного атома, ацетальдегид таутомеризируется , образуя енол - виниловый спирт, равновесие почти полностью смещено в сторону альдегидной формы (константа равновесия - только 6·10 −5 при комнатной температуре ):

Реакция конденсации

Из-за небольших размеров молекулы и доступности в виде безводного мономера (в отличие от формальдегида) ацетальдегид является широко распространённым электрофильным агентом в органическом синтезе . Что касается реакций конденсации, альдегид прохирален . Он используется, в основном, как источник синтона «CH 3 C + H(OH)» в альдольной и соответствующих реакциях конденсации . Реактив Гриньяра и литий-органические соединения реагируют с MeCHO, образуя производные гидроксиэтила . В одной из реакций конденсации , три эквивалента формальдегида присоединяются, а один восстанавливает образующийся альдегид, образуя из MeCHO пентаэритрит (C(CH 2 OH) 4 .)

Ацетальдегид также - важный строительный блок для синтезов гетероциклических соединений. Выдающийся пример - конверсия под действием аммиака до 5-этил-2-метилпиридина («альдегид-коллидин»)

Реакция альдольной конденсации обусловлена подвижностью водорода в альфа-положении в радикале и осуществляется в присутствии разбавленных щелочей. Её можно рассматривать как реакцию нуклеофильного присоединения одной молекулы альдегида к другой:

$\backslash mathsf\{CH\_3\backslash text\{-\}CH\_2\backslash text\{-\}CHO\; +\; CH\_3\backslash text\{-\}CH\_2\backslash text\{-\}CHO\; \backslash rightarrow\; CH\_3\backslash text\{-\}CH\_2\backslash text\{-\}CH(OH)\backslash text\{-\}CH(CH\_3)\backslash text\{-\}CHO\}$

Производные ацеталя

Три молекулы ацетальдегида конденсируются, образуя «паральдегид» - циклический тример, содержащий одиночные С-О связи. Конденсация четырёх молекул даёт циклическое соединение, называемое метальдегид .

Ацетальдегид образует стабильные ацетали при реакции с этанолом в условиях дегидратации. Продукт CH 3 CH(OCH 2 CH 3) 2 называется «ацеталь» , хотя термин используется для описания более широкой группы соединений с общей формулой RCH(OR") 2 .

Применение

Применяют уксусный альдегид для получения уксусной кислоты , бутадиена , некоторых органических веществ, альдегидных полимеров.

Традиционно ацетальдегид, в основном, использовался в качестве прекурсора к уксусной кислоте. Такое применение было отвергнуто ввиду того, что уксусная кислота более эффективно производится из метанола с помощью процессов Монсанто и Катива . В терминах реакции конденсации , ацетальдегид - важный прекурсор к пиридиновым производным, пентаэритролу и кротональдегиду. Мочевина и ацетальдегид конденсируются, образуя смолы. Уксусный ангидрид реагирует с ацетальдегидом, давая этилидендиацетат, из которого получают винилацетат - мономер поливинилацетата .

Биохимия

Болезнь Альцгеймера

Люди, у которых отсутствует генетический фактор конверсии ацетальдегида в уксусную кислоту, могут иметь большой риск предрасположенности к болезни Альцгеймера . «Эти результаты указывают, что отсутствие ALDH2 - это фактор риска для поздно возникающей болезни Альцгеймера.»

Проблема алкоголя

Ацетальдегид, полученный из поглощённого этанола, связывает ферменты, образуя аддукты, связанные с заболеваниями органов. Лекарство дисульфирам (Antabuse) предотвращает окисление ацетальдегида до уксусной кислоты. Это даёт неприятные ощущения при принятии алкоголя. Antabuse используется в случае, когда алкоголик сам хочет излечиться.

Канцероген

Ацетальдегид является канцерогеном первой группы. «Существует достаточно доказательств канцерогенности ацетальдегида (основного метаболита этанола) в экспериментах на животных», кроме того, ацетальдегид повреждает ДНК и вызывает несоразмерное с общей массой тела развитие мускулов, связанное с нарушением белкового равновесия организма. В результате исследования 818 алкоголиков ученые пришли к выводу, что у тех пациентов, которые подвергались действию ацетальдегида в большей степени, присутствует дефект в гене фермента алкогольдегидрогеназы. Поэтому такие пациенты подвержены большему риску развития рака верхней части ЖКТ и печени.

Безопасность

Ацетальдегид токсичен при действии на кожу, ирритант , канцероген . Однако токсичность ацетальдегида ниже, чем у формальдегида , так как ацетальдегид в организме быстро окисляется до безвредной уксусной кислоты. Он также является загрязнителем воздуха при горении, курении, в автомобильных выхлопах. Кроме того, этаналь образуется при термической обработке полимеров и пластиков .

При длительном контакте с воздухом могут образоваться перекиси, и произойти взрыв, который может разрушить ёмкость

• Кожа: Использование адекватной защитной одежды для предотвращения контакта с кожей.
• Глаза: Использование адекватных СИЗ глаз
• Переодевание: При намокании (из-за пожароопасности)
• Рекомендации: Установить фонтанчики для промывки глаз, оборудовать места для быстрого переодевания

Применение СИЗОД

При превышении ПДК следует использовать изолирующие СИЗОД с постоянным избыточным давлением под полнолицевой маской (подача воздуха по потребности под давлением и т.п.). При использовании шланговых СИЗОД они должны быть укомплектованы вспомогательным автономным дыхательным аппаратом с постоянным избыточным давлением под маской и сроком службы, достаточным для покидания опасного места при нарушении подачи воздуха по шлангу.

Для эвакуации могут использоваться фильтрующие СИЗОД с полнолицевой маской и фильтрами для защиты от паров органических соединений, или изолирующий самоспасатель.

Врожденная непереносимость алкоголя

Одним из механизмов врожденной непереносимости алкоголя является накопление ацетальдегида.

Напишите отзыв о статье "Ацетальдегид"

Примечания

1. Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. - М .: Советская энциклопедия, 1988. - Т. 1. - 623 с.
2. March, J. «Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structures» J. Wiley, New York: 1992. ISBN 0-471-58148-8 .
3. Sowin, T. J.; Melcher, L. M. «Acetaldehyde» in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI :10.1002/047084289
4. en:Strecker amino acid synthesis
5. Kendall, E. C. McKenzie, B. F. (1941), «dl-Alanine», Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 21
6. Wittig, G.; Hesse, A. (1988), «Directed Aldol Condensations: β-Phenylcinnamaldehyde», Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 901
7. Frank, R. L.; Pilgrim, F. J.; Riener, E. F. (1963), «5-Ethyl-2-Methylpyridine», Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 451
8. Adkins, H. ; Nissen, B. H. (1941), «Acetal», Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 1
9. en:Monsanto process
10. en:Cativa process
11. NAD+ to NADH Hipolito, L.; Sanchez, M. J.; Polache, A.; Granero, L. Brain metabolism of ethanol and alcoholism: An update. Curr. Drug Metab. 2007, 8, 716-727
14. «Mitochondrial ALDH2 Deficiency as an Oxidative Stress». Annals of the New York Academy of Sciences 1011: 36-44. April 2004. doi:10.1196/annals.1293.004. PMID 15126281 . Retrieved 2009-08-13.
15. Nakamura, K.; Iwahashi, K.; Furukawa, A.; Ameno, K.; Kinoshita, H.; Ijiri, I.; Sekine, Y.; Suzuki, K.; Iwata, Y.; Minabe, Y.; Mori, N. Acetaldehyde adducts in the brain of alcoholics. Arch. Toxicol. 2003, 77, 591.
16. (Press release). International Agency for Research on Cancer (IARC). - «November 2, 2009 ‐‐ IARC has updated the cancer assessments of several personal habits and household exposures that cause cancer, including tobacco, areca nut, alcohol, and household coal smoke. The update was conducted with the advice of 30 scientists from 10 countries who met at IARC in October 2009. [...] The Working Group concluded that acetaldehyde associated with alcohol consumption is carcinogenic to humans (Group 1) and confirmed the classification in Group 1 of alcohol consumption and of ethanol in alcoholic beverages.» Проверено 1 августа 2014.
17. Chemical Summary For Acetaldehyde, US Environmental Protection Agency
19. ^ Nicholas S. Aberle, II, Larry Burd, Bonnie H. Zhao and Jun Ren (2004). «Acetaldehyde-induced cardiac contractile dysfunction may be alleviated by vitamin В1 but not by vitamins B6 or B12». Alcohol & Alcoholism 39 (5): 450-454. doi:10.1093/alcalc/agh085.
20. Nils Homann, Felix Stickel, Inke R. König, Arne Jacobs, Klaus Junghanns, Monika Benesova, Detlef Schuppan, Susanne Himsel, Ina Zuber-Jerger, Claus Hellerbrand, Dieter Ludwig, Wolfgang H. Caselmann, Helmut K. Seitz Alcohol dehydrogenase 1C*1 allele is a genetic marker for alcohol-associated cancer in heavy drinkers International Journal of Cancer Volume 118, Issue 8, Pages 1998-2002
21. Smoking. (2006). Encyclopædia Britannica. Accessed 27 Oct 2006.
22. / Michael E. Barsan (technical Editor). - NIOSH. - Cincinnati, Ohio, 2007. - С. 2. - 454 с. - (DHHS (NIOSH) Publication No. 2005-149).

Отрывок, характеризующий Ацетальдегид

В 1808 году император Александр ездил в Эрфурт для нового свидания с императором Наполеоном, и в высшем Петербургском обществе много говорили о величии этого торжественного свидания.
В 1809 году близость двух властелинов мира, как называли Наполеона и Александра, дошла до того, что, когда Наполеон объявил в этом году войну Австрии, то русский корпус выступил за границу для содействия своему прежнему врагу Бонапарте против прежнего союзника, австрийского императора; до того, что в высшем свете говорили о возможности брака между Наполеоном и одной из сестер императора Александра. Но, кроме внешних политических соображений, в это время внимание русского общества с особенной живостью обращено было на внутренние преобразования, которые были производимы в это время во всех частях государственного управления.
Жизнь между тем, настоящая жизнь людей с своими существенными интересами здоровья, болезни, труда, отдыха, с своими интересами мысли, науки, поэзии, музыки, любви, дружбы, ненависти, страстей, шла как и всегда независимо и вне политической близости или вражды с Наполеоном Бонапарте, и вне всех возможных преобразований.
Князь Андрей безвыездно прожил два года в деревне. Все те предприятия по именьям, которые затеял у себя Пьер и не довел ни до какого результата, беспрестанно переходя от одного дела к другому, все эти предприятия, без выказыванья их кому бы то ни было и без заметного труда, были исполнены князем Андреем.
Он имел в высшей степени ту недостававшую Пьеру практическую цепкость, которая без размахов и усилий с его стороны давала движение делу.
Одно именье его в триста душ крестьян было перечислено в вольные хлебопашцы (это был один из первых примеров в России), в других барщина заменена оброком. В Богучарово была выписана на его счет ученая бабка для помощи родильницам, и священник за жалованье обучал детей крестьянских и дворовых грамоте.
Одну половину времени князь Андрей проводил в Лысых Горах с отцом и сыном, который был еще у нянек; другую половину времени в богучаровской обители, как называл отец его деревню. Несмотря на выказанное им Пьеру равнодушие ко всем внешним событиям мира, он усердно следил за ними, получал много книг, и к удивлению своему замечал, когда к нему или к отцу его приезжали люди свежие из Петербурга, из самого водоворота жизни, что эти люди, в знании всего совершающегося во внешней и внутренней политике, далеко отстали от него, сидящего безвыездно в деревне.
Кроме занятий по именьям, кроме общих занятий чтением самых разнообразных книг, князь Андрей занимался в это время критическим разбором наших двух последних несчастных кампаний и составлением проекта об изменении наших военных уставов и постановлений.
Весною 1809 года, князь Андрей поехал в рязанские именья своего сына, которого он был опекуном.
Пригреваемый весенним солнцем, он сидел в коляске, поглядывая на первую траву, первые листья березы и первые клубы белых весенних облаков, разбегавшихся по яркой синеве неба. Он ни о чем не думал, а весело и бессмысленно смотрел по сторонам.
Проехали перевоз, на котором он год тому назад говорил с Пьером. Проехали грязную деревню, гумны, зеленя, спуск, с оставшимся снегом у моста, подъём по размытой глине, полосы жнивья и зеленеющего кое где кустарника и въехали в березовый лес по обеим сторонам дороги. В лесу было почти жарко, ветру не слышно было. Береза вся обсеянная зелеными клейкими листьями, не шевелилась и из под прошлогодних листьев, поднимая их, вылезала зеленея первая трава и лиловые цветы. Рассыпанные кое где по березнику мелкие ели своей грубой вечной зеленью неприятно напоминали о зиме. Лошади зафыркали, въехав в лес и виднее запотели.

Ацетальдегид (этаналь, уксусный альдегид) СН 3 СНО представляет бесцветную легкокипящую жидкость с резким удушливым запахом, с температурой кипения 20,2 о С, температурой плавления –123,5 о С и плотностью 0,783 т/м3. Критическая температура ацетальдегида 188 о С, температура воспламенения 156 о С. В воздухом ацетальдегид образует взрывчатые смеси с пределами воспламеняемости при 400 о С 3,97 и 57% об. Смеси с кислородом воспламеняются при более низкой температуре – около 140 о С. Токсичен, ПДК составляет 5 мг/м3.

Ацетальдегид смешивается во всех отношениях с водой, этанолом, диэтиловым эфиром и другими органическими растворителями, с некоторыми образует азеотропные смеси.

Ацетальдегид – соединение, в молекуле которого карбонильная группа связана с углеводородным радикалом и атомом водорода (СН 3 – СН=О). Ацетальдегид не образует водородных связей, поэтому температура его кипения значительно ниже, чем у соответствующих спиртов.

1.1.1 Физические свойства ацетилена

Ацетилен (этин) C2H2 – это бесцветный газ, обладающий в чистом виде слабым эфирным запахом, с температурой кипения –83,8оС, температурой плавления –80,8оС (при 0,17 МПа) и плотностью 1,09 кг/м3. Критическая температура ацетилена 35,5оС.

При нагревании до 500оС и при сжатии до давлений выше 2*105 Па ацетилен, даже в присутствии кислорода, разлагается со взрывом. Разложение инициируется искрой и трением. Взрывоопасность ацетилена возрастает в контакте с металлами, способными образовывать ацетилениды, например, с медью. Это необходимо учитывать при выборе материала аппаратуры. С воздухом ацетилен образует взрывчатые смеси с пределами воспламенения 2,3 и 80,7 % об. При этом взрывоопасность смесей снижается при разбавлении их инертными газами (азот, метан) или парами.

Ацетилен значительно лучше, чем другие газообразные углеводороды, растворим в воде. При температуре 15оС и давлении 105 Па в одном объеме воды растворяется 1,15 объемов. В других растворителях растворимость ацетилена составляет: в ацетоне 25, этаноле 6, бензоле 4, уксусной кислоте 6 объемов. Растворимость в ацетоне возрастает с повышением давления и при 1,25 МПа составляет уже 300 объемов в одном объеме. Растворимость ацетилена в различных растворителях имеет большое значение для его выделения из смесей с другими газами, а также при хранении в баллонах в виде раствора и в ацетоне.

Ацетилен является эндотермическим соединением с энтальпией образования +227,4 кДж/моль. Поэтому при сгорании его в кислороде выделяется большое количество тепла и развивается высокая температура, достигающая 3150оС.

1.2. Химические свойства

1. Под воздействием минеральных кислот ацетальдегид полимеризуется с образованием жидкого циклического тримера – паральдегида с температурой кипения 124,4оС и температурой плавления 12,6оС:

3СН 3 СНО  СН 3 СН – О- СН(СН 3)- О- СН(СН 3)-О

ацетальдегид тример-паральдегид

и кристаллического тетрамера – метальдегида:

4СН 3 СНО(СН 3 СНО) 4 ,

ацетальдегид тетрамер-метальдегид

которые при нагревании с серной кислотой деполимеризуются до исходного ацетальдегида. На этом основано использование во многих случаях паральдегида вместо мономерного ацетальдегида, так как он более удобен при хранении и транспортировке.

2. Присоединение циановодородной (синильной) кислоты. Ацетальдегид взаимодействуя с синильной кислотой образует оксикислоту:

СН 3 СНО+НСNСН 3 СНОН-СN

ацетальдегид синильная оксикислота

Эта реакция является реакцией нуклеофильного присоединения по двойной связи С=О, она используется для удлинения углеродной цепи и получения оксикислот

3. Гидрирование – это химический процесс, связанный с присоединением молекулы водорода к ацетальдегиду.В данной реакции присоединение водорода идет по по ненасыщенным связям с образованием этанола:

СН 3 СНО+Н 2 СН 3 СН 2 ОН

ацетальдегид этиловый спирт (этанол)

4. Реакция «серебряного зеркала» - окисление ацетальдегида аммиачным раствором оксида серебра, с образованием соли уксусной кислоты (ацетата), серебра (в виде осадка), аммиака и воды:

СН 3 СНО+2OHСН 3 СООNH 4 +2Ag+3NH 3 +H 2 O

ацетальдегид аммиачный раствор ацетат аммиак

оксида серебра

5. Окисление гидроксидом меди (II). Ацетальдегид взаимодействует с гидроксидом меди с образованием уксусной кислоты оксида меди и воды:

СН 3 СНО+2Сu(ОН) 2 СН 3 СООН+СuO+2Н 2 О

ацетальдегид гидроксид уксусная оксид

меди кислота меди

СuO – осадок красного цвета.

6. Взаимодействие со спиртами с образованием ацеталей и полуацеталей. Полуацетали – соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной и алкоксильной группами. Ацетали - соединения, в которых атом углерода связан с двумя алкоксильными группами:

СН 3 -СН=О+2СН 3 ОНСН 3 -СН-ОСН 3 + Н 2 О

ацетальдегид метанол 

7. Присоединение гидросульфита натрия (NaHSO 3) c образованием гидросульфитных производных альдегидов:

С=О+НSO 3 Na  C

гидросульфитное производное этаналя

1.2.1 Химические свойства ацетилена

В молекуле ацетилена содержатся два активных фрагмента: тройная связь -СС- и подвижный «ацетиленовый» атом водородаС-Н. В соответствии с этим реакции ацетилена могут быть сведены к двум основным типам:реакции винилирования; реакции с участием «ацетиленового» атома водорода.

1. Реакции присоединения – общие для всех алкинов. Реакция Кучерова приводит к образованию ацетальдегида:

НССН+Н 2 О[СН 2 =СН-ОН] СН 3 -СН=О.

2. Слабые кислотные свойства:

2 НССН+2Na2NaССna+H 2 

НССН+2OHAgCCAg+4NH 3 +2H 2 O.

Соли ацетилена называют ацетиленидами. Ацетилениды легко разалагаются при действии соляной кислоты:

AgCCag+HClНССН+2AgCl.

3. Полимеризация:

а) димеризация под действием водного раствора CuClиNH 4 Cl:

НССН+НССНСН 2 =СН-ССН

Винилацетилен

б) тримеризация (реакция Зелинского) с образованием бензола.

АЦЕТАЛЬДЕГИД

— промежуточный продукт окисления этилового спирта (хим. формула C2H4O), содержащий альдегидную группу (H-C=O); в организме образуется с участием фермента алкогольдегидрогеназы. Высоко токсичен, его де

Энциклопедия трезвого образа жизни. 2012

Смотрите еще толкования, синонимы, значения слова и что такое АЦЕТАЛЬДЕГИД в русском языке в словарях, энциклопедиях и справочниках:

• АЦЕТАЛЬДЕГИД в Медицинских терминах:
  см. Уксусный альдегид …
• АЦЕТАЛЬДЕГИД в Большом энциклопедическом словаре:
  (уксусный альдегид) СН3СНО, бесцветная жидкость с резким запахом, tкип = 20,2 °С. Сырье в производстве уксусной кислоты, уксусного ангидрида, …
• АЦЕТАЛЬДЕГИД в Большой советской энциклопедии, БСЭ:
  уксусный альдегид, CH3CHO, органическое соединение, бесцветная жидкость с резким запахом; температура кипения 20,8|C. Температура плавления - 124|С, плотность 783 кг/м3", …
• АЦЕТАЛЬДЕГИД в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона:
  см. …
• АЦЕТАЛЬДЕГИД в Большом российском энциклопедическом словаре:
  АЦЕТАЛЬДЕЃИД (уксусный альдегид), СН 3 СНО, бесцв. жидкость с резким запахом, t кип 20,2 °C. Сырьё в произ-ве уксусной к-ты, …
• АЦЕТАЛЬДЕГИД в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона:
  ? см. …
• АЦЕТАЛЬДЕГИД в Новом словаре иностранных слов:
  (см. ацет...) органическое соединение, альдегид уксусной кислоты; жидкость, кипящая при 20 с; получается из ацетилена или этилового спирта; …
• АЦЕТАЛЬДЕГИД в Словаре иностранных выражений:
  [см. оцет...] органическое соединение, альдегид уксусной кислоты; жидкость, кипящая при 20 с; получается из ацетилена или этилового спирта; примен. для …
• АЦЕТАЛЬДЕГИД в Словаре русского языка Лопатина:
  ацетальдег`ид, …
• АЦЕТАЛЬДЕГИД в Полном орфографическом словаре русского языка:
  ацетальдегид, …
• АЦЕТАЛЬДЕГИД в Орфографическом словаре:
  ацетальдег`ид, …
• АЦЕТАЛЬДЕГИД в Современном толковом словаре, БСЭ:
  (уксусный альдегид) , СН3СНО, бесцветная жидкость с резким запахом, tкип = 20,2 °С. Сырье в производстве уксусной кислоты, уксусного ангидрида, …
• Тетурам в Справочнике лекарственных средств:
  ТЕТУРАМ (Теturamum). Тетраэтилтиурамдисульфид. Синонимы: Антабус, Abstinyl, Alcophobin, Antabus, Antaethan, Antaethyl, Anticol, Aversan, Contrapot, Crotenal, Disetil, Disulfiramum, Espenal, Exhorran, Hoca, Noxal, …
• СИВУШНОЕ МАСЛО в Энциклопедии трезвого образа жизни:
  — представляет собой смесь (С3-С10) одноатомных алифатических спиртов, эфиров и других соединений (всего около 40 компонентов, 27 из которых идентифицировано), …
• в Медицинском словаре:
  
• НЕДОСТАТОЧНОСТЬ ФЕРМЕНТОВ в Медицинском словаре.
• АЛКОГОЛИЗМ в Медицинском словаре:
  
• ГИПОГЛИКЕМИЯ в Медицинском словаре:
  
• ОТРАВЛЕНИЕ СУРРОГАТАМИ АЛКОГОЛЯ ОСТРОЕ
  Острое отравление суррогатами алкоголя связано с приёмом этилового спирта, содержащего примеси различных веществ, приготовленных на основе этанола или других одноатомных …
• НЕДОСТАТОЧНОСТЬ ФЕРМЕНТОВ в Медицинском большом словаре.
• ГИПОГЛИКЕМИЯ в Медицинском большом словаре:
  Гипогликемия - снижение содержания глюкозы в крови менее 3,33 ммоль/л. Гипогликемия может диагностироваться у здоровых лиц через несколько дней голодания …
• АЛКОГОЛИЗМ в Медицинском большом словаре:
  Алкоголизм - выраженное нарушение социальной, психологической и физиологической адаптации вследствие регулярного употребления алкоголя; заболевание постепенно ведёт к физической, интеллектуальной, эмоциональной …
• АНТАБУС в Толковом словаре психиатрических терминов:
  Препарат для лечения алкоголизма методом сенсибилизации, при котором не только подавляется влечение к алкоголю, но и сам прием его делается …
• УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД в Медицинских терминах:
  (син.: ацетальдегид, этаналь) простейший природный альдегид ациклического ряда, промежуточный продукт спиртового брожения; участвует в цикле трикарбоновых к-т; производные У. а. …

Тесты по химии к аттестации школы

Окончание. Начало см. в № 3/2006

* «Звездочка» означает к о м м е н т а р и и: какие контролируются знания и умения, решения заданий.

Тесты, предлагаемые в 1-м и 2-м полугодиях, различаются по охватываемому материалу школьной программы. Мы рассматриваем задания, рассчитанные на начало учебного года. Здесь проверяются знания учащихся по предыдущему году обучения. Например, в 11-м классе большинство вопросов (10 из 15) посвящены органической химии. Во 2-м полугодии в задания тестов войдут вопросы, изученные в 1-м полугодии текущего года обучения.

Что же надо знать учащимся 11-го класса при выполнении данного теста? Это понятия «функциональная группа», «гомологи», «изомеры»; названия и химические формулы десяти линейных алканов: метана СН 4 , этана С 2 Н 6 , пропана С 3 Н 8 и т. д; тривиальные названия кислород- и азотсодержащих органических соединений: ацетальдегида, формальдегида, уксусной кислоты, этилового спирта, фенола, метилацетата, метиламина; химические свойства веществ; качественные реакции, например, фенола, алкенов, альдегидов, глицерина. Проверяются знания классификации неорганических соединений, в частности оксиды – кислотные, основные и амфотерные; умение пользоваться электронными формулами атомов; виды химических связей и кристаллических решеток, типы химических реакций, расчеты по уравнению реакции.

11-й класс

Вариант 1

1. Соединения, в состав которых входит функциональная группа NН 2 , относятся к классу:

1) аминов; 2) нитросоединений;

3) карбоновых кислот; 4) альдегидов.

* Функциональные группы (определяющие свойства всего класса веществ) азот- и кислородсодержащих органических соединений: а) NН 2 – аминов; б) NО 2 – нитросоединений;
в) СООН – карбоновых кислот; г) С(О)Н – альдегидов.

2. Гомологом этана является:

1) С 2 Н 4 ; 2) С 2 Н 6 ; 3) С 6 Н 6 ; 4) С 3 Н 8 .

* Гомологи – вещества, сходные по строению, различающиеся на одну или несколько групп СН 2 . Сходные – значит принадлежащие к одному классу веществ, например алканы. Более того, у гомологов – одинаковые цепи: либо линейные, либо разветвленные. Сначала надо по названию (этан) написать химическую формулу вещества (С 2 Н 6). Затем, складывая (С 2 Н 6 + СН 2 С 3 Н 8), получить ответ.

3. Пропан взаимодействует с:

1) бромом; 2) хлороводородом;

3) водородом; 4) гидроксидом натрия (р-р).

* Чтобы ответить на вопрос, надо знать о принадлежности пропана к алканам, а также свойства алканов. Для алканов характерны реакции свободнорадикального замещения с галогенами:

4. Этанол не взаимодействует с:

1) Сu; 2) Nа; 3) НСl; 4) О 2 .

* Проверяются знания химических свойств спиртов. В учебниках приводят свойства веществ изучаемого класса (в данном вопросе – свойства спиртов). Только ответить надо, с каким из четырех предложенных веществ этанол не взаимодействует. Реакции этанола:

Может сбить с верного пути следующая реакция:

Однако в ней участвует не медь – восстановитель, а оксид меди(II) – окислитель, хотя и слабый.

5. Этилацетат образуется при взаимодействии уксусной кислоты с:

1) ацетальдегидом; 2) этиленом;

* Этилацетат – сложный эфир – продукт взаимодействия уксусной кислоты с этиловым спиртом:

Присоединение к уксусной кислоте других реагентов, например этилена, не происходит, т. к. уксусная кислота – слабая.

6. Ацетальдегид взаимодействует с:

1) этаном; 2) водородом;

3) оксидом углерода(IV); 4) толуолом.

* Из предложенных веществ ацетальдегид реагирует только с водородом:

7. Вещество Х в схеме реакции

СН 3 СООН + СН 3 ОН Х + Н 2 О:

1) этилацетат; 2) этанол;

3) метилацетат; 4) диэтиловый эфир.

* Надо воспользоваться уравнением реакции из ответа на задание 5. Различие – в используемом спирте (вместо этанола – метанол) и в продукте реакции, здесь ответ – метилацетат.

8. Метиламин взаимодействует с:

1) метаном; 2) кислородом;

* Метиламин – газ (t кип = –42 °С), его выпускают в виде 40%-го водного раствора. Из концентрированных растворов он улетучивается, и, если поднести зажженную спичку к горлышку склянки, газ СН 3 NH 2 вспыхивает:

4СН 3 NН 2 + 9О 2 4СО 2 + 10Н 2 О + 2N 2 .

9. Непредельные углеводороды отличают от предельных с помощью:

1) H 2 SO 4 (конц.); 2) NaOH (р-р);

3) Ag 2 O; 4) KMnO 4 (р-р).

* Качественные реакции в химии связаны с выделением газа, образованием осадка и изменением окраски раствора. Непредельные углеводороды обесцвечивают розовый раствор марганцовки (происходит гидроксилирование по двойной связи). В присутствии кислоты получается бесцветный раствор, а в нейтральной среде выпадает бурый осадок MnO 2:

10. Взаимодействие растворов хлорида меди(II) и гидроксида натрия относится к реакциям:

1) соединения; 2) разложения;

3) обмена; 4) замещения.

* Уравнение реакции хлорида меди(II) и гидроксида натрия, протекающей в растворе:

CuCl 2 + 2NaOH = Cu(OH) 2 + 2NaCl.

11. Какой элемент имеет низшую степень окисления в соединении NаНSО 4 ?

1) Водород; 2) сера;

3) кислород; 4) натрий.

* Низшая степень окисления (условный заряд атома) в соединении NaHSO 4 – у атома кислорода, она равна –2. У атомов натрия, водорода и серы в NaHSO 4 положительные (и значит, большие, чем –2) степени окисления.

12. Химическая связь в молекулах фтора и метана:

* Связь между одинаковыми атомами неметалла (F–F) – ковалентная неполярная, а между атомами разных неметаллов (С–Н) – ковалентная полярная.

13. Укажите основный оксид:

1) SO 3 ; 2) FeO; 3) Al 2 O 3 ; 4) ZnO.

* Условие необходимое, но недостаточное: основный оксид – оксид металла. Поэтому исключаем оксид SO 3 . Среди трех оставшихся веществ Al 2 O 3 и ZnO – амфотерные оксиды, а FeO – основный оксид.

14. Электронная формула внешнего энергетического уровня атома бора:

1) 2s 2 2p 1 ; 2) 3s 2 3p 1 ; 3) 3s 2 3p 3 ; 4) 3s 1 .

* Бор – элемент 2-го периода таблицы Д.И.Менделеева, поэтому варианты ответа 2–4, где фигурирует 3-й энергетический уровень, отпадают.

15. Количество вещества брома Вr 2 , которое может присоединить ацетилен объемом 11,2 л (н.у.) по уравнению реакции

С 2 Н 2 + 2Вr 2 С 2 Н 2 Вr 4 ,

1) 1 моль; 2) 2 моль; 3) 0,5 моль; 4) 0,25 моль.

*Рассчитаем количество вещества ацетилена, взятого в реакцию:

(C 2 H 2) = V /V M = 11,2/22,4 = 0,5 моль.

Коэффициенты перед формулами веществ в уравнении реакции показывают количества веществ участников реакции в молях. Составим пропорцию:

1 моль С 2 Н 2 присоединяет 2 моль Br 2 ,

0,5 моль С 2 Н 2 » » х моль Br 2 .

Отсюда х = 1 моль.

Ответы

Вариант 2

1. Вещество с молекулярной формулой С 6 Н 6 относится к классу:

1) алканов; 2) аренов;

3) алкинов; 4) алкенов.

* Общие формулы углеводородов разных классов: С n H 2n +2 – алканы, С n H 2n – алкены, С n H 2n –2 – алкины, С n H 2n –6 – арены. Подставляя n = 6, находим, что индексу 6 при водороде удовлетворяет класс веществ «арены».

2. Изомерами являются:

1) этилен и ацетилен;

2) 2-метилпропан и 2-метилбутан;

3) 2-метилбутан и н -пентан;

4) н -пентан и н -бутан.

* Среди углеводородов изомеры – вещества с одинаковым числом атомов углерода, а также атомов водорода. Молекулярные формулы предложенных веществ:

1) С 2 Н 4 и С 2 Н 2 ; 2) С 4 Н 10 и С 5 Н 12 ;

3) С 5 Н 12 и С 5 Н 12 ; 4) С 5 Н 12 и С 4 Н 10 .

Отсюда видно, что верный ответ – 3.

3. При полном сгорании пропана С 3 Н 8 образуются:

1) С и Н 2 О; 2) СО 2 и Н 2 О;

3) СО и Н 2; 4) СО и Н 2 О.

* При полном сгорании углеводородов образуются углекислый газ и вода (оксиды элементов, составляющих исходный углеводород).

4. Сходство фенола и одноатомных спиртов проявляется во взаимодействии с:

1) NаОН (р-р); 2) Nа;

3) НСl; 4) НNО 3 (р-р).

* И фенол, и спирт реагируют с натрием:

5. Бутилацетат образуется при взаимодействии бутанола с:

1) ацетальдегидом; 2) уксусной кислотой;

3) этиловым спиртом; 4) ацетиленом.

* Проверяется знание реакции этерификации, а вместе с тем – номенклатуры сложных эфиров («бутилацетат»). Уравнение реакции:

6. Формальдегид взаимодействует с:

1) метаном; 2) кислородом;

3) гидроксидом кальция; 4) бензолом.

* Некоторую сумятицу в этот вопрос вносят сведения о первом синтезе сахаристых веществ действием гидроксида кальция на формальдегид (А.М.Бутлеров, 1861 г.):

Выбрать следует окисление формальдегида кислородом:

7. Уксусная кислота может реагировать с каждым веществом пары:

1) метанол и серебро;

2) гидроксид меди(II) и метанол;

3) серебро и гидроксид меди(II);

4) магний и метан.

* Три вещества: метанол, серебро и гидроксид меди(II) – повторяются попарно в разных сочетаниях. Надо вспомнить ряд напряжений металлов и положение в нем серебра (правее водорода). Серебро с уксусной кислотой не реагирует, варианты 1 и 3 исключаем. Метан из варианта ответа 4 тоже инертное вещество по отношению к СН 3 СООН. Выбираем ответ 2:

2СН 3 СООН + Сu(ОН) 2 (СН 3 СОО) 2 Сu + 2Н 2 О,

СН 3 СООН + СН 3 ОН СН 3 СООСН 3 + Н 2 О.

8. Этиламин может реагировать с:

1) KOH и HNO 3 ; 2) H 2 SO 4 и O 2 ;

3) NaOH и CH 3 OH; 4) NaCl и O 2 .

* Амины проявляют свойства оснований и реагируют с кислотами. Напротив, с основаниями амины не реагируют, поэтому исключаем варианты ответа 1 и 3. Кстати, СН 3 ОН тоже не взаимодействует с этиламином. Амины горят (+О 2), а с солью NaCl не реагируют, как и любое другое органическое вещество. Верный выбор описывается уравнениями реакций:

9. Глицерин в водном растворе можно обнаружить с помощью:

1) хлорной извести; 2) хлорида железа(III);

3) гидроксида меди(II); 4) гидроксида натрия.

* Качественная реакция на глицерин – образование ярко-синего глицерата меди(II) при взаимодействии с гидроксидом меди(II):

10. Взаимодействие магния с соляной кислотой относится к реакциям:

1) соединения; 2) разложения;

3) обмена; 4) замещения.

* Это – замещение. Уравнение реакции:

Mg + 2HCl = MgCl 2 + H 2 .

11. Атомную кристаллическую решетку имеет вещество:

1) вода; 2) озон; 3) графит; 4) аммиак.

* Атомную кристаллическую решетку имеет графит. Прочность связей многих атомов углерода одинаково высокая. В веществах молекулярного строения (Н 2 О, О 3 , NH 3) связи внутри молекулы прочные, а между молекулами – слабые.

12. Химическая связь в молекулах воды и водорода:

1) ковалентная полярная и ковалентная неполярная;

2) ионная и ковалентная полярная;

3) ковалентная неполярная и ковалентная полярная;

4) ионная и ковалентная неполярная.

* В задании упомянуты вещества с ковалентной связью, о чем свидетельствует выражение «в молекулах». Вода – полярное соединение, водород – неполярное.

13. Укажите кислотный оксид:

1) оксид магния; 2) оксид цинка;

3) Cr 2 O 3 ; 4) СО 2 .

* Кислотный оксид – СО 2 . Ему соответствует угольная кислота Н 2 СО 3 .

14. Электронная формула внешнего энергетического уровня (n ) атомов элементов Vа группы (главной подгруппы):

1) ns 2 np 1 ; 2) ns 2 np 2 ; 3) ns 2 np 3 ; 4) ns 2 np 5 .

* Сумма индексов при обозначениях энергетических подуровней n-го уровня для элементов Vа группы равна пяти. Единственно возможное сочетание: ns 2 np 3 .

15. Масса брома, взаимодействующего с 140 г этилена по уравнению реакции

С 2 Н 4 + Вr 2 С 2 Н 4 Вr 2 ,

1) 400 г; 2) 140 г; 3) 800 г; 4) 80 г.

* Уравнение реакции бромирования этилена:

Через х обозначена искомая масса брома. Коэффициенты перед исходными веществами одинаковы, поэтому (Вr 2) = (С 2 Н 4) = m /М = 140/28 = 5 моль. Соответственно масса брома:

m(Вr 2) = М = 5 160 = 800 г.

Ответы

Главная » Сленг » Метил уксусный альдегид. Уксусный альдегид