Виды бензола. Области применения бензола и его производных бензол

Таким соединением, как бензол, госпожа Химия в своем хозяйстве окончательно и бесповоротно обзавелась только в 1833 году. Бензол - это соединение, которое имеет вспыльчивый, можно сказать, даже взрывной характер. Как это выяснили?

История

Иоган Глаубер в 1649 году обратил свое внимание на соединение, которое благополучно образовалось, когда химик занимался обработкой каменноугольной смолы. Но оно пожелало остаться инкогнито.

Спустя около 170 лет, а если быть гораздо более точным, в середине двадцатых годов XIX века, по воле случая из светильного газа, а именно из выделившегося конденсата, извлекли бензол. Таким стараниям человечество обязано Майклу Фарадею, ученому из Англии.

Эстафету по приобретению бензола перехватил немец Эйльгард Мичерлих. Это случилось, когда проходил процесс обработки безводных солей кальция бензойной кислоты. Возможно, поэтому соединению дали такое наименование - бензол. Еще, как вариант, ученый называл его бензином. Благовоние, если в переводе с арабского.

Бензол красиво и ярко горит, в связи с этими наблюдениями Огюст Лоран посоветовал назвать его «фен» или «бензен». Яркий, блистающий - если перевести с греческого языка.

Опираясь на мнение понятие о природе электронной связи, о качествах бензола, ученый предоставил молекулу соединения в виде следующего образа. Это шестиугольник. В него вписана окружность. Вышесказанное говорит о том, что у бензола целостное электронное облако, которое благополучно заключает шесть (без исключения) атомов углерода цикла. Скрепленных бинарных связей не наблюдается.

С бензолом раньше работали как с растворителем. А в основном, как говорится, не состоял, не участвовал, не привлекался. Но это в XIX веке. В XX произошли существенные перемены. Свойства бензола выражают ценнейшие качества, которые помогли ему стать более популярным. Октановое число, которое оказалось высоким, предоставило возможность применять его в качестве элемента топлива для заправки автомобилей. Сие действо послужило толчком обширного изъятия бензола, добыча оного осуществляется как вторичный продукт коксования изготовления стали.

К сороковым годам в химической сфере бензол начал потребляться в изготовлении веществ, которые быстро взрываются. XX век увенчал себя тем, что нефтеперерабатывающая промышленность выработала бензола столько, что стала снабжать химическую индустрию.

Характеристика бензола

Ненасыщенные углеводороды очень схожи с бензолом. Например, углеводородный ряд этилена характеризует себя как ненасыщенный углеводород. Ему свойственна реакция присоединения. Бензол охотно вступает в Все это благодаря атомам, которые находятся в одной плоскости. И как факт - сопряженное электронное облако.

Если в формуле присутствует бензольное кольцо, значит, можно прийти к элементарному выводу, что это - бензол, структурная формула которого выглядит именно так.

Физические свойства

Бензол - это жидкость которая не имеет цвета, зато имеет достойный сожаления запах. Плавится бензол, когда температура достигает 5,52 градусов по Цельсию. Кипит при 80,1. Плотность составляет 0,879 г/см 3 , масса молярная равна 78,11 г/моль. При горении сильно коптит. Формирует взрывоопасные соединения, когда проникает воздух. породы (бензин, эфир и прочие) с описываемым веществом соединяются без проблем. Азеотропное соединение создает с водой. Нагрев до начала парообразования происходит при 69,25 градусов (91 % бензола). При 25 градусах по Цельсию может растворяться в воде 1,79 г/л.

Химические свойства

Бензол реагирует с серной и азотной кислотой. А также с алкенами, галогенами, хлоралканами. Реакция замещения - вот что ему свойственно. Температура давления влияет на прорыв кольца бензола, которое проходит в достаточно резких условиях.

Каждое уравнение реакции бензола мы можем рассмотреть более детально.

1. Электрофильное замещение. Бром, при наличии катализатора, взаимодействует с хлором. В результате получаем хлоробензол:

С6H6+3Cl2 → C6H5Cl + HCl

2. Реакция Фриделя-Крафтса, или алкилирование бензола. Появление алкилбензолов происходит благодаря соединению с алканами, которые являются галогенопроизводными:

C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBr

3. Электрофильное замещение. Здесь идет реакция нитрования и сульфирования. Выглядеть уравнение бензола будет следующим образом:

C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

4. Бензол при горении:

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

При определенных условиях проявляет характер, свойственный насыщенным углеводородам. П-электронное облако, которое находится в строении рассматриваемого вещества, объясняет эти реакции.

От спецтехнологии зависят различные виды бензола. Отсюда происходит маркировка нефтяного бензола. Например, очищенный и высшей очистки, для синтеза. Хотелось бы отдельно отметить гомологи бензола, а если конкретнее - их химические свойства. Это алкилбензолы.

Гомологи бензола гораздо охотнее реагируют. Но вышесказанные реакции бензола, а именно гомологов, проходят с некоторым отличием.

Галогенирование алкилбензолов

Вид уравнения следующий:

С6H5-CH3 + Br = C6H5-CH2Br + HBr.

Стремление брома в кольцо бензола не наблюдается. Он выходит в цепочку сбоку. Зато благодаря катализатору соли Al(+3) бром смело идет в кольцо.

Нитрование алкилбензолов

Благодаря серной и азотной кислотам нитрируются бензолы и алкилбензолы. Реакционноспособные алкилбензолы. Получаются два продукта из представленных трех - это пара- и орто-изомеры. Можно записать одну из формул:

C6H5 - CH3 + 3HNO3 → C6H2CH3 (NO2)3.

Окисление

Для бензола это неприемлемо. Зато алкилбензолы реагируют охотно. Например, бензойная кислота. Формула приведена ниже:

C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH.

Алкилбензол и бензол, их гидрирование

В присутствии усилителя водород начинает реагировать с бензолом, вследствие чего образуется циклогексан, как об этом говорилось выше. Подобным образом алкибензолы без проблем преобразуются в алкилциклогексаны. Для получения алкилциклогексана требуется подвергнуть гидрированию нужный алкилбензол. В основном это необходимая процедура для производства беспримесного продукта. И это далеко не все реакции бензола и алкилбензола.

Производство бензола. Промышленность

Фундамент такого производства зиждется на том, чтобы переработать составляющие: толуола, нафты, смолы, которая выделяется при крекинге угля, и прочих. Посему бензол производится на нефтехимических, металлургических предприятиях. Важно знать, как получить бензол разной степени очистки, ведь от принципа изготовления и предназначения следует прямая зависимость марки данного вещества.

Львиную долю изготавливают термокаталитическим реформингом каустобиолитной части, выкипающей при 65 градусах, обладающей эффектом экстракта, дистилляции с диметилформамидом.

При выработке этилена и пропилена получают жидкие продукты, которые образуются в ходе распада неорганических и органических соединений под воздействием тепла. Из них и выделяют бензол. Но, к сожалению, исходного материала для этого варианта добычи бензола не так уж и много. Потому интересующее нас вещество добывают риформингом. Посредством такого способа объем бензола увеличивается.

Путем деалкилирования при температуре 610-830 градусов со знаком плюс, при наличии пара, образующегося при кипении воды и водорода, из толуола получают бензол. Есть еще вариант - каталитический. Когда наблюдается наличие цеолитов, или, как вариант, катализаторов оксидных, при соблюдении температурного режима 227-627 градусов.

Существует еще один, более старый, способ разработки бензола. С помощью абсорбции поглотителями органического происхождения его выделяют из конечного результата коксования каменного угля. Продукт парогазовый и заранее подвергся охлаждению. Например, в ход пускается масло, источником которого является нефть или каменный уголь. Когда перегонка осуществляется с водяным паром, поглотитель отделяется. Гидроочистка помогает сырой бензол освободить от лишних веществ.

Каменноугольное сырье

В металлургии при использовании каменного угля, а если уточнить - его сухой перегонки, получают кокс. Во время этой процедуры ограничивается поступление воздуха. Не стоит забывать и то, что до температуры 1200-1500 по Цельсию нагревается уголь.

Углехимический бензол нуждается в доскональном очищении. Нужно избавиться в обязательном порядке от метила циклогексана и его товарища н-гептана. тоже должны быть изъяты. Бензолу предстоит процесс разделения, очищения, который будет осуществляться не один раз.

Метод, описанный выше, самый старый, но по истечении времени он теряет свои высокие позиции.

Нефтяные фракции

0,3-1,2 % - такие показатели состава нашего героя в необработанной нефти. Мизерные показатели, чтобы вкладывать финансы и силы. Лучше всего задействовать промышленную процедуру по переработке нефтяных фракций. То есть каталитический риформинг. При наличии алюмо-платино-рениевого усилителя растет процент вмещения ароматических углеводов, и возрастает показатель, определяющий возможности топлива не самовозгораться при его сжатии.

Смолы пиролиза

Если добывать наш нефтепродукт из не твердого сырья, а именно путем пиролиза возникающих при изготовлении пропилена и этилена, то сей подход окажется наиболее приемлемым. Если быть точным, бензол выделяется из пироконденсата. Разложение определенных долей нуждается в гидроочистке. При очистке отстраняются сернистые и непредельные смеси. В исходном результате замечено содержание ксилола, толуола, бензола. С помощью перегона, который является экстактивным, БТК-группа разделяется и получается бензол.

Гидродеалкилирование толуола

Главные герои процесса, коктейль из водородного потока и толуола, подаются нагретыми в реактор. Толуол проходит через пласт катализатора. Во время этого процесса метильная группа отделяется с формированием бензола. Здесь уместен определенный способ очищения. Результатом становится высокочистое вещество (для нитрования).

Диспропорционирование толуола

В следствии отторжения метильного класса совершается созидание до бензола, окисляется ксилол. В данном процессе было замечено переалкилирование. Действие катализации происходит благодаря палладию, платине и неодиму, которые находятся на оксиде алюминия.

В реактор со стойким пластом катализатора подается талуол и водород. Его цель - удержать оседание на плоскость катализатора углеводородов. Поток, который выходит из реактора, подвергается охлаждению, а на рецикл благополучно извлекается водород. То, что осталось, перегоняется трижды. На начальной стадии изымаются соединения, которые являются неароматическими. Вторым добывается бензол, и последний шаг - это выделение ксилолов.

Ацетилена тримеризация

Благодаря трудам французского физико-химика Марселена Бертло из ацетилена стали изготавливать бензол. Но при этом выделялся тяжелый коктейль из многих других элементов. Стоял вопрос, как понизить температуру реакции. Ответ был получен лишь в конце сороковых годов XX века. В. Реппе нашёл соответствующий катализатор, им оказался никель. Тримеризация - это единственный вариант обрести из ацетилена бензол.

Образование бензола происходит с помощью активированного угля. При больших показателях теплоты над углем проходит ацетилен. Бензол выделяется, если температура составляет не менее 410 градусов. При этом еще рождаются разнообразные ароматические углеводороды. Поэтому необходима хорошая аппаратура, которая способна качественно очистить ацетилен. При таком трудоемком способе, как тримеризация, ацетилена расходуется очень много. Чтобы получить 15 мл бензола, берется 20 литров ацетилена. Можно просмотреть, как это выглядит в реакция не заставит себя долго ждать.

3C2H2 → C6H6 (уравнение Зелинского).

3CH → CH = (t, kat) = C6H6.

Где используется бензол

Бензол — это достаточно популярное детище химии. Особенно часто было замечено, как бензол принимали на вооружение в изготовлении кумола, циклогексана, этилбензола. Для создания стирола без этилбензола не обойтись. Исходным материалом для того, чтобы выработать капролактам, служит циклогексан. Изготавливая термопластичную смолу, применяют именно капролактам. Описываемое вещество незаменимо при изготовлении разных красок, лаков.

Насколько опасен бензол

Бензол - это токсичное вещество. Проявление ощущения недомогания, которое сопровождается тошнотой и сильным головокружением - это признак отравления. Не исключается даже летальный исход. Чувство неописуемого восторга - это не менее тревожные звоночки при отравлении бензолом.

Бензол в жидком состоянии вызывает раздражение кожи. Бензольные пары с легкостью проникают даже через неповрежденный кожный покров. При самых недолгосрочных контактах с веществом в небольшой дозе, но на регулярной основе, неприятные последствия не заставят себя долго ждать. Это может быть поражение костного мозга и лейкозы острого характера разного вида.

Ко всему прочему, вещество вызывает зависимость у человека. Бензол действует как дурман. Из табачного дыма получается дегтеобразный продукт. Кода его изучили, то пришли к выводу, что содержание последнего небезопасно для человека. Обнаружилось помимо присутствия никотина еще и наличие ароматических углеводов вида бензпирена. Отличительной чертой бензпирена являются канцерогенные вещества. Действие они оказывают очень вредное. Например, вызывают онкологические заболевания.

Несмотря на вышесказанное, бензол является стартовым сырьем для производства разнообразных лекарственных препаратов, пластмасс, резины синтетического происхождения и, конечно же, красителей. Это самое распространённое детище химии и ароматическое соединение.

Среди огромного арсенала органических веществ можно выделить несколько соединений, открытие и изучение которых сопровождалось многолетними научными спорами. К ним по праву относится бензол. Строение бензола в химии было окончательно принято лишь к началу 20 столетия, тогда как элементный состав вещества определили еще в 1825 году, выделив его из каменноугольной смолы, которую получали как побочный продукт коксования угля.

Бензол вместе с толуолом, антраценом, фенолом, нафталином в настоящее время относят к ароматическим углеводородам. В нашей статье мы рассмотрим, каковы же этого углеводорода, выясним физические свойства, например, такие как растворимость, температуру кипения и плотность бензола, а также обозначим области применения соединения в промышленности и сельском хозяйстве.

Что такое арены?

Химия органических соединений классифицирует все известные вещества на несколько групп, например, такие как алканы, алкины, спирты, альдегиды и т.д. Главной отличительной чертой каждого класса веществ является наличие определенных типов связей. Молекулы предельных углеводородов содержат только сигма-связь, вещества ряда этилена - двойную, у алкинов связь тройная. К какому же классу относится бензол?

Строение бензола указывает на присутствие в его молекуле ароматического кольца, названного бензольным ядром. Все соединения органической природы, содержащие одно или несколько таких колец в составе своих молекул, относят к классу аренов (ароматических углеводородов). Кроме бензола, который мы сейчас рассматриваем, в эту группу входит большое количество очень важных веществ, каких как толуол, анилин, фенол и другие.

Как решили проблему строения молекулы ароматического углеводорода

Вначале ученые установили выразив его формулой С 6 Н 6 , согласно которой относительная молекулярная масса бензола равна 78. Затем было предложено несколько вариантов структурных формул, но ни одна из них не соответствовала реальным физическим и химическим свойствам бензола, наблюдаемым химиками в лабораторных опытах.

Прошло около сорока лет, прежде чем немецкий исследователь А. Кекуле представил свою версию структурной формулы, которую имеет молекула бензола. В ней присутствовали три двойных связи, указывающие на возможный непредельный характер химических свойств углеводорода. Это вступало в противоречие с действительно существующим характером взаимодействий соединения формулы С 6 Н 6 с другими веществами, например, с бромом, нитратной кислотой, хлором.

Только после выяснения электронной конфигурации молекулы бензола в его структурной формуле появилось обозначение бензольного ядра (кольца), а сама она до сих пор используется в курсе органической химии.

Электронная конфигурация молекулы С6Н6

Какую же пространственную структуру имеет бензол? Строение бензола окончательно было подтверждено благодаря двум реакциям: тримеризации ацетилена с образованием бензола и его восстановления водородом до циклогексана. Оказалось, что атомы углерода, соединяясь между собой, образуют плоский шестиугольник и находятся в состоянии sp 2 -гибридизации, используя на связи с другими атомами три из четырех своих валентных электронов.

Оставшиеся шесть свободных p-электронов располагаются перпендикулярно плоскости молекулы. Перекрываясь между собой, они формируют общее электронное облако, названное бензольным ядром.

Природа полуторной химической связи

Хорошо известно, что физические и химические свойства соединений зависят, прежде всего, от их внутреннего строения и типов химических связей, возникающих между атомами. Рассмотрев электронную структуру бензола, можно прийти к выводу, что его молекула не имеет ни простых, ни двойных связей, которые можно увидеть в формуле Кекуле. Наоборот, между атомами углерода все химические связи равноценны. Более того, общее π-электронное облако (всех шести атомов С) образует химический тип связи, названный полуторной, или ароматической. Именно этот факт обуславливает специфические свойства бензольного кольца и, как следствие, характер химического взаимодействия ароматических углеводородов с другими веществами.

Физические свойства

При понижении температуры жидкость переходит в твердую фазу, и бензол превращается в белую кристаллическую массу. Она легко плавится при температуре 5,5 °С. В обычных условиях вещество представляет собой бесцветную жидкость со своеобразным запахом. Его температура кипения составляет 80,1 °С.

Плотность бензола меняется в зависимости от изменения температуры. Чем температура выше, тем плотность меньше. Приведем несколько примеров. При температуре 10° плотность составляет 0,8884 г/мл, а при 20° - 0,8786 г/мл. Молекулы бензола неполярные, поэтому вещество нерастворимо в воде. Зато само соединение является хорошим например, для жиров.

Особенности химических свойств бензола

Экспериментально установлено, что ароматическое бензольное ядро устойчиво, т.е. характеризуется высокой стойкостью к разрыву. Этот факт служит объяснением склонности вещества к протеканию реакций по типу замещения, например, с хлором при обычных условиях, с бромом, с нитратной кислотой в присутствии катализатора. Нужно отметить высокую устойчивость бензола к действию окислителей, таких как перманганат калия и бромная вода. Это еще раз подтверждает факт отсутствия в молекуле арена двойных связей. Жесткое окисление, иначе называемое горением, характерно для всех ароматических углеводородов. Так как процентное содержание углерода в молекуле С 6 Н 6 велико, горение бензола сопровождается коптящим пламенем с образованием частиц сажи. В результате реакции образуется углекислый газ и вода. Интересным представляется вопрос: может ли ароматический углеводород вступать в реакции присоединения? Рассмотрим его далее более подробно.

К чему приводит разрыв бензольного ядра?

Напомним, что в молекулах аренов присутствует полуторная связь, возникшая в результате перекрывания шести р-электронов атомов карбона. Она и лежит в основе бензольного ядра. Чтобы его разрушить и провести реакцию присоединения, необходим ряд специальных условий, например, таких как световое облучение, высокие температура и давление, катализаторы. Смесь бензола и хлора вступает в реакцию присоединения под действием ультрафиолетового излучения. Продуктом такого взаимодействия будет гексахлорциклогексан - токсическое кристаллическое вещество, применяемое в сельском хозяйстве в качестве инсектицида. В молекуле гексахлорана уже нет бензольного ядра, по месту его разрыва произошло присоединение шести атомов хлора.

Области практического применения бензола

В различных отраслях промышленности вещество широко используется как растворитель, а также как сырье для дальнейшего получения лаков, пластических масс, красителей, в качестве добавки к моторному топливу. Еще больший диапазон применения имеют производные бензола и его гомологи. Например, нитробензол С 6 Н 5 NO 2 является основным реагентом для получения анилина. В результате с хлором в присутствии хлорида алюминия в качестве катализатора получают гексахлорбензол. Его применяют для предпосевной обработки семян, а также используют в деревообрабатывающей промышленности для защиты древесины от вредителей. Нитрованием гомолога бензола (толуола) получают взрывчатое вещество, известное как тротил или тол.

В данной статье мы рассмотрели такие свойства ароматического соединения, как реакции присоединения и замещения, горение бензола, а также определили области его применения в промышленности и сельском хозяйстве.

Бензол является важным органическим химическим соединением с химической формулой C 6 H 6 . Молекула бензола состоит из 6 атомов углерода, соединенных в кольцо с 1 атомом водорода, присоединенным к каждому из них. Поскольку он содержит только атомы углерода и водорода, бензол классифицируется как углеводород.

Бензол является естественным компонентом сырой нефти и является одним из элементарных нефтехимических продуктов. Из-за циклической непрерывной связи pi между атомами углерода бензол классифицируется как ароматический углеводород, второй [n] -annulene (-анулен). Это иногда сокращенно Ph -H. Бензол — бесцветная и легковоспламеняющаяся жидкость со сладким запахом и отвечает за аромат вокруг бензозаправочных станций. Он используется в основном в качестве предшественника при производстве химикатов с более сложной структурой, таких как этилбензол и кумол, из которых производятся миллиарды килограммов. Поскольку бензол имеет высокое октановое число, он является важным компонентом бензина.

Поскольку бензол является канцерогенным веществом человека, большинство непромышленных применений ограничены.

Структура бензола

Рентгеновская дифракция показывает, что все шесть углерод- углеродных связей в бензоле имеют одинаковую длину, при 140 пикометров (pm). Длина связей C-C больше, чем двойная связь (135 мкм), но короче, чем простая связь (147 мкм). Это промежуточное расстояние согласуется с делокализацией электронов: электроны для связи С-С распределены поровну между каждым из шести атомов углерода. Бензол имеет 6 атомов водорода — меньше, чем соответствующий исходный алкан, гексан. Молекула плоская. Описание МО включает в себя образование трех делокализованных π- орбиталей, охватывающих все шесть атомов углерода, в то время как описание VB включает суперпозицию резонансных структур. Вполне вероятно, что эта стабильность способствует особым молекулярным и химическим свойствам, известным как ароматичность. Для точного отражения природы связи бензол часто изображается с кругом внутри гексагональной структуры атомов углерода.

Производные бензола происходят достаточно часто в качестве компонента органических молекул, которые Юникодский консорциум выделил в Техническом блоке символ с кодом U + 232C, чтобы представить его с тремя двойными связями и U + 23E3 для делокализованной версии.

Производные бензола

Многие важные химические соединения получают из бензола, заменяя один или несколько его атомов водорода другой функциональной группой. Примерами простых производных бензола являются фенол, толуол и анилин, сокращенно PhOH, PhMe и PhNH 2 соответственно. Связывание бензольных колец дает бифенил, C 6 H 5 -C 6 H 5 . Дальнейшая потеря водорода дает «конденсированные» ароматические углеводороды, такие как нафталин и антрацен. Пределом процесса слияния является водородная аллотроп углерода, графит.

В гетероциклах атомы углерода в бензольном кольце заменяются другими элементами. Наиболее важные вариации содержат азот. Замена одного CH на N дает соединение пиридина, C 5 H 5 N. Хотя бензол и пиридин структурно связаны, бензол не может быть превращен в пиридин. Замена второй связи СН с N дает, в зависимости от расположения второго N, пиридазина, пиримидина и пиразина.

Производство бензола

Четыре химических процесса способствуют промышленному производству бензола: каталитический риформинг, гидродеалкилирование толуола, диспропорционирование толуола и паровое крекинг. Согласно Токсикологическому профилю ATSDR для бензола, между 1978 и 1981 годами каталитические переформаты составляли примерно 44-50% от общего объема производства бензола в США.

Каталитический риформинг

При каталитическом риформинге смесь углеводородов с температурой кипения между 60-200 ° С смешивают с газообразным водородом, а затем подвергают воздействию бифункционального хлорида платины или хлорида хлорида рения при температуре 500-525 ° С и давлениях от 8 до 50 атм. В этих условиях алифатические углеводороды образуют кольца и теряют водород, чтобы стать ароматическими углеводородами. Затем ароматические продукты реакции отделяют от реакционной смеси (реформируют) экстракцией любым из нескольких растворителей, включая диэтиленгликоль или сульфолан, и затем бензол отделяют от других ароматических соединений путем дистилляции. Стадия экстракции ароматических соединений из риформата предназначена для получения ароматических соединений с наименьшими неароматическими компонентами. Восстановление ароматических соединений, обычно называемых BTX (бензол, толуол и изомеры ксилола), включает такие стадии экстракции и дистилляции. Существует много лицензионных процессов, доступных для извлечения ароматических соединений.

Подобно этому каталитическому риформингу, UOP и BP коммерциализировали метод из СНГ (главным образом пропан и бутан) в ароматические соединения.

Толуоловое гидродеалкилирование

Толуоловое гидродеалкилирование превращает толуол в бензол. В этом водородо-интенсивном процессе толуол смешивают с водородом, затем пропускают через катализатор на основе хрома, молибдена или оксида платины при 500-600 ° С и давлении 40-60 атм. Иногда вместо катализатора (при аналогичном состоянии реакции) используются более высокие температуры. В этих условиях толуол подвергается деалкилированию до бензола и метана:

C 6 H 5 CH 3 +H 2 → C 6 H 6 + CH 4

Эта необратимая реакция сопровождается равновесной побочной реакцией, при которой получается бифенил (ака дифенил) при более высокой температуре:

2С 6 H 6 ⇌ H 2 + C 6 H 5 — C 6 H 5

Если поток сырья содержит много неароматических компонентов (парафинов или нафтенов), они вероятно, разлагаются на более низкие углеводороды, такие как метан, что увеличивает потребление водорода.

Типичный выход реакции превышает 95%. Иногда вместо толуола используют ксилолы и более тяжелые ароматические соединения с аналогичной эффективностью.

Это часто называют «целевой» методологией для получения бензола по сравнению с обычными процессами экстракции БТХ (бензол-толуол-ксилол).

Дисперсионация толунов

Если химический комплекс имеет аналогичные требования как для бензола, так и для ксилола, то диспропорционирование толуола (TDP) может быть привлекательной альтернативой гидродеалкилированию толуола. В широком смысле 2 молекулы толуола реагируют и метильные группы перегруппированы из одной молекулы толуола в другую, получая одну молекулу бензола и одну молекулу ксилола.

Учитывая, что спрос на параксилен (п- ксилол) существенно превышает спрос на другие изомеры ксилола, может быть использовано уточнение процесса TDP, называемого селективным TDP (STDP). В этом процессе поток ксилола, выходящий из блока TDP, составляет приблизительно 90% параксилола. В некоторых существующих каталитических системах даже отношение бензол к ксилолам уменьшается (больше ксилолов), когда потребность в ксилолах выше.

Паровой крекинг

Паровой крекинг представляет собой процесс получения этилена и других алкенов из алифатических углеводородов. В зависимости от исходного сырья, используемого для получения олефинов, паровое крекинг может давать обогащенный бензолом жидкий побочный продукт, называемый пиролизным бензином. Пиролизный бензин можно смешивать с другими углеводородами в качестве бензиновой добавки или направлять в процессе экстракции для извлечения ароматических углеводородов BTX (бензола, толуола и ксилолов).

Другие методы

Несмотря на отсутствие коммерческого значения, существует много других путей к бензолу. Например, фенол и галобензолы могут быть восстановлены металлами. Бензойную кислоту и ее соли подвергают декарбоксилированию бензолу. Через реакцию соединение диазония с анионом гипофосфорной кислоты дает бензол. Тримеризация ацетилена дает бензол.

Реакции бензола

Наиболее распространенные реакции бензола включают замещение протона другими группами. Электрофильное ароматическое замещение является общим методом дериватизации бензола. Бензол является достаточно нуклеофильным, что он подвергается замещению ионами ацилия и алкильными карбокатионами с получением замещенных производных.

Наиболее распространенным примером этой реакции является этилирование бензола.

В 1999 году было произведено бензола около 24 700 000 тонн. Очень поучительным, но менее промышленным значением является алкилирование Фриделя-Крафтса бензола (и многих других ароматических колец) с использованием алкилгалогенида в присутствии сильного катализатора кислоты Льюиса. Аналогичным образом ацилирование Фриделя-Крафтса является родственным примером электрофильного ароматического замещения. Реакция включает ацилирование бензола (или многих других ароматических колец) ацилхлоридом с использованием сильного катализатора кислоты Льюиса, такого как хлорид алюминия или хлорид железа (III).

Сульфонирование, хлорирование, нитрование

Используя электрофильное ароматическое замещение, многие функциональные группы вводят в структуру бензола. Сульфирование бензола связано с использованием олеума, смеси серной кислоты с триоксидом серы. Сульфированные производные бензола являются полезными детергентами. При нитровании бензол реагирует с ионами нитрония (NO 2 +), который является сильным электрофилом, полученным путем объединения серной и азотной кислот. Нитробензол является предшественником анилина. Хлорирование достигается хлором с получением хлорбензола в присутствии катализатора, такого как трихлорид алюминия.

Гидрирование

Бензол и его негативное влияние на организм давно стали темой для изучения среди медиков и научных сотрудников. Специалисты доказали, что, несмотря на повсеместное использование, такое вещество несет в себе отравляющий эффект. Из-за того, что пары бензола не видно, некоторые преуменьшают его опасность, но на самом деле подобное химическое соединение может привести к необратимым последствиям в любом живом организме.

Общие сведения

Перед тем как изучать последствия отравления этой жидкостью, необходимо разобраться с тем, что такое бензол в разрезе химической промышленности. Это углеводород, который относится к категории ароматических соединений. Его характерными признаками считаются:

• бесцветность,
• прозрачность,
• легкоподвижность,
• специфичный аромат;
• быстрое испарение при условии поддержания температуры в пределах комнатной.

При этом продукт химической промышленности представляет собой жидкость, которая сильно преломляет свет. Она закипает при достижении температуры уровня 80,5 градусов, а на холоде превращается в кристаллоподобную массу, которая начинает плавиться уже при шести градусах тепла.

Соединение легко растворяется в типичных растворителях вроде хлороформа, спирта и эфира. Не относится это правило разве что к воде. Зачастую используется в качестве растворителя для жира, различных смол, либо масел. При этом его состав достаточно легко воспламеняется, сильно коптя.

Согласно исследованиям экологов, это соединение считается одним из наиболее токсичных, которое встречается человеком повсюду. Благодарить за это следует масштабные выбросы промышленных предприятий разного назначения, а также периодически накрывающий большие города смог.

Сфера использования

Современная промышленность уже не может обходиться без этого токсичного продукта химической отрасли. Заменить С 6 Н 6 (формула бензола) пока не представляется возможным во всех традиционных областях его применения, поэтому экология продолжает страдать от его влияния.

Ответить несколькими словами на вопрос того, где применяется столь опасное соединение, невозможно, так как сфера его использования расширяется ежегодно. На сегодняшний день чаще всего к его помощи прибегают специалисты таких направлений:

• косметика,
• парфюмерия,
• красители,
• синтетические материалы вроде резины, пластмассы,
• фармацевтика,
• легкая промышленность,
• взрывчатка,
• кокс,
• парафин.

Используется продукт для создания искусственной кожи, а также усовершенствования тканей, которые получили водонепроницаемую структуру.

Кроме этого качество жидкости, предусматривающее функции растворения, сделало ее активным помощником при надобности разделить или выделить:

• алкалоиды из различных растений;
• жир из мясной продукции (вплоть до извлечения фосфора из костей), орехов;
• клеи на основе каучука и прочих лакокрасочных продуктов.

Иногда бензол используется в фармацевтике, чтобы преобразовать йод в полезные для медицины растворы. А автолюбители взяли его на вооружение после того, как в мире стал пользоваться спросом метод поднятия октанового числа при производстве транспортного топлива. Также он снижает характерное для топливного ресурса самовоспламенение.

В быту соединение выступает важной частью процедуры химчистки в специализированных учреждениях. С его помощью значительно проще удалить сложные в обработке пятна практически на любой ткани.

Факторы опасности

Спасающая многие ответвления промышленности формула С 6 Н 6 настолько опасна, что ее включили в перечень сильнейших канцерогенов, которые сопутствуют образованию раковых опухолей разных органов. Медики стали бить тревогу уже давно, что вылилось в обнародование специально созданной конвенции в рамках Женевской конференции еще в 1971 году. Уже тогда люди знали о том, что помимо пользы продукт несет в себе огромную смертельную угрозу.

Главными опасностями, которые преследуют человека, имеющего дело с бензолом, числятся:

• образование взрывчатой смеси. Так как эта жидкость испаряется практически моментально, она способна быстро смешиваться с кислородом в окружающей среде, превращаясь в угрожающий жизни и здоровью состав.
• отравление. Вызвано тем, что пары бензола значительно тяжелее воздуха, они оседают внизу комнаты, что приводит к интоксикации людей, находящихся там же.
• копоть и гарь. Несмотря на стереотип о том, что люди погибают на пожарах из-за открытого огня, это не совсем так. Гораздо чаще человек становится жертвой выделения побочных эффектов химического продукта при его горении.

В среднем, в солнечный день из бензобака обычного автомобиля в салон машины, где поддерживается температура хотя бы в 16 градусов тепла, попадает до 4000 мг паров бензола. Если добавить к этому пары из обшивки и прочих элементов, то получится внушительная доза токсинов. Именно поэтому специалисты рекомендуют сначала проветривать салон, а потом включать кондиционер и ехать по своим делам.

Действие на человека

Рассматривая бензол и его негативное влияние на организм, сначала следует разобраться с потенциальными группами риска. Чаще всего это те люди, которые работают в заводских условиях. Также в перечень попали все те, кто занимается его регулярными поставками, либо отвечает за его хранение, продукты переработки.

Кроме того в список попали:

• мойщики цистерн, в которых перевозился продукт;
• лаборанты на нефтеперерабатывающих станциях;
• рабочие по ремонту насосов;
• пострадавшие в пожарах, где выделилась значительное содержание продукта (зачастую это пластмассовые изделия, резиновая продукция).

Бензопропилен попадает в организм вместе с воздухом в виде паров. Именно этот способ считается наиболее частым при отравлениях таким веществом. На втором месте находится попадание через кожу.

Несмотря на его опасность, кратковременное вдыхание паров не принесет серьезного вреда. Но вот при длительном контакте с ядовитой средой или соприкосновении с концентрацией доз, превышающих нормы, это может закончиться проникновением составляющих искусственно созданного продукта в кровь. Выводится он посредством дыхания, через почки, либо в грудном молоке, если пострадавшей оказалась женщина в период лактации.

Если произошел контакт с кожей, то больной будет:

• ощущать сухость;
• появятся трещины;
• пораженный участок станет красным;
• начнется зуд;
• проявится отечность или высыпания пузырькового типа.

Схематически отравления можно разделить на две обширных группы:

• острое,
• хроническое.

В первом случае поражается по большей части дыхательная система, а также мозг и надпочечники. При втором раскладе сильнее всегда страдает кроветворная система.

Если воздействие на организм производится на регулярной основе, то все может завершиться:

• мутациями генов;
• сбоем функционирования репродуктивных органов;
• вредом для плода (имеется в виду влияние на беременных).

Помимо этого дополнительными побочными эффектами могут выступать периодические судороги, а также нарушение витаминного баланса группы В.

Острое отравление

Острая интоксикация бензолом встречается намного реже, чем хроническая, но это не уменьшает ее негативного влияния. Зачастую оно происходит из-за несчастного случая или техногенной аварии, что завершается попаданием в организм дозы, превышающей разрешенную в десятки раз.

Общая симптоматика выглядит следующим образом:

• нарушение работы нервной системы, которое выражается в вялости, вертиго, головной боли, потере себя в пространстве.
• падение температуры тела и учащение дыхания с последующим ослаблением пульса.
• бледность кожи.

Если ничего не делать после выражения таких признаков, то у пациента могут начаться судороги, и он впадет в кому. Именно поэтому крайне важно вовремя обратиться к врачу, вызвав «скорую помощь».

Чтобы облегчить состояние больного до приезда медиков, нужно:

• вынести его на свежий воздух;
• если был контакт с кожей – промыть пораженный участок с раствором обычной пищевой соды;
• в случае надобности провести непрямой массаж сердца и искусственное дыхание.

Хроническое отравление

Влияние углеводородов на организм человека чаще всего выражается в хроническом отравлении. Происходит это вследствие продолжительного контакта с небольшими дозами соединения. Заподозрить у больного ее проявления может разве что опытный эксперт на основе тщательной диагностики, которая включает изучение обстановки больного дома, на работе.

Главным ударом, который наносит бензол в таком случае, выступает отрицательное воздействие сначала на костный мозг, а потом и нервную систему. Классическими проявлениями хронического течения отравления принято называть:

• повышенную утомляемость,
• постоянную вялость,
• бессонницу,
• нервозность,
• частые головные боли,
• головокружение.

Завершается картина костными болями, тошнотой, рвотой. При случайном травмировании (даже при обычной чистке зубов) кровь долго не сворачивается. Картина анемии подтверждается выпадением волос, бледностью кожи, ломкостью ногтей. Человек чувствует снижение физической, а также умственной работоспособности.

Чтобы противостоять этому и более серьезным последствиям на дальнейших стадиях развития отравления, необходимо в первую очередь выяснить, где содержится бензол. После обнаружения токсичного источника проблем, нужно прекратить контакт с ним.

БЕНЗОЛ

Бензо́л (C6H6) - органическое химическое соединение, бесцветная жидкость с приятным сладковатым запахом. Ароматический углеводород. Бензол входит в состав бензина, широко применяется в промышленности, является исходным сырьём для производства лекарств, различных пластмасс, синтетической резины, красителей. Хотя бензол входит в состав сырой нефти, в промышленных масштабах он синтезируется из других её компонентов.

Биологическое действие

При непродолжительном вдыхании паров бензола не возникает немедленного отравления, поэтому до недавнего времени порядок работ с бензолом особо не регламентировался. В больших дозах бензол вызывает тошноту и головокружение, а в некоторых тяжёлых случаях отравление может повлечь смертельный исход. Пары бензола могут проникать через неповрежденную кожу. Если организм человека подвергается длительному воздействию бензола в малых количествах, последствия также могут быть очень серьёзными. В этом случае хроническое отравление бензолом может стать причиной лейкемии (рака крови) и анемии (недостатка гемоглобина в крови). Токсичен, cильный канцероген.

Применение

Бензол входит в десятку важнейших веществ химической промышленности.

Большую часть получаемого бензола используют для синтеза других продуктов:

• около 50 % бензола превращают в этилбензол (алкилирование бензола этиленом);

• около 25 % бензола превращают в кумол (алкилирование бензола пропиленом);

• приблизительно 10-15 % бензола гидрируют в циклогексан;

• около 10 % бензола расходуется на производство нитробензола;

• 2-3 % бензола превращают в линейные алкилбензолы;

• приблизительно 1 % бензола используется для синтеза хлорбензола.

В существенно меньших количествах бензол используется для синтеза некоторых других соединений. Изредка и в крайних случаях, ввиду высокой токсичности, бензол используется в качестве растворителя. Кроме того, бензол входит в состав бензина. Ввиду высокой токсичности его содержание новыми стандартами ограничено введением до 1 %.

Производные бензола

Этилбензол

Этилбензол - органическое вещество класса углеводородов.

Свойства

Бесцветная жидкость; почти нерастворим в воде, растворяется в спирте, бензоле, эфире, четыреххлористом углероде.

Получение

Этилбензол содержится в нефти и каменноугольной смоле. В промышленности получают главным образом из бензола и этилена (по реакции Фриделя - Крафтса). Второй по значимости метод - выделение из С8-фракции продуктов риформинга.

Применение

При пропускании паров этилбензола над катализаторами образуется стирол, являющийся сырьём при производстве важных промышленных продуктов - некоторых видов пластмасс (см. Полистирол) и синтетических каучуков. Этилбензол используют также в органическом синтезе, например для получения ацетофенона жидкофазным каталитическим окислением, как растворитель и компонент высокооктановых бензинов.

Стирол C8H8 (фенилэтилен, винилбензол) - бесцветная жидкость со специфическим запахом. Практически нерастворима в воде, хорошо растворима в органических растворителях, хороший растворитель полимеров.

Получение

Большую часть стирола (около 85 %) в промышленности получают дегидрированием этилбензола при температуре 600-650°С, атмосферном давлении и разбавлении перегретым водяным паром в 3 - 10 раз. Используются оксидные железо-хромовые катализаторы с добавкой карбоната калия.

Стирол применяют почти исключительно для производства полимеров. Многочисленные виды полимеров на основе стирола включают полистирол, модифицированные стиролом полиэфиры, пластики АБС (акрилонитрил-бутадиен-стирол) и САН (стирол-акрилонитрил).

Полистирол

Полистирол

Полистирол - продукт полимеризации стирола (винилбензола) относится к полимерам класса термопластов.

Имеет химическую формулу вида: [-СН2-С(С6Н5)Н-]n-

Промышленное производство полистирола основано на радикальной полимеризации стирола. Различают 3 основных способа его получения:

• Эмульсионный (ПСЭ),

• Суспензионный (ПСС),

• Блочный или получаемый в массе (ПСМ).

Применение

Применение

Широкое применение полистирола (ПС) и пластиков на его основе базируется на его невысокой стоимости, простоте переработки и огромном ассортименте различных марок. Наиболее широкое применение (более 60% производства полистирольных пластиков) получили ударопрочные полистиролы, представляющие собой сополимеры стирола с бутадиеновым и бутадиен-стирольным каучуком. В настоящее время созданы и другие многочисленные модификации сополимеров стирола.

Основные методы переработки: экструзия, литьё под давлением. Диапазон температур переработки лежит в пределах 190-240 °С. Из полистиролов производят широчайшую гамму изделий, которые в первую очередь применяются в бытовой сфере деятельности человека (одноразовая посуда, упаковка, детские игрушки и т. д.), а также строительной индустрии (теплоизоляционные плиты, несъемная опалубка, сандвич панели), облицовочные и декоративные материалы (потолочный багет, потолочная декоративная плитка, полистирольные звукопоглощающие элементы, клеевые основы, полимерные концентраты), медицинское направление (части систем переливания крови, чашки Петри, вспомогательные одноразовые инструменты).

Вспенивающийся полистирол после высокотемпературной температурной обработки водой или паром может использоваться в качестве фильтрующего материала (фильтрующей насадки) в колонных фильтрах при водоподготовке и очистке сточных вод.

Высокие электротехнические показатели полистирола в области сверхвысоких частот позволяют применять его в производстве: диэлектрических антенн, опор коаксиальных кабелей. Могут быть получены тонкие пленки (до 100 мкм), а в смеси с со-полимерами (стирол-бутадиен-стирол) до 20 мкм, которые также успешно применяются в упаковочной и кондитерской индустрии, а также производстве конденсаторов.

Ударопрочный полистирол и его модификации получили широкое применение в сфере бытовой техники и электроники (корпусные элементы бытовых приборов).

Кумо́л - изопропилбензол C6H5CH(CH3)2, ароматическое органическое соединение, бесцветная горючая жидкость.

Физико-химические свойства

Бесцветная горючая жидкость, практически нерастворимая в воде (менее 0,01 %), смешивается со спиртом, эфиром, бензолом.

Способ получения

Жидкофазное (катализатор: хлорид алюминия(III)) или парофазное (катализатор: цеолиты, фосфорная кислота на кизельгуре) алкилирование бензола пропиленом.

Применение

Кумол является промежуточным продуктом при получении фенола и ацетона одним из промышленных способов.

Побочными продуктами разложения являются α-метилстирол, ацетофенон, диметилфенилкарбинол.

Ацето́н (диметилкето́н, систематическое наименование: пропано́н-2) - простейший представитель кетонов. Формула: CH3-C(O)-CH3. Бесцветная легкоподвижная летучая жидкость с характерным запахом. Он полностью смешивается с водой и большинством органических растворителей. Ацетон хорошо растворяет многие органические вещества (ацетилцеллюлозу и нитроцеллюлозу, жиры, воск, резину и др.), а также ряд солей (хлорид кальция, иодид калия). Является одним из метаболитов, производимых человеческим организмом.

Применение

Сырьё для синтеза многих важных химических продуктов: уксусного ангидрида, кетена, диацетонового спирта, окиси мезитила, метилизобутилкетона, метилметакрилата, дифенилпропана, изофорона, бифенола А и др.;

(CH3)2CO + 2 C6H5OH → (CH3)2C(C6H4OH)2 + H2O

Широко применяется при синтезе поликарбонатов, полиуретанов и эпоксидных смол.

Лабораторное применение

В органической химии в качестве полярного апротонного растворителя, в частности в реакции алкилирования

ArOH + RHal + K2CO3 → ArOR + KHal + KHCO3

для окисления спиртов в присутствии алкоголятов алюминия по Оппенауэру

RR`CHOH + CH3C(O)CH3 → RR`C=O + CH3CH(OH)CH3

Для приготовления охлаждающих бань в смеси с «сухим льдом» и жидким азотом до температуры−78 C.

Для мытья химической посуды, благодаря низкой цене, малой токсичности высокой летучести и легкой растворимости в воде.

Для быстрой сушки посуды и неорганических веществ

Фено́л (оксибензол, устар. карболовая кислота) C6H5OH - бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к образованию окрашенных веществ. Обладают специфическим запахом гуаши. Растворим в воде (6 г на 100 г воды), в растворах щелоче́й, в спирте, в бензоле, в ацетоне. 5 % раствор в воде-антисептик, широко применяемый в медицине.

По данным на 2009 год мировое потребление фенола имеет следующую структуру:

44 % фенола расходуется на производство бисфенола А, который, в свою очередь, используется для производства поликарбона и эпоксидных смол;

• 30 % фенола расходуется на производство фенолформальдегидных смол;

• 12 % фенола гидрированием превращается в циклогексанол, используемый для получения искусственных волокон - нейлона и капрона;

• остальные 14 % расходуются на другие нужды, в том числе на производство антиоксидантов (ионол), неионогенных ПАВ - полиоксиэтилированных алкилфенолов (неонолы), других фенолов (крезолов), лекарственных препаратов (аспирин), антисептиков (ксероформа) и пестицидов.

• 1,4% фенола применяется в медицине(орасепт), как обезболивающее и антисептическое средство.

Фенол и его производные обуславливают консервирующие свойства коптильного дыма.

Нитробензол

Нитробензол - токсичное органическое вещество, имеющее миндальный запах. Формула C6H5NO2. Внешний вид - ярко-желтые кристаллы или маслянистая жидкость, не растворимая в воде.

Применение

Применяется, как растворитель и мягкий окислитель. В основном используется, как полупродукт для производства анилина.

Исходное сырьё в производстве анилина, ароматических азотсодержащих соединений (бензидин, хинолин, азобензол), растворитель эфиров целлюлозы, компонент полировальных составов для металлов.

Анили́н (фениламин) - органическое соединение с формулой С6H5NH2, простейший ароматический амин. Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом, немного тяжелее воды и плохо в ней растворим, хорошо растворяется в органических растворителях. На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.

В настоящий момент в мире основная часть (85 %) производимого анилина используется для производства метилдиизоцианатов, (MDI) используемых затем для производства полиуретанов. Анилин также используется при производстве искусственных каучуков (9 %), гербицидов (2 %) и красителей (2 %).

В России он в основном применяется в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты), но в связи с ожидаемым ростом производства полиуретанов возможно значительное изменение картины потребителей в среднесрочной перспективе.

Лекарственные препараты

Сульфаниловая кислота HO3S-C6H4- NH2- твердое вещество, выпадающее при кристаллизации из горячей воды в виде блестящих чешуек. Важнейшее производное сульфаниловой кислоты – её амид Н2N- C6H4-SO2- NH2. Это бесцветное кристаллическое вещество, малорастворимое в холодной воде и хорошо - в горячей, является основой важного класса лекарственных веществ – сульфамидных препаратов. Их лекарственное действие открыто в начале 30-х годов. С тех пор синтезировано более шести тысяч соединений этой группы. Сульфамидные препараты широко применяют при лечении различных инфекционных заболеваний. Например, норсульфазол, сульфадимезин, этазол, стрептоцид применяют для лечения заболеваний дыхательных путей, фталазол – при лечении желудочно-кишечных инфекций.

Хлорбензол

Хлорбензол (фенилхлорид) - ароматическое органическое соединение, имеющее формулу C6H5Cl, бесцветная горючая жидкость с характерным запахом.

Получение

Хлорбензол был открыт в 1851 году как продукт реакции фенола с хлоридом фосфора(V) и так он обычно получается в лаборатории. В промышленности хлорбензол получают хлорированием бензола при 80-85 °C в реакторах колонного типа, заполненых железными кольцами:

Выделяют его ректификацией после промывки, нейтрализации и азеотропной сушки реакционной массы.

Применение

Хлорбензол является важным органическим растворителем, кроме того он применяется в органическом синтезе, например он применяется в синтезе пестицидов (например ДДТ может быть получен реакцией его с хлоралем (трихлорацетальдегидом)). Также применяется в производстве фенола:

C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl

Хлорбензол также является полупродуктом в производстве дихлорбензолов и некоторых красителей.

Инсектициды

Инсектици́ды (от лат. insectum - насекомое и лат. caedo - убиваю) - химические препараты для уничтожения вредных насекомых. Инсектициды различны по химическому составу: хлорорганические (ДДТ, гексахлоран и др.), фосфорорганические (тиофос, карбофос, метилмеркаптофос, дихлофос, диазинон и др.), производные карбаминовой кислоты (метилкарбамат), природные пиретрины и синтетические пиретроиды, препараты, содержащие мышьяк (арсениты кальция и натрия, арсенат кальция), препараты серы, минеральные масла, яды растительного происхождения, содержащие алкалоиды (анабазин, никотин и др.)

Главная » Части речи » Виды бензола. Области применения бензола и его производных бензол