Предмет органической химии. Органические вещества — Гипермаркет знаний

Видеоурок:

Лекция: Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная)


Классификация органических веществ


В основе классификации органических веществ лежит теория А.М. Бутлерова. В таблице показана классификация органических веществ в зависимости от типа строения углеродной цепи, т.е. по типу углеродного скелета:

Ациклические соединения - это органические вещества, в молекулах которых атомы углерода соединены друг с другом в прямые, а так же разветвленные открытые цепи.

К ациклическим, например, относится этан:

или ацетилен:


Иначе подобные соединения называются алифатическими или соединениями жирного ряда, потому что первые соединения данного ряда органических веществ были получены из растительных или животных жиров. Из ациклических соединений выделяются:

    Предельные (или насыщенные) - данные соединения содержат в углеродном скелете одинарные ковалентные неполярные углерод-углеродные С-С и слабополярные С-Н связи, это алканы .

Общая молекулярная формула алканов - C n H 2n+2 , где n - количество атомов углерода в молекуле углеводорода. К ним относятся открытые цепи, а также замкнутые (циклические) углеводороды. Все атомы углерода в алканах имеют sp 3 - гибридизацию . Запомните следующие алканы:

Метан - СH 4

Этан - C 2 H 6: CH 3 -CH 3

Пропан - C 3 H 8: CH 3 -CH 2 -CH 3

Бутан - C 4 H 10: CH 3 -(CH 2) 2 -CH 3

Пентан - C 5 H 12: CH 3 -(CH 2) 3 -CH 3

Гексан - C 6 H 14: CH 3 -(CH 2) 4 -CH 3

Гептан - C 7 H 16: CH 3 -(CH 2) 5 -CH 3

Октан - C 8 H 18: CH 3 -(CH 2) 6 -CH 3

Нонан - C 9 H 20: CH 3 -(CH 2) 7 -CH 3

Декан - C 10 H 22: CH 3 -(CH 2) 8 -CH 3

    Непредельные (или ненасыщенные) - содержат кратные - двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи, это алкены, алкины и алкадиены:

1) А лкены - содержат одну углерод-углеродную связь, которая является двойной C=C. Общая формула - C n H 2n . Атомы углерода в данных соединениях имеют sp 2 - гибридизацию . Связь C=C имеет π-связь и σ-связь, поэтому алкены более химически активны, чем алканы. Запомните следующие алкены:

Этен (этилен) - C 2 H 4: CH 2 =CH 2

Пропен (пропилен) - C 3 H 6: СН 2 =СН-СН 3

Бутен - С 4 Н 8: бутен-1 СН 3 -СН 2 -СН=СН, бутен-2 СН 3 -СН=СН-СН 3 , изобутен [СН 3 ] 2 С=СН 2

Пентен - C 5 H 10: 1-пентен CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH=CH 2 , 2-пентен C 2 H 5 CH=CHCH 3

Гексен - C 6 H 12: 1-гексен CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 , цис- гексен-2 CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 и другие изомеры.

Гептен - C 7 H 14: 1-гептен СН 2 =СН-СН 2 -СН-СН 2 -СН 2 -СН 3 , 2-гептен СН 3 -СН=СН-СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3 и др.

Октен - C 8 H 16: 1-октен СН 2 =СН-СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3 , 2-октен СН 3 -СН=СН-СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3 и др.

Нонен - C 9 H 18: 3-нонен CH 3 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 , 5-нонен CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 и др.

Децен - C 10 H 20: 2-децен СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН=СН-СН 3 и др.

Как вы заметили, названия алкенов схожи с названиями алканов, с разницей суффикса. Названия алканов имеют суффикс -ан , а алкенов суффикс -ен . Кроме того среди перечисленных алкенов отсутствует метен. Запомните, метена не существует, потому что метан имеет только один углерод. А для образования алкенов, обязательно образование двойных связей.

Местоположение двойной связи обозначается цифрой, например, 1-бутен: СН 2 =СН–СН 2 –СН 3 или 1-гексен: СН 3 –СН 2 –СН 2 –СН 2 –СН=СН 2 . Обратите внимание на данное правило: нумерация углеводородных цепей должна производиться так, чтобы двойные связи находились под наименьшим номером, например, 2-гексен:

2) А лкины – в молекулах присутствует одна тройная С≡С связь. Общая формула - C n H 2n-2 . В названиях алкинов суффикс -ан заменен на -ин. Например, 3-гептин: СН 3 –СН 2 –СН 2 –С≡С–СН 2 –СН 3 . Для этина НС≡СН возможно и тривиальное название ацетилен. Указание положения тройной связи производится также как в предыдущем случае с алкенами. Если в соединении тройных связей больше одной, то к названию прибавляется суффикс -диин или -триин . Если же в соединении присутствуют и двойные, и тройные связи, то их нумерацию определяет двойная связь, следовательно, называют сначала двойную, затем тройную связи. Например, гексадиен-1,3-ин-5: СН 2 =СН–СН 2 =СН 2 –С≡СН.

3) А л кадиены – в молекулах присутствуют две двойные С=С связи. Общая формула - C n H 2n-2, такая же, как и у алкинов. Алкины и алкадиены относятся к межклассовым изомерам. К примеру, 1,3-бутадиен или дивинил C 4 H 6: СН 2 =СН-СН=СН 2 .

Циклические соединения - это органические вещества , в молекулах которых содержится три или более связанных в замкнутое кольцо атомов, образующих циклы.

Предельные циклические углеводороды называются циклоалканами. Их о бщая формула - C n H 2n . В молекулах имеется замкнутая цепь или кольца. К примеру, циклопропан (C 3 H 6):


и циклобутан (C 4 H 8):


В зависимости от того, какими атомами были образованы циклы, данный вид соединений подразделяется на карбоциклические и гетероциклические.

Карбоциклические , которые иначе называются гомоциклическими, содержат в циклах только атомы углерода. В свою очередь, они делятся на алифатические и ароматические.

    Алициклические (алифатические) соединения отличаются тем, что атомы углерода могут соединяться между собой в прямые, разветвлённые цепочки или кольца одинарными, двойными или тройными связями.

Типичным алифатическим соединением является циклогексен:

    Ароматические соединения получили свое название благодаря ароматному запаху вещества. Иначе называются аренами. Они отличаются наличием в соединении бензольного кольца:

Таких колец в составе может быть несколько. Например, нафталин:


Также данная группа соединений имеет в составе ароматическую систему, что характеризует высокую устойчивость и стабильность соединения. Ароматичная система, содержит в кольце 4n+2 электронов (где n = 0, 1, 2, …). Данной группе органических веществ свойственно вступать в реакции замещения, а не присоединения.

Ароматические соединения могут иметь функциональную группу, прикрепленную непосредственно к кольцу. Например, толуол:


Гетероциклические соединения всегда содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, которыми являются атомы кислорода, азота или серы. Если гетероатомов пять, то соединения называются пятичленными, если шесть, соответственно шестичленными. Примером гетероциклического соединения является пиридин:



Классификация производных углеводорода


Другие органические вещества рассматривают исключительно как производные углеводородов, которые образуются при введении в молекулы углеводородов функциональных групп, включающих в себя другие химические элементы. Формулу соединений, имеющих одну функциональную группу, можно записать как R - X . Где R – углеводородный радикал (фрагмент молекулы углеводорода без одного или нескольких атомов водорода; Х – функциональная группа. По наличию функциональных групп углеводороды подразделяются на:

    Галогенпроизводные - судя из названия ясно, что в данных соединениях атомы водорода замещены на атомы какого-либо галогена.

    Спирты и фенолы. В спиртах атомы водорода замещены на гидроксильную группу -OH. По количеству таких групп, спирты подразделяются на одноатомные и многоатомные, среди которых двухатомные, трехатомные и т.д.

Формула одноатомных спиртов: C n H 2n +1OH или C n H 2n +2O .

Формула многоатомных спиртов: C n H 2n +2O x ; x – атомность спирта.

Спирты могут быть и ароматическими. Формула одноатомных ароматических спиртов: C n H 2n -6O .

Следует помнить, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один/несколько атомов водорода не относятся к спиртам. Данный тип относят к классу фенолов. Причина, по которой фенолы не относят к спиртам, содержится в их специфических химических свойствах. Одноатомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам. То есть они так же имеют общую молекулярную формулу C n H 2n -6O .

    Амины - производные аммиака, в которых один, два или три атома водорода заменены на углеводородный радикал. Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, то есть имеющие общую формулу R-NH 2 , именуют первичными аминами. Амины, в которых, два атома водорода заменены на углеводородные радикалы, именуют вторичными. Их формула - R-NH-R’ . Следует помнить, что радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Если все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то амины являются третичными. При этом R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и разными. Общая формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов - C n H 2n +3N . Ароматические амины с одним непредельным заместителем имеют формулу C n H 2n -5N.

    Альдегиды и кетоны. У альдегидов при первичном атоме углерода два атома водорода замещены на один атом кислорода. То есть в их структуре имеется альдегидная группа – СН=О. Общая формула - R-CH=O . У кетонов при вторичном атоме углерода два атома водорода замещены на атом кислорода. То есть это соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-. Общая формула кетонов: R-C(O)-R ’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными. Альдегиды и кетоны достаточно схожи по строению, но их все-таки различают как классы, так как они имеют существенные различия в химических свойствах. Общая формула предельных кетонов и альдегидов имеет вид: C n H 2n O .

    Карбоновые кислоты содержат карбоксильную группу –COOH. В случае, когда кислота содержит две карбоксильные группы, такую кислоту именуют дикарбоновой кислотой. Предельные монокарбоновые кислоты (с одной группой -COOH) имеют общую формулу - C n H 2n O 2 . Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу C n H 2n -8O 2 .

    Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода. То есть, имеют формулу вида: R-O-R’ . При этом радикалы R и R’ способны быть как одинаковыми, так и разными. Формула предельных простых эфиров - C n H 2n +1OH или C n H 2n +2О .

    Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе заменен на углеводородный радикал R.

    Нитросоединения – производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу –NO 2 . Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой имеют формулу C n H 2n +1NO 2 .

    Аминокислоты имеют в структуре одновременно две функциональные группы – амино NH 2 и карбоксильную – COOH. Например: NH 2 -CH 2 -COOH. Предельные аминокислоты, имеющие одну карбоксильную и одну аминогруппу изомерны соответствующим предельными нитросоединениям то есть, имеют общую формулу C n H 2n +1NO 2 .

Номенклатура органических соединений

Номенклатура соединения делится на 2 типа:

    тривиальную и

    систематическую.

Тривиальная - это исторически первая номенклатура, возникшая в самом начале развития органической химии. Названия веществ носили ассоциативный характер, например, щавелевая кислота, мочевина, индиго.

Создание систематической, т.е. международной номенклатуры началось с 1892 года. Тогда была начата Женевская номенклатура, которую с 1947 и по сегодняшний день продолжает ИЮПАК (IUPAC - международная единая химическая номенклатура). Согласно систематической номенклатуре названия органических соединений составляются из корня, обозначающего длину основной цепи, т.е. соединенных в неразветвленную цепь атомов углеродов, а также приставок и суффиксов, обозначающих наличие и расположение заместителей, функциональных групп и кратных связей.

Систематическая номенклатура алканов
Систематическая номенклатура алкенов
Название класса соединений Общая формула
Алканы С n H 2 n +2
Алкены, циклоалканы С n H 2 n
Алкины, алкадиены, циклоалкены С n H 2 n -2
Одноатомные спирты, простые эфиры С n H 2n+1 OH
Двухатомные спирты С n H 2n (OH) 2
Трехатомные спирты С n H 2n-1 (OH) 3
Альдегиды (предельные), кетоны С n H 2n+1 CHO
Одноосновные карбоновые кислоты, сложные эфиры С n H 2n+1 COOH
Двухосновные карбоновые кислоты С n H 2n (COOH) 2
Амины С n H 2n+1 NH 2
Нитросоединения С n H 2n+1 NO 2
Аминокислоты С n H 2n NH 2 COOH
Ароматические углеводороды, гомологи бензола С n H 2n-6
Ароматические одноатомные спирты С n H 2n-7 OH
Ароматические двухатомные спирты С n H 2n-8 (OH) 2
Ароматические альдегиды С n H 2n-7 CHO
Ароматические одноосновные кислоты С n H 2n-7 COOH

Алгоритм составления формул изомеров алканов

1. Определите число атомов углерода по корню названия углеводорода.

2. Изобразите схему нормальной углеродной цепи и пронумеруйте в ней атомы углерода.

3. Изобразите схему пронумерованной углеродной цепи изомеров, которых по сравнению с нормальной цепью на один атом углерода меньше, этот атом углерода присоедините во всевозможных положениях к атомам углерода пронумерованной главной цепи, кроме крайних.

4. Составьте схему пронумерованной углеродной цепи изомеров, в которых по сравнению с нормальной цепью на два атома углерода меньше; эти два атома углерода присоедините всевозможных положениях к атомам углерода пронумерованной главной цепи, кроме крайних.

5. Впишите атомы водорода с учетом недостающих единиц валентности у атомов углерода в схемах углеродной цепи (валентность углерода – IV).

6. Количество атомов углерода и водорода в углеродной цепи изомеров не должно меняться.

Алгоритм составления формул углеводородов по их названию

1. Определите число атомов углерода в молекуле по корню названия углеводорода.

2. Изобразите углеродную цепь в соответствии с числом атомов углерода в молекуле.

3. Пронумеруйте углеродную цепь.

4. Установите наличие соответствующей углеродной связи в молекуле по суффиксу названия углеводорода, изобразите эту связь в углеродной цепи.

5. Подставьте радикалы в соответствии с номерами атомов углерода в цепи.

6. Обозначьте черточками недостающие валентности у атомов углерода.

7. Впишите недостающие атомы водорода.

8. Представьте структурную формулу в сокращенной записи.

Названия некоторых органических веществ

Химическая формула Систематическое название вещества Тривиальное название вещества
СH 2 Cl 2 Дихлорметан Хлористый метилен
CHCl 3 Трихлорметан Хлороформ
CCl 4 Тетрахлорметан Четыреххлористый углерод
C 2 H 2 Этин Ацетилен
C 6 H 4 (CH 3) 2 Диметилбензол Ксилол
C 6 H 5 CH 3 Метилбензол Толуол
C 6 H 5 NH 2 Аминобензол Анилин
C 6 H 5 OH Гидроксибензол Фенол, карболовая кислота
C 6 H 2 CH 3 (NO 2) 3 2,4,6-тринитротолуол Тол, тротил
С 6 Н 3 (ОН) 3 1,2,3 - тригидроксибензол Пирогаллол
С 6 Н 4 (ОН) 2 1,3 - дигидроксибензол Резорцин
С 6 Н 4 (ОН) 2 1,2- дигидроксибензол Пирокатехин
С 6 Н 4 (ОН) 2 1,4 - дигидроксибензол Гидрохинон
C 6 H 2 OH(NO 2) 3 2,4,6- тринитрофенол Пикриновая кислота
C 3 H 5 (OH) 3 Пропантриол -1,2,3 Глицерин
C 2 H 4 (OH) 2 Этандиол – 1,2 Этиленгликоль
C 6 H 5 CH 2 OH Фенилметанол Бензиловый спирт
С 6 H 8 (OH) 6 Гексангексаол-1,2,3,4,5,6 Сорбит
C 3 H 6 O Прапанон Ацетон
CH 3 OH Метанол (метиловый спирт) Древесный спирт
СН 2 О Метаналь Формальдегид
С 2 Н 4 О Этаналь Уксусный альдегид, ацетальальдегид
С 3 Н 6 О Пропаналь Пропионовый альдегид
С 3 Н 4 О Пропеналь Акролеин
С 6 Н 5 СОН Бензальдегид Бензойный альдегид
С 4 Н 8 О Бутаналь Масляный альдегид
С 5 Н 10 О Пентаналь Валериановый альдегид
НСООН Метановая кислота Муравьиная кислота(соль - формиат)
СН 3 СООН Этановая кислота Уксусная кислота(соль – ацетат)
С 2 Н 5 СООН Пропановая кислота Пропионовая кислота
С 3 Н 7 СООН Бутановая кислота Масляная кислота
С 4 Н 9 СООН Пентановая кислота Валериановая кислота
С 5 Н 11 СООН Гексановая кислота Капроновая кислота
С 6 Н 13 СООН Гептановая кислота Энантовая кислота
С 7 Н 15 СООН Октановая кислота Каприловая кислота
С 8 Н 17 СООН Нонановая кислота Пеларголовая кислота
НООС - СООН Этандиовая кислота Щавелевая кислота(соль – оксалат)
НООС –СН 2 - СООН Пропандиовая кислота Малоновая кислота
НООС –(СН 2) 2 - СООН Бутандиовая кислота Янтарная кислота
С 17 Н 33 СООН(непред) Октадекеновая кислота Олеиновая кислота
С 15 Н 31 СООН(пред) Гексадекановая кислота Пальмитиновая кислота
С 17 Н 35 СООН(пред) Октадекановая кислота Стеариновая кислота(соль – стеарат)

Эти термины родились свыше четырёхсот лет назад. Тогдашние химики были уверены, что живые и неживые организмы состоят из разного набора веществ: первые – из органических, вторые из неорганических («минеральных»). Позднее стало ясно, что между живым и неживым нет непроходимой пропасти. Тем не менее, традиционное деление веществ на две большие группы осталось, хотя и потеряло прежний смысл.

Теперь органические вещества чаще всего определяют так: соединения, в состав которых входит углерод. Все прочие «по умолчанию» относят к неорганическим (минеральным). Чёткой грани между двумя группами не провести, потому что хватает исключений. Мы о них скажем ниже.

Кроме того, далеко не все вещества, именуемые органическими, входят в тела живых организмов. С другой стороны, в их составе всегда есть неорганика – вода, минеральные соли. Всё это может сбивать с толку несведущих в химии.

В общем, неудивительно, что Международный союз чистой и прикладной химии (ИЮПАК) не предлагает официального определения неорганических или органических соединений.

А споры продолжаются

Многие вещества, в которых входит углерод, химики традиционно отказываются считать органическими или спорят, куда их относить. Это угольная (карбонатная) и цианидная (синильная) кислоты и их соли, простые оксиды углерода (в том числе, всем известный углекислый газ), соединения углерода с серой, кремнием, карбиды и другие. А ведь есть ещё простые вещества, состоящие только из углерода – древесный и ископаемый уголь, кокс, сажа, графит и ещё пара десятков веществ.


Но, в общем, сложившееся деление на «органику» и «неорганику» сохраняется. Хотя бы потому, что, несомненно, помогает ориентироваться в мире веществ и осваиваться в нём новичкам.

Почему углерод?

Действительно, отчего из более, чем сотни химических элементов, только углерод оказался способным образовать миллионы веществ? Основных причин две: атомы углерода способны соединяться со атомами множества других элементов (водорода, кислорода, серы, фосфора и многих других) и друг с другом. В последнем случае образуются цепочки какой угодно длины и самой разнообразной конструкции – линейные, разветвлённые, замкнутые.

В результате число природных и синтезированных органических веществ исчисляется примерно 27 миллионами, а неорганических приближается всего лишь к полумиллиону. Как говорится, почувствуйте разницу.

Во всём нужен порядок

Неорганические вещества обычно подразделяют на простые и сложные. Первые состоят из одинаковых атомов. Атомы разных элементов образуют сложные вещества: оксиды, гидроксиды, кислоты, соли. Возможны и другие подходы. Например, классифицировать на основе одного из элементов: соединения железа, соединения хлора.

У органических веществ классов побольше. По составу и строению их обычно подразделяют на белки, аминокислоты, липиды, жирные кислоты, углеводы, нуклеиновые кислоты. На базе их биологического действия органические соединения можно группировать в алкалоиды, ферменты, витамины, гормоны, нейромедиаторы и др.

Классификация предполагает и «называние». Само собой, разные соединения должны всегда носить разные имена и при этом желательно, чтобы по имени можно было судить о самом веществе. Но когда речь идёт о миллионах разных названий… Как вам такое: (6E,13E)-18-бромо-12-бутил-11-хлоро-4,8-диэтил-5-гидрокси-15-метокситрикоза-6,13-диен-19-ин-3,9-дион? Оно составлено по всем официальным правилам органической химии.


Ясно, что самые длинные слова надо искать именно в мире органики. В русском языке рекордсменом считают словечко «тетрагидропиранилциклопентилтетрагидропиридопиридиновое» (55 букв!). Но это далеко не предел. В наших мышцах есть белок титин, полное химическое название которого в английском варианте состоит из 189 819 букв и произносится примерно три с половиной часа. Надеемся, вы не обидитесь, если мы публиковать его здесь не будем.

Изначально называлась химия веществ, полученных из организмов растений и животных. С такими веществами человечество знакомо с глубокой древности. Люди умели получать уксус из прокисшего вина, а эфирные масла из растений, выделять сахар из сахарного тростника, извлекать природные красители из организмов растений и животных.

Химики разделяли все вещества в зависимости от источника их получения на минеральные (неорганические), животные и растительные (органические).

Долгое время считалось, что для получения органических веществ нужна особая «жизненная сила» - vis Vitalis, которая действует только в живых организмах, а химики способны всего лишь выделять органические вещества из продуктов.

Шведский химик, президент Королевской шведской Академии наук. Научные исследования охватывают все главные проблемы общей химии первой половины XIX в. Экспериментально проверил и доказал достоверность законов постоянства состава и кратных отношений применительно к неорганическим оксидам и органическим соединениям. Определил атомную массу 45 химического элемента. Ввел современные обозначения химических элементов и первые формулы химических соединений.

Шведский химик Й. Я. Берцелиус определил органическую химию как химию растительных или животных веществ, образующихся под влиянием «жизненной силы». Именно Берцелиус ввел понятия органические вещества и органическая химия.

Развитие химии привело к накоплению большого количества фактов и к краху учения о «жизненной силе» - витализма. Немецкий ученый Ф. Вёлер в 1824 г. осуществил первый синтез органических веществ - получил щавелевую кислоту путем взаимодействия двух неорганических веществ - дициана и воды:

N=- C-С=N + 4Н 2 0 -> СООН + 2NН 3
СООН
дициан щавелевая кислота

А в 1828 г. Вёлер, нагревая водный раствор неорганического вещества цианата аммония, получил мочевину - продукт жизнедеятельности животных организмов:


Изумленный таким результатом, Вёлер написал Берцелиусу: «Должен сказать Вам, что я умею приготовить мочевину, не нуждаясь ни в почке, ни в животном организме вообще...»

Вёлер Фридрих (1800--1882}

Немецкий химик. Иностранный член Петербургской Академии наук (с 1853 г.). Его исследования посвящены как неорганической, так и органической химии. Открыл циановую кислоту (1822), получил алюминий (1827), бериллий и иттрий (1828).

В последующие годы блестяшие синтезы анилина Г. Кольбе и Э. Франклендом (1842), жира М. Бер^о (1854), сахаристых веществ А. Бутлеровым (1861) и др. окончательно похоронили миф о «жизненной силе».

Появилось классическое определение К. Шорлеммера, не потерявшее своего значения и более 120 лет спустя:

«Органическая химия есть химия углеводородов и их производных, т. е. продуктов, образующихся при замене водорода другими атомами или группами атомов».

Сейчас органическую химию чаще всего называют химией соединений углерода. Почему же из более чем ста элементов Периодической системы Д. И. Менделеева природа именно углерод положила в основу всего живого? Ответ на этот вопрос неоднозначен. Многое вам станет понятно, когда вы рассмотрите строение атома углерода и поймете слова Д. И. Менделеева, сказанные им в «Основах химии» об этом замечательном элементе: «Углерод встречается в природе как в свободном, так и в соединительном состоянии, в весьма различных формах и видах... Способность атомов углерода соединяться между собой и давать сложные частицы проявляется во всех углеродистых соединениях... Ни в одном из элементов... способности к усложнению не развито в такой степени, как в углероде... Ни одна пара элементов не дает столь много соединений, как углерод с водородом».

Многочисленные связи атомов углерода между собой и с атомами других элементов (водорода, кислорода, азота, серы, фосфора), входящих в состав органических веществ, могут разрушаться под влиянием природных факторов. Поэтому углерод совершает непрерывный круговорот в природе: из атмосферы (углекислый газ) - в растения (фотосинтез), из растений - в животные организмы, из живого - в мертвое, из мертвого - в живое... (рис. 1).

Органические вещества имеют ряд особенностей, которые отличают их от неорганических веществ:

1. Неорганических веществ насчитывается немногим более 100 тыс., тогда как органических - почти 18 млн (табл. 1).


Рис. 1. Круговорот углерода в природе

2. В состав всех органических веществ входят углерод и водород, поэтому большинство из них горючи и при горении обязательно образуют углекислый газ и воду.

3. Органические вещества построены более сложно, чем неорганические, и многие из них имеют огромную молекулярную массу, например те, благодаря которым происходят жизненные процессы: белки, жиры, углеводы, нуклеиновые кислоты и т. д.

4. Органические вещества можно расположить в ряды сходных по составу, строению и свойствам - гомологов.

Гомологическим рядом называется ряд веществ, расположенных в порядке возрастания их относительных молекулярных масс, сходных по строению и химическим свойствам, где каждый член отличается от предыдущего на гомологическую разность СН 2 .

Таблица 1. Рост числа известных органических соединений

5. Для органических веществ характерной является изомерия, очень редко встречающаяся среди неорганических веществ. Вспомните примеры изомеров, с которыми вы знакомились в 9 классе. В чем причина различий в свойствах изомеров?

Изомерия - это явление существования разных веществ - изомеров с одинаковым качественным и количественным составом, т. е. одинаковой молекулярной формулой.

Величайшим обобщением знаний о неорганических веществах является Периодический закон и Периодическая система элементов Д. И. Менделеева. Для органических веществ аналогом такого обобщения служит теория строения органических соединений А. М. Бутлерова . Вспомните, что Бутлеров понимал под химическим строением. Сформулируйте основные положения этой теории.

Для количественной характеристики способности атомов одного химического элемента соединяться с определенным числом атомов другого химического элемента в неорганической химии, где большинство веществ имеет немолекулярное строение, применяют понятие «степень окисления>>. В органической химии, где большинство соединений имеет молекулярное строение, используют понятие «валентность». Вспомните, что означают эти понятия, сравните их.

Велико значение органической химии в нашей жизни. В любом организме в любой момент протекает множество превращений одних органических веществ в другие. Поэтому без знаний органической химии невозможно понять, как осуществляется функционирование систем, образующих живой организм, т. е. сложно понимание биологии и медицины.

С помощью органического синтеза получают разнообразные органические вещества: искусственные и синтетические волокна, каучуки, пластмассы, красители, пестициды (что это такое?), синтетические витамины, гормоны, лекарства и т. д.

Многие современные продукты и материалы, без которых мы не можем обходиться, являются органическими веществами (табл. 2).

Содержание урока конспект урока опорный каркас презентация урока акселеративные методы интерактивные технологии Практика задачи и упражнения самопроверка практикумы, тренинги, кейсы, квесты домашние задания дискуссионные вопросы риторические вопросы от учеников Иллюстрации аудио-, видеоклипы и мультимедиа фотографии, картинки графики, таблицы, схемы юмор, анекдоты, приколы, комиксы притчи, поговорки, кроссворды, цитаты Дополнения рефераты статьи фишки для любознательных шпаргалки учебники основные и дополнительные словарь терминов прочие Совершенствование учебников и уроков исправление ошибок в учебнике обновление фрагмента в учебнике элементы новаторства на уроке замена устаревших знаний новыми Только для учителей идеальные уроки календарный план на год методические рекомендации программы обсуждения Интегрированные уроки

Органические вещества, в отличие от неорганических, образуют ткани и органы живых организмов. К ним относятся белки, жиры, углеводы, нукленовые кислоты и другие.

Состав органических веществ клетки растений

Данные вещества представляют собой химические соединения, в состав которых входит углерод. Редкие исключения из этого правила – карбиды, угольная кислота, цианиды, оксиды углерода, карбонаты. Органические соединения образуются при связи углерода с любым из элементов таблицы Менделеева. Чаще всего в составе этих веществ присутствуют кислород, фосфор, азот, водород.

Каждая клетка любого из растений на нашей планете состоит из органических веществ, которые условно можно разделить на четыре класса. Это углеводы, жиры (липиды), белки (протеины), нуклеиновые кислоты. Данные соединения являются биологическими полимерами. Они принимают участие в метаболических процессах в организме как растений, так и животных на клеточном уровне.

Четыре класса органических веществ

1. – это соединения, основными структурными элементами которых являются аминокислоты. В организме растений белки выполняют различные важные функции, основная из которых – структурная. Они входят в состав разнообразных клеточных образований, регулируют процессы жизнедеятельности и откладываются про запас.

2. также входят в состав абсолютно всех живых клеток. Они состоят из простейших биологических молекул. Это сложные эфиры карбоновых кислот и спиртов. Главная роль жиров в жизнедеятельности клеток – энергетическая. Жиры откладываются в семенах и других частях растений. Вследствие их расщепления высвобождается необходимая для жизни организма энергия. Зимой многие кустарники и деревья питаются, расходуя запасы жиров и масел, которые они накопили за лето. Также следует отметить важную роль липидов в построении мембран клеток - как растительных, так и животных.

3. Углеводы являются основной группой органических веществ, благодаря расщеплению которых организмы получают необходимую энергию для жизни. Их название говорит само за себя. В структуре молекул углеводов наряду с углеродом присутствуют кислород и водород. Самым распространенным запасным углеводом, который образуется в клетках в процессе фотосинтеза, является крахмал. Большое количество этого вещества откладывается, например, в клетках клубней картофеля либо семян злаков. Другие углеводы придают сладкий привкус плодам растений.