Характерные свойства бензола. Бензол: формула

. Бензол играет чрезвычайно важную роль в разнообразных отраслях хим. промышленности. Впервые бензол был открыт в легких фракциях каменноугольного дегтя Фарадеем в 1825 г. Особенные свойства бензола и его производных нашли свое выражение в формуле строения, предложенной в 1865 г. Кекуле, в виде замкнутой цепи из шести углеродных атомов, при которых имеется по одному атому водорода. Однако такое строение не вполне согласуется со свойствами различных веществ, получающихся из бензола, и потому с течением времени различными исследователями в формулу строения бензола были внесены некоторые видоизменения, касающиеся гл. обр. распределения сил сродства внутри углеродного цикла. Главным источником добывания бензола служат продукты, получающиеся при переработке каменного угля на кокс и светильный газ. В последнее время были сделаны попытки получения бензола из нефти путем ее пирогенетического разложения, но они не привели еще к выработке достаточно рентабельных способов. Из газов коксовых печей, которые содержат главную массу бензола, он извлекается различными растворителями или адсорбируется твердыми телами. Обычно для растворения применяют фракцию каменноугольного дегтя, которая в пределах 200-300° дает не менее 80% дистиллята; иногда вместо каменноугольного масла применяют погоны нефти, известные под названием солярового масла. При хорошем масле можно извлечь из газа до 98% всего заключающегося в нем бензола.

Коксовый газ, пройдя через холодильники, смолоотделители и аммиачные промыватели, имея температуру не выше 20°, поступает в скруббера, где промывается поглотительным маслом, растворяющим бензол. Скруббера представляют собой высокие круглые башни, внутри которых делается насадка, способствующая более тесному перемешиванию газа с поглотительным маслом. Масло, насыщенное бензолом с содержанием последнего около 3%, поступает на регенерацию в колонные аппараты, где отгоняется так называемый сырой бензол, имеющий до 65% чистого бензола. Масло, освобожденное от бензола, охлаждается и идет снова на скруббера для промывания газа. Сырой бензол содержит большое число различных углеродистых соединений и неодинаков по составу. Колебания в составе в зависимости от характера производства видны из следующей таблицы:

Кроме указанных веществ, в состав сырого бензола входят также нафталин, кумол, тиотолен, фенол, крезолы, пиридин, кумароны. На заводах Донбасса содержание чистого бензола в сыром продукте в среднем составляет около 52%. Для получения чистого бензола сырой продукт подвергается очистке и ректификации. Первая ректификация дает 90%-ный бензол, который затем поступает на очистку и дальнейшую ректификацию для получения чистого бензола. Очистка заключается в последовательном промывании бензола раствором щелочи, кислоты и водой. Если бензол содержит основания и фенолы, то сначала его промывают разбавленной серной кислотой, чем достигается удаление оснований, а щелочь затем растворяет все кислые вещества. Сероуглерод, тиофен, ненасыщенные алифатические углеводороды удаляются обработкой крепкой серной кислотой 60-66° Вè, которая сульфирует и осмоляет все непредельные и сернистые соединения, переводя их в растворимые и легко вымываемые щелочью вещества. Очистка производится в особых аппаратах - мешалках, снабженных внутри приспособлениями для механического перемешивания жидкости, чтобы обеспечить возможно быструю и полную очистку. Бензол, освобожденный от примесей и сернистых соединений (для этой цели приходится прибегать к повторной обработке кислотой), поступает на окончательную ректификацию для получения чистого продукта. Совершенно чистый бензол - бесцветная, прозрачная, легко подвижная, очень горючая жидкость, которая затвердевает при 5,483° (по водородному термометру) и кипит при 80,08° (760 мм Hg). Удельный вес бензола D 25 = 0,87345, D 4 15,5 = 0,8845, он изменяется с температурой; по Коппу, v t =1+0,001171626t+0,00000127755t 2 +0,00000080648t 3 . Коэффициент лучепреломления n D 8,2 = 1,50808. Удельный объем при 20° - 0,67171. Удельная теплота чистого бензола, по Треену (Тгehin) при 16,2° - 0,402, 20,2° - 0,412, 30,0° - 0,419, 42,8° - 0,429, 50,4° - 0,437, 58,1°- 0,449; удельная теплота продажного бензола, очищенного вымораживанием, при 18,3° - 0,414, 22,7° - 0,418, 31,8° - 0,425, 40,3° - 0,439; 52,0° - 0,452.

Теплота горения при постоянном объеме 10,014 Cal. Бензол при 22° растворим в воде в количестве 0,082 объема на 100 объемов воды. Вода растворяется в бензоле в зависимости от температуры следующим образом (в %%):

Бензол является превосходным растворителем жиров, смол, каучука и других органических соединений.

Химические свойства . Бензол трудно реагирует с веществами, которые вступают во взаимодействие с этиленом и его производными. В присутствии катализаторов - никеля, палладия или платины - бензол присоединяет 6 атомов водорода и переходит в гексогидробензол или гексаметилен. Водородные атомы бензола могут быть заменены галоидами с образованием соответствующих галоидопроизводных. Крепкие серная и азотная кислоты при действии на бензол дают соответствующие сульфо-и нитропроизводные. Рыночные сорта бензола обычно не являются чистым бензолом, а содержат еще толуол и ксилол в различных количествах. По Крамеру и Шпилькеру, различают следующие сорта продажного бензола (в зависимости от %-ного содержания в нем веществ, отгоняющихся до 100°):

Области применения бензола весьма разнообразны. Большие количества бензола в настоящее время идут как примесь к моторному бензину, что значительно улучшает качество последнего. В Англии National Benzol Association предъявляет к моторному бензолу следующие требования: удельный вес 0,870-0,885; при перегонке бензол должен давать до 100° - 75%, 120° - 90%, 125° - 100%; содержание в нем серы не должно превышать 0,4%; бензол не должен содержать воды; степень очистки: при встряхивании 90 см 3 бензола с 10 см 3 90%-ной H 2 SО 4 в течение 5 минут кислота должна окраситься в цвет не темнее светло-коричневого; бензол не должен содержать кислот, щелочей и сероводорода; должен замерзать не ниже -14°.

Бензол применяют в качестве растворителя и для целей экстракции в различных производствах: для приготовления лаков и линолеума, для обезжиривания костей, для экстракции воска и канифоли , для химической чистки различных материалов. Бензол является одним из наиболее употребительных растворителей на резиновых фабриках. Он служит также исходным материалом для приготовления красителей, взрывчатых и душистых веществ, фармацевтических и фотографических препаратов. Огромные количества бензола перерабатываются на нитро- и динитробензол, из которых восстановлением получаются анилин , нитроанилин и фенилендиамин - важные продукты технологии органических веществ, служащие гл. образом исходным материалом при изготовлении целого ряда разнообразных анилиновых красителей. Сульфированием из бензола приготовляют моно- и дисульфокислоты, перерабатываемые далее на фенол и резорцин.

В довоенное время производство бензола в России было развито чрезвычайно слабо. С началом войны и, следовательно, с возрастанием потребности в бензоле, который шел на приготовление различных взрывчатых веществ, спешно пришлось организовать коксобензольные установки. Планомерное и успешное развитие бензольной промышленности началось с момента организации в СССР Акционерного общества «Коксобензол», и в настоящее время количество вырабатываемого ежегодно бензола значительно превышает наиболее производительные годы довоенного времени.

Профессиональные отравления бензолом . Бензол является одним из наиболее сильных профессиональных ядов. Отравление бензолом рабочих возможно: в коксобензольном производстве, при перегонке каменноугольной смолы; на химических и фармацевтических заводах при производстве различных веществ ароматического ряда; в процессах производства различных органических красок; в производстве взрывчатых веществ; при извлечении жиров из костей и кокосовых орехов; на клееваренных заводах, где бензол применяется в качестве растворителя смол, лаков, жиров, йода, фосфора и серы; в резиновом производстве; при изготовлении непромокаемых тканей, линолеума, целлулоида; при окраске различных предметов быстро высыхающими красками и лаками (в частности, аэропланных крыльев); при карбюрации светильного и водяного газа; в химических красильнях и при очистке от жиров тканей, одежды и т. п.; при обслуживании двигателей внутреннего сгорания, и т. д. В последнее время на Западе выпускается множество патентованных фабрикатов, содержащих бензол (лаки, краски, составы для очистки разных предметов) под самыми различными названиями и вызывающих серьезные отравления рабочих.

Бензол проникает в организм гл. образом через дыхательные пути и через легкие проникает в кровь. Вместе с тем бензолом может всасываться также и через неповрежденную кожу. Бензол значительно ядовитее бензина (по Леману и Кравкову, - в 4 раза, по Кону-Абресту, - в 10 раз). Содержание в воздухе 10 мг паров бензола на 1л (по объему 3-4 ч. на 1000 ч.) уже вызывает неприятные ощущения; присутствие в 1 л воздуха 20-30 мг бензола обычно вызывает потерю сознания на несколько часов. Иногда, однако, даже содержание в воздухе 0,001 бензола по объему вызывало смерть. Чтобы предупреждать и медленное действие на рабочих длительного вдыхания паров бензола, не следует допускать их содержания в рабочей атмосфере выше 1:10000, или, примерно, 0,25 мг/л (хотя, по данным специальной американской комиссии, опубликовавшей свой отчет в 1927 г., даже при этих условиях нельзя вовсе избежать воздействия бензола на организм).

Отравление бензолом может иметь острый и хронический характер. В последние годы в медицинской литературе был опубликован ряд смертельных случаев либо немедленно после однократного вдыхания значительного количества паров бензола, либо в результате остро протекающего заболевания после короткого периода работы в атмосфере со значительным количеством паров бензола в воздухе. Немедленная смерть наступает обычно при работе в недостаточно проветренных цистернах, баках и т. п. вместилищах, а также при разрывах сосудов или труб и при незамеченных неисправностях в аппаратуре. Серьезные заболевания, нередко кончающиеся смертью, обычно имеют место при недостаточной кубатуре помещения, отсутствии вентиляции и особенно при высокой температуре помещения. Острые отравления, не кончающиеся немедленной смертью, при вдыхании больших доз вызывают тяжелые изменения со стороны центральной нервной системы: дрожание, судороги, сильное побледнение, расстройства чувствительности, обмороки, а также нередко и злокачественное малокровие (поражающее особенно женщин). Более легкие случаи вызывают головокружение, головную боль, шум в ушах, рвоту. Большей частью скоро наступает состояние как бы опьянения и общей эйфории, в результате чего отравленный теряет правильное восприятие происходящего, не замечает опасности, не уходит с места выделения паров и, при отсутствии помощи со стороны, может стать жертвой дальнейшего отравления. При хроническом отравлении, тянущемся месяцами и даже годами, помимо нервной системы, поражаются в первую очередь органы кровообращения и кроветворения, в результате чего, помимо сильного малокровия, появляются многочисленные мелкие кровоизлияния, как в слизистых оболочках различных внутренних органов, так и в коже. В результате - так наз. «пятнистая болезнь» и напоминающие цингу изменения слизистой оболочки во рту. У женщин появляются обычно сильные маточные кровотечения. Выздоровление наступает редко и даже в благоприятных случаях весьма затягивается. Столь тяжелое действие бензола объясняется тем, что он является сильным ядом, действующим на протоплазму всех клеток организма и на основные окислительные процессы. Мероприятия по предупреждению отравления бензолом в основном те же, как и при отравлении бензином . Необходимо добавить, что всюду, где возможно, следует заменять бензол гораздо менее ядовитыми ксилолом, толуолом, тетрахлоруглеродом или бензином и на работы с бензолом не следует допускать женщин.

История

Впервые бензолсодержащие смеси, образующиеся в результате перегонки каменноугольной смолы , описал немецкий химик Иоганн Глаубер в книге Furni novi philosophici , опубликованной в 1651 году . Бензол как индивидуальное вещество был описан Майклом Фарадеем , выделившим это вещество в 1825 году из конденсата светильного газа , получаемого коксованием угля. Вскоре, в 1833 году, получил бензол - при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты - и немецкий физик-химик Эйльгард Мичерлих . Именно после этого получения вещество стали называть бензолом.

К 1860-м годам было известно, что соотношение количества атомов углерода и атомов водорода в молекуле бензола аналогично таковому у ацетилена , и эмпирическая формула их - C n H n . Изучением бензола серьёзно занялся немецкий химик Фридрих Август Кекуле , которому в 1865 году и удалось предложить правильную - циклическую формулу этого соединения. Известна история о том, что Ф. Кекуле представлял в своём воображении бензол в виде змеи из шести атомов углерода . Идея же о цикличности соединения пришла ему во сне, когда воображаемая змея укусила себя за хвост . Фридриху Кекуле удалось в то время наиболее полно описать свойства бензола.

Физические свойства

Бесцветная жидкость со своеобразным резким запахом. Температура плавления = 5,5 °C, температура кипения = 80,1 °C, плотность = 0,879 г/см³, молярная масса = 78,11 г/моль. Подобно ненасыщенным углеводородам бензол горит сильно коптящим пламенем. С воздухом образует взрывоопасные смеси, хорошо смешивается с эфиром , бензином и другими органическими растворителями, с водой образует азеотропную смесь с температурой кипения 69,25 °C (91 % бензола). Растворимость в воде 1,79 г/л (при 25 °C).

Химические свойства

Для бензола характерны реакции замещения - бензол реагирует с алкенами , хлоралканами , галогенами , азотной и серной кислотами . Реакции разрыва бензольного кольца проходят в жёстких условиях (температура, давление).

• Взаимодействие с хлором и бромом в присутствии катализатора с образованием хлорбензола (реакция электрофильного замещения):

• В отсутствие катализатора при нагревании или освещении идёт радикальная реакция присоединения с образованием смеси изомеров гексахлорциклогексана

• Взаимодействие с галогенопроизводными алканов (алкилирование бензола, реакция Фриделя - Крафтса) с образованием алкилбензолов:

• Реакции сульфирования и нитрования (электрофильное замещение):

• Горение бензола:

Структура

Бензол по составу относится к ненасыщенным углеводородам (гомологический ряд C n H 2n −6), но в отличие от углеводородов ряда этилена , C 2 H 4 , проявляет свойства, присущие ненасыщенным углеводородам (для них характерны реакции присоединения), только при жёстких условиях, а вот к реакциям замещения бензол более склонен. Такое «поведение» бензола объясняется его особым строением: нахождением атомов в одной плоскости и наличием в структуре сопряжённого 6π-электронного облака. Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе Лайнуса Полинга , который предложил изображать молекулу бензола в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчёркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.

Производство

На сегодняшний день существует несколько принципиально различных способов производства бензола.

Применение

Значительную часть получаемого бензола используют для синтеза других продуктов:

• около 50 % бензола превращают в этилбензол (алкилирование бензола этиленом);
• около 25 % бензола превращают в кумол (алкилирование бензола пропиленом);
• приблизительно 10-15 % бензола гидрируют в циклогексан ;
• около 10 % бензола расходуют на производство нитробензола ;
• 2-3 % бензола превращают в линейные алкилбензолы ;
• приблизительно 1 % бензола используется для синтеза хлорбензола .

В существенно меньших количествах бензол используют для синтеза некоторых других соединений. Изредка и в крайних случаях, ввиду высокой токсичности, бензол используют в качестве растворителя .

Кроме того, бензол входит в состав бензина . В 1920-х - 1930-х годах, бензол добавляли de в прямогонный бензин для повышения его октанового числа , но к 1940-м годам такие смеси не выдержали конкуренции с высокооктановыми бензинами. Ввиду высокой токсичности содержание бензола в топливе ограничено современными стандартами введением до 1 %.

Биологическое действие

При непродолжительном вдыхании паров бензола не возникает немедленного отравления, поэтому до недавнего времени порядок работ с бензолом особо не регламентировался.

В больших дозах бензол вызывает тошноту и головокружение , а в некоторых тяжёлых случаях отравление может повлечь смертельный исход. Первым признаком отравления бензолом нередко бывает эйфория . Пары бензола могут проникать через неповрежденную кожу. Жидкий бензол довольно сильно раздражает кожу. Если организм человека подвергается длительному воздействию бензола в малых количествах, последствия также могут быть очень серьёзными.

Бензол и токсикомания

Бензол оказывает на человека одурманивающее воздействие и может приводить к наркотической зависимости .

Острое отравление

При очень высоких концентрациях - почти мгновенная потеря сознания и смерть в течение нескольких минут. Окраска лица синюшная, слизистые оболочки часто вишнёво-красные. При меньших концентрациях - возбуждение, подобное алкогольному, затем сонливость, общая слабость, головокружение , тошнота , рвота , головная боль , потеря сознания. Наблюдаются также мышечные подёргивания, которые могут переходить в тонические судороги. Зрачки часто расширены, не реагируют на свет. Дыхание сначала учащено, затем замедлено. Температура тела резко снижается. Пульс учащенный, малого наполнения. Кровяное давление понижено. Известны случаи сильной сердечной аритмии .

После тяжёлых отравлений, которые не приводят непосредственно к смерти, иногда наблюдаются длительные расстройства здоровья: плевриты, катары верхних дыхательных путей, заболевания роговицы и сетчатки , поражения печени , сердечные расстройства и т. д. Описан случай вазомоторного невроза с отёком лица и конечностей, расстройствами чувствительности и судорогами через короткое время после острого отравления парами бензола. Иногда смерть наступает спустя некоторое время после отравления.

Хроническое отравление

В тяжёлых случаях наблюдаются: головные боли , чрезвычайная утомляемость, одышка , головокружение , слабость, нервность, сонливость или бессонница, расстройство пищеварения , тошнота , иногда рвота, отсутствие аппетита, учащение мочеиспускания, менструаций, нередко развиваются упорные кровотечения из слизистой оболочки рта, особенно десён, и носа, длящиеся часами и даже сутками. Иногда упорные кровотечения наблюдаются после удаления зуба. Многочисленные мелкие кровоизлияния в коже. Кровь в испражнениях, маточные кровотечения , кровоизлияния в сетчатку. Обычно именно кровотечения, а часто и сопутствующая им лихорадка (температура до 40° и выше) приводят отравленных в больницу. В подобных случаях прогноз всегда серьёзен. Причиной смерти иногда являются вторичные инфекции: известны случаи гангренозного воспаления надкостницы и некроза челюсти, тяжёлых язвенных воспалений десен, общего сепсиса с септическим эндометритом.

Иногда при тяжелых отравлениях развиваются симптомы нервных заболеваний: повышение сухожильных рефлексов, двусторонний клонус , положительный симптом Бабинского , расстройство глубокой чувствительности, псевдотабетические расстройства с парестезиями , атаксией, параплегией и двигательными нарушениями (признаки поражения задних столбов спинного мозга и пирамидных путей) .

Наиболее типичны изменения крови. Число эритроцитов обычно резко снижено, вплоть до 1-2 млн и ниже. Содержание гемоглобина также сильно падает, иногда до 10 %. Цветной показатель в части случаев низок, иногда близок к нормальному, а порой высок (особенно при сильной анемии). Отмечают анизоцитоз и пойкилоцитоз, базофильную пунктацию и появление ядерных эритроцитов, увеличение числа ретикулоцитов и объёма эритроцитов. Типичнее резкое уменьшение числа лейкоцитов. Иногда первоначально лейкоцитоз , быстро сменяющийся лейкопенией , ускорение СОЭ . Изменения со стороны крови развиваются не одновременно. Чаще всего раньше поражается лейкопоэтическая система, позже присоединяется тромбоцитопения. Поражение эритробластической функции часто наступает ещё позже. В дальнейшем может развиться характерная картина тяжелого отравления - апластическая анемия .

Действие бензола на биомембраны

Бензол является эффективным солюбилизатором биомембран, он быстро растворяет неполярные хвосты липидов, главным образом холестерина , входящий в состав мембран. Процесс солюбилизации лимитируется концентрацией бензола, чем его больше, тем быстрее протекает этот процесс. При этом происходит разрыв двойного липидного слоя, что приводит к полной деструкции мембраны и последующему апоптозу клетки (в процессе деструкции биомембран происходит активация рецепторов, запускающих апоптоз клетки).

Действие на кожу

При частом соприкосновении рук с бензолом наблюдаются сухость кожи , трещины, зуд , краснота (чаще между пальцами), отёчность, просовидные пузырьковые высыпи. Иногда из-за кожных поражений рабочие вынуждены бросать работу.

Предельно допустимая концентрация 5 мг/м 3 .

См. также

Напишите отзыв о статье "Бензол"

Примечания

Литература

• Бензол // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров . - 3-е изд. - М . : Советская энциклопедия, 1969-1978.
• // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). - СПб. , 1890-1907.
• Энциклопедический словарь юного химика / Сост. В. А. Крицман, В. В. Станцо. - Педагогика. - М ., 1982. - 368 с.
• О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов. Настольная книга учителя химии 10 класс. - М .: Дрофа, 2010.
• Омельяненко Л. М. и Сенкевич Н. А. Клиника и профилактика отравлений бензолом. - М ., 1957.

Отрывок, характеризующий Бензол

«Кто они? Зачем они? Что им нужно? И когда всё это кончится?» думал Ростов, глядя на переменявшиеся перед ним тени. Боль в руке становилась всё мучительнее. Сон клонил непреодолимо, в глазах прыгали красные круги, и впечатление этих голосов и этих лиц и чувство одиночества сливались с чувством боли. Это они, эти солдаты, раненые и нераненые, – это они то и давили, и тяготили, и выворачивали жилы, и жгли мясо в его разломанной руке и плече. Чтобы избавиться от них, он закрыл глаза.
Он забылся на одну минуту, но в этот короткий промежуток забвения он видел во сне бесчисленное количество предметов: он видел свою мать и ее большую белую руку, видел худенькие плечи Сони, глаза и смех Наташи, и Денисова с его голосом и усами, и Телянина, и всю свою историю с Теляниным и Богданычем. Вся эта история была одно и то же, что этот солдат с резким голосом, и эта то вся история и этот то солдат так мучительно, неотступно держали, давили и все в одну сторону тянули его руку. Он пытался устраняться от них, но они не отпускали ни на волос, ни на секунду его плечо. Оно бы не болело, оно было бы здорово, ежели б они не тянули его; но нельзя было избавиться от них.
Он открыл глаза и поглядел вверх. Черный полог ночи на аршин висел над светом углей. В этом свете летали порошинки падавшего снега. Тушин не возвращался, лекарь не приходил. Он был один, только какой то солдатик сидел теперь голый по другую сторону огня и грел свое худое желтое тело.
«Никому не нужен я! – думал Ростов. – Некому ни помочь, ни пожалеть. А был же и я когда то дома, сильный, веселый, любимый». – Он вздохнул и со вздохом невольно застонал.
– Ай болит что? – спросил солдатик, встряхивая свою рубаху над огнем, и, не дожидаясь ответа, крякнув, прибавил: – Мало ли за день народу попортили – страсть!
Ростов не слушал солдата. Он смотрел на порхавшие над огнем снежинки и вспоминал русскую зиму с теплым, светлым домом, пушистою шубой, быстрыми санями, здоровым телом и со всею любовью и заботою семьи. «И зачем я пошел сюда!» думал он.
На другой день французы не возобновляли нападения, и остаток Багратионова отряда присоединился к армии Кутузова.

Князь Василий не обдумывал своих планов. Он еще менее думал сделать людям зло для того, чтобы приобрести выгоду. Он был только светский человек, успевший в свете и сделавший привычку из этого успеха. У него постоянно, смотря по обстоятельствам, по сближениям с людьми, составлялись различные планы и соображения, в которых он сам не отдавал себе хорошенько отчета, но которые составляли весь интерес его жизни. Не один и не два таких плана и соображения бывало у него в ходу, а десятки, из которых одни только начинали представляться ему, другие достигались, третьи уничтожались. Он не говорил себе, например: «Этот человек теперь в силе, я должен приобрести его доверие и дружбу и через него устроить себе выдачу единовременного пособия», или он не говорил себе: «Вот Пьер богат, я должен заманить его жениться на дочери и занять нужные мне 40 тысяч»; но человек в силе встречался ему, и в ту же минуту инстинкт подсказывал ему, что этот человек может быть полезен, и князь Василий сближался с ним и при первой возможности, без приготовления, по инстинкту, льстил, делался фамильярен, говорил о том, о чем нужно было.
Пьер был у него под рукою в Москве, и князь Василий устроил для него назначение в камер юнкеры, что тогда равнялось чину статского советника, и настоял на том, чтобы молодой человек с ним вместе ехал в Петербург и остановился в его доме. Как будто рассеянно и вместе с тем с несомненной уверенностью, что так должно быть, князь Василий делал всё, что было нужно для того, чтобы женить Пьера на своей дочери. Ежели бы князь Василий обдумывал вперед свои планы, он не мог бы иметь такой естественности в обращении и такой простоты и фамильярности в сношении со всеми людьми, выше и ниже себя поставленными. Что то влекло его постоянно к людям сильнее или богаче его, и он одарен был редким искусством ловить именно ту минуту, когда надо и можно было пользоваться людьми.
Пьер, сделавшись неожиданно богачом и графом Безухим, после недавнего одиночества и беззаботности, почувствовал себя до такой степени окруженным, занятым, что ему только в постели удавалось остаться одному с самим собою. Ему нужно было подписывать бумаги, ведаться с присутственными местами, о значении которых он не имел ясного понятия, спрашивать о чем то главного управляющего, ехать в подмосковное имение и принимать множество лиц, которые прежде не хотели и знать о его существовании, а теперь были бы обижены и огорчены, ежели бы он не захотел их видеть. Все эти разнообразные лица – деловые, родственники, знакомые – все были одинаково хорошо, ласково расположены к молодому наследнику; все они, очевидно и несомненно, были убеждены в высоких достоинствах Пьера. Беспрестанно он слышал слова: «С вашей необыкновенной добротой» или «при вашем прекрасном сердце», или «вы сами так чисты, граф…» или «ежели бы он был так умен, как вы» и т. п., так что он искренно начинал верить своей необыкновенной доброте и своему необыкновенному уму, тем более, что и всегда, в глубине души, ему казалось, что он действительно очень добр и очень умен. Даже люди, прежде бывшие злыми и очевидно враждебными, делались с ним нежными и любящими. Столь сердитая старшая из княжен, с длинной талией, с приглаженными, как у куклы, волосами, после похорон пришла в комнату Пьера. Опуская глаза и беспрестанно вспыхивая, она сказала ему, что очень жалеет о бывших между ними недоразумениях и что теперь не чувствует себя вправе ничего просить, разве только позволения, после постигшего ее удара, остаться на несколько недель в доме, который она так любила и где столько принесла жертв. Она не могла удержаться и заплакала при этих словах. Растроганный тем, что эта статуеобразная княжна могла так измениться, Пьер взял ее за руку и просил извинения, сам не зная, за что. С этого дня княжна начала вязать полосатый шарф для Пьера и совершенно изменилась к нему.
– Сделай это для нее, mon cher; всё таки она много пострадала от покойника, – сказал ему князь Василий, давая подписать какую то бумагу в пользу княжны.
Князь Василий решил, что эту кость, вексель в 30 т., надо было всё таки бросить бедной княжне с тем, чтобы ей не могло притти в голову толковать об участии князя Василия в деле мозаикового портфеля. Пьер подписал вексель, и с тех пор княжна стала еще добрее. Младшие сестры стали также ласковы к нему, в особенности самая младшая, хорошенькая, с родинкой, часто смущала Пьера своими улыбками и смущением при виде его.
Пьеру так естественно казалось, что все его любят, так казалось бы неестественно, ежели бы кто нибудь не полюбил его, что он не мог не верить в искренность людей, окружавших его. Притом ему не было времени спрашивать себя об искренности или неискренности этих людей. Ему постоянно было некогда, он постоянно чувствовал себя в состоянии кроткого и веселого опьянения. Он чувствовал себя центром какого то важного общего движения; чувствовал, что от него что то постоянно ожидается; что, не сделай он того, он огорчит многих и лишит их ожидаемого, а сделай то то и то то, всё будет хорошо, – и он делал то, что требовали от него, но это что то хорошее всё оставалось впереди.
Более всех других в это первое время как делами Пьера, так и им самим овладел князь Василий. Со смерти графа Безухого он не выпускал из рук Пьера. Князь Василий имел вид человека, отягченного делами, усталого, измученного, но из сострадания не могущего, наконец, бросить на произвол судьбы и плутов этого беспомощного юношу, сына его друга, apres tout, [в конце концов,] и с таким огромным состоянием. В те несколько дней, которые он пробыл в Москве после смерти графа Безухого, он призывал к себе Пьера или сам приходил к нему и предписывал ему то, что нужно было делать, таким тоном усталости и уверенности, как будто он всякий раз приговаривал:
«Vous savez, que je suis accable d"affaires et que ce n"est que par pure charite, que je m"occupe de vous, et puis vous savez bien, que ce que je vous propose est la seule chose faisable». [Ты знаешь, я завален делами; но было бы безжалостно покинуть тебя так; разумеется, что я тебе говорю, есть единственно возможное.]
– Ну, мой друг, завтра мы едем, наконец, – сказал он ему однажды, закрывая глаза, перебирая пальцами его локоть и таким тоном, как будто то, что он говорил, было давным давно решено между ними и не могло быть решено иначе.
– Завтра мы едем, я тебе даю место в своей коляске. Я очень рад. Здесь у нас всё важное покончено. А мне уж давно бы надо. Вот я получил от канцлера. Я его просил о тебе, и ты зачислен в дипломатический корпус и сделан камер юнкером. Теперь дипломатическая дорога тебе открыта.
Несмотря на всю силу тона усталости и уверенности, с которой произнесены были эти слова, Пьер, так долго думавший о своей карьере, хотел было возражать. Но князь Василий перебил его тем воркующим, басистым тоном, который исключал возможность перебить его речь и который употреблялся им в случае необходимости крайнего убеждения.
– Mais, mon cher, [Но, мой милый,] я это сделал для себя, для своей совести, и меня благодарить нечего. Никогда никто не жаловался, что его слишком любили; а потом, ты свободен, хоть завтра брось. Вот ты всё сам в Петербурге увидишь. И тебе давно пора удалиться от этих ужасных воспоминаний. – Князь Василий вздохнул. – Так так, моя душа. А мой камердинер пускай в твоей коляске едет. Ах да, я было и забыл, – прибавил еще князь Василий, – ты знаешь, mon cher, что у нас были счеты с покойным, так с рязанского я получил и оставлю: тебе не нужно. Мы с тобою сочтемся.
То, что князь Василий называл с «рязанского», было несколько тысяч оброка, которые князь Василий оставил у себя.
В Петербурге, так же как и в Москве, атмосфера нежных, любящих людей окружила Пьера. Он не мог отказаться от места или, скорее, звания (потому что он ничего не делал), которое доставил ему князь Василий, а знакомств, зовов и общественных занятий было столько, что Пьер еще больше, чем в Москве, испытывал чувство отуманенности, торопливости и всё наступающего, но не совершающегося какого то блага.
Из прежнего его холостого общества многих не было в Петербурге. Гвардия ушла в поход. Долохов был разжалован, Анатоль находился в армии, в провинции, князь Андрей был за границей, и потому Пьеру не удавалось ни проводить ночей, как он прежде любил проводить их, ни отводить изредка душу в дружеской беседе с старшим уважаемым другом. Всё время его проходило на обедах, балах и преимущественно у князя Василия – в обществе толстой княгини, его жены, и красавицы Элен.
Анна Павловна Шерер, так же как и другие, выказала Пьеру перемену, происшедшую в общественном взгляде на него.
Прежде Пьер в присутствии Анны Павловны постоянно чувствовал, что то, что он говорит, неприлично, бестактно, не то, что нужно; что речи его, кажущиеся ему умными, пока он готовит их в своем воображении, делаются глупыми, как скоро он громко выговорит, и что, напротив, самые тупые речи Ипполита выходят умными и милыми. Теперь всё, что ни говорил он, всё выходило charmant [очаровательно]. Ежели даже Анна Павловна не говорила этого, то он видел, что ей хотелось это сказать, и она только, в уважение его скромности, воздерживалась от этого.
В начале зимы с 1805 на 1806 год Пьер получил от Анны Павловны обычную розовую записку с приглашением, в котором было прибавлено: «Vous trouverez chez moi la belle Helene, qu"on ne se lasse jamais de voir». [у меня будет прекрасная Элен, на которую никогда не устанешь любоваться.]
Читая это место, Пьер в первый раз почувствовал, что между ним и Элен образовалась какая то связь, признаваемая другими людьми, и эта мысль в одно и то же время и испугала его, как будто на него накладывалось обязательство, которое он не мог сдержать, и вместе понравилась ему, как забавное предположение.
Вечер Анны Павловны был такой же, как и первый, только новинкой, которою угощала Анна Павловна своих гостей, был теперь не Мортемар, а дипломат, приехавший из Берлина и привезший самые свежие подробности о пребывании государя Александра в Потсдаме и о том, как два высочайшие друга поклялись там в неразрывном союзе отстаивать правое дело против врага человеческого рода. Пьер был принят Анной Павловной с оттенком грусти, относившейся, очевидно, к свежей потере, постигшей молодого человека, к смерти графа Безухого (все постоянно считали долгом уверять Пьера, что он очень огорчен кончиною отца, которого он почти не знал), – и грусти точно такой же, как и та высочайшая грусть, которая выражалась при упоминаниях об августейшей императрице Марии Феодоровне. Пьер почувствовал себя польщенным этим. Анна Павловна с своим обычным искусством устроила кружки своей гостиной. Большой кружок, где были князь Василий и генералы, пользовался дипломатом. Другой кружок был у чайного столика. Пьер хотел присоединиться к первому, но Анна Павловна, находившаяся в раздраженном состоянии полководца на поле битвы, когда приходят тысячи новых блестящих мыслей, которые едва успеваешь приводить в исполнение, Анна Павловна, увидев Пьера, тронула его пальцем за рукав.
– Attendez, j"ai des vues sur vous pour ce soir. [У меня есть на вас виды в этот вечер.] Она взглянула на Элен и улыбнулась ей. – Ma bonne Helene, il faut, que vous soyez charitable pour ma рauvre tante, qui a une adoration pour vous. Allez lui tenir compagnie pour 10 minutes. [Моя милая Элен, надо, чтобы вы были сострадательны к моей бедной тетке, которая питает к вам обожание. Побудьте с ней минут 10.] А чтоб вам не очень скучно было, вот вам милый граф, который не откажется за вами следовать.
Красавица направилась к тетушке, но Пьера Анна Павловна еще удержала подле себя, показывая вид, как будто ей надо сделать еще последнее необходимое распоряжение.
– Не правда ли, она восхитительна? – сказала она Пьеру, указывая на отплывающую величавую красавицу. – Et quelle tenue! [И как держит себя!] Для такой молодой девушки и такой такт, такое мастерское уменье держать себя! Это происходит от сердца! Счастлив будет тот, чьей она будет! С нею самый несветский муж будет невольно занимать самое блестящее место в свете. Не правда ли? Я только хотела знать ваше мнение, – и Анна Павловна отпустила Пьера.
Пьер с искренностью отвечал Анне Павловне утвердительно на вопрос ее об искусстве Элен держать себя. Ежели он когда нибудь думал об Элен, то думал именно о ее красоте и о том не обыкновенном ее спокойном уменьи быть молчаливо достойною в свете.
Тетушка приняла в свой уголок двух молодых людей, но, казалось, желала скрыть свое обожание к Элен и желала более выразить страх перед Анной Павловной. Она взглядывала на племянницу, как бы спрашивая, что ей делать с этими людьми. Отходя от них, Анна Павловна опять тронула пальчиком рукав Пьера и проговорила:
– J"espere, que vous ne direz plus qu"on s"ennuie chez moi, [Надеюсь, вы не скажете другой раз, что у меня скучают,] – и взглянула на Элен.
Элен улыбнулась с таким видом, который говорил, что она не допускала возможности, чтобы кто либо мог видеть ее и не быть восхищенным. Тетушка прокашлялась, проглотила слюни и по французски сказала, что она очень рада видеть Элен; потом обратилась к Пьеру с тем же приветствием и с той же миной. В середине скучливого и спотыкающегося разговора Элен оглянулась на Пьера и улыбнулась ему той улыбкой, ясной, красивой, которой она улыбалась всем. Пьер так привык к этой улыбке, так мало она выражала для него, что он не обратил на нее никакого внимания. Тетушка говорила в это время о коллекции табакерок, которая была у покойного отца Пьера, графа Безухого, и показала свою табакерку. Княжна Элен попросила посмотреть портрет мужа тетушки, который был сделан на этой табакерке.
– Это, верно, делано Винесом, – сказал Пьер, называя известного миниатюриста, нагибаясь к столу, чтоб взять в руки табакерку, и прислушиваясь к разговору за другим столом.
Он привстал, желая обойти, но тетушка подала табакерку прямо через Элен, позади ее. Элен нагнулась вперед, чтобы дать место, и, улыбаясь, оглянулась. Она была, как и всегда на вечерах, в весьма открытом по тогдашней моде спереди и сзади платье. Ее бюст, казавшийся всегда мраморным Пьеру, находился в таком близком расстоянии от его глаз, что он своими близорукими глазами невольно различал живую прелесть ее плеч и шеи, и так близко от его губ, что ему стоило немного нагнуться, чтобы прикоснуться до нее. Он слышал тепло ее тела, запах духов и скрып ее корсета при движении. Он видел не ее мраморную красоту, составлявшую одно целое с ее платьем, он видел и чувствовал всю прелесть ее тела, которое было закрыто только одеждой. И, раз увидав это, он не мог видеть иначе, как мы не можем возвратиться к раз объясненному обману.

Технология производства бензола и сферы его использования

Бензол (C6H6, PhH) — ароматический углеводород. Входит в состав бензина, широко применяется в промышленности, является исходным сырьём для производства лекарств, различных пластмасс, синтетической резины, красителей. Бензол - один из наиболее распространенных химических продуктов и самое распространенное ароматическое соединение. В физическом весе пластмасс около 30%, в каучуках и резинах - 66%, в синтетических волокнах - до 80% приходится на ароматические углеводороды, родоначальником которых является бензол.
Бензол входит в состав сырой нефти, но в промышленных масштабах по большей части синтезируется из других её компонентов.

Свойства продукта и технические характеристики
Бензол - бесцветная жидкость со своеобразным нерезким запахом. Температура плавления — 5,5 °C, температура кипения — 80,1 °C, плотность — 0.879 г/см³, молекулярная масса — 78,11г/моль. С воздухом образует взрывоопасные смеси, хорошо смешивается с эфирами, бензином и другими органическими растворителями, с водой образует смесь с температурой кипения 69,25 °C. Растворимость в воде 1.79 г/л (при 25°C). Токсичен, опасен для окружающей среды, огнеопасен.
Бензол по составу относится к ненасыщенным углеводородам (гомологический ряд CnH2n-6), но в отличие от углеводородов ряда этилена C2H4, при жёстких условиях проявляет свойства присущие насыщенным углеводородам, более склонен к реакциям замещения. Свойства бензола объясняются наличием в его структуре сопряжённого π-электронного облака.
Транспортировку бензола осуществляют в железнодорожных цистернах и автоцистернах, на баржах и в металлических бочках. Перекачивание из одного сосуда в другой происходит в закрытой системе, так как бензол ядовит.
В зависимости от технологии производства получают различные марки бензола. Бензол нефтяной получают в процессе каталитического риформинга бензиновых фракций, каталитического гидродеалкилирования толуола и ксилола, а также при пиролизе нефтяного сырья.
В зависимости от технологии производства и назначения установлены следующие марки нефтяного бензола: высшей очистки, очищенный и для синтеза. Нормы для марок регламентированы ГОСТ 9572-93.
ГОСТ 8448-61 распространяется на каменноугольный и сланцевый бензол, получаемый в процессе термической переработки каменных углей и сланцев. Выпускается двух марок: для синтеза и для нитрации.
Бензол сырой каменноугольный представляет собой смесь, содержащую 81-85% бензола, 10-16% толуола, 1-4% ксилола. Содержание примесей не регламентируются.
ГОСТ 5955-75 соответствует бензолу как химическому реактиву, применяемому в лабораториях.
Ниже приведены технические характеристики марок нефтяного и каменноугольного бензола согласно вышеперечисленным ГОСТам.

Техническая характеристика марок каменноугольного бензола

Техническая характеристика марок нефтяного бензола

Области применения бензола

Бензол - один из наиболее распространенных химических продуктов и самое распространенное ароматическое соединение. В физическом весе пластмасс около 30%, в каучуках и резинах - 66%, в синтетических волокнах - до 80% приходится на ароматические углеводороды, родоначальником которых является бензол.
Основные области применения бензола - производство этилбензола, кумола и циклогексана. На долю этих продуктов приходится около 70% мирового потребления бензола. Этилбензол является важным нефтехимическим продуктом, основной объем которого используются для производства стирола. Наиболее значимыми продуктами, в производстве которых используется фенол, является бисфенол-А и фенолформальдегидные смолы. Циклогексан используется в качестве сырья для получения капролактама, растворителя. Капролактам в свою очередь применяется для производства термопластичных смол (полиамид 6), капроновых волокон и нитей. Нитробензол является полупродуктом для получения анилина.
Бензол также используется для получения анилина, малеинового ангидрида, является сырьем для производства синтетических волокон, каучуков, пластмасс. Бензол применяется как компонент моторного топлива для повышения октанового числа, как растворитель и экстрагент в производстве лаков, красок, поверхностно-активных веществ.
Более подробно области применения бензола рассмотрены в главе 5.

ТЕХНОЛОГИЯ ПРОИЗВОДСТВА

Историческая справка

Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который получил это соединение в 1649 году в результате перегонки каменноугольной смолы. Но ни названия вещество не получило, ни состав его не был известен.
Своё второе рождение бензол получил благодаря работам английского физика Майкла Фарадея, который в 1825 году выделил его из жидкого конденсата светильного газа. Великое открытие Фарадея было сделано случайно. В начале девятнадцатого века в Лондоне для уличного освещения стали использовать светильный газ, получаемый из каменноугольной смолы. Однако он имел ряд существенных недостатков: при его горении не только выделялось большое количество дыма, чем были весьма недовольны жители туманного Альбиона, но и со временем этот газ утрачивал свою горючесть, а на дне баллонов оседала неизвестная маслянистая жидкость. Этой проблемой, исключительно из практических соображений, и занялся Майкл Фарадей. Результатом множества разнообразных испытаний стала белая кристаллическая масса, получаемая вымораживанием остатка «светильного газа» при температуре 7 °С.
В 1833 году немецкий физик и химик Эйльгард Мичерлих получил бензол при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты (именно от этого и произошло название бензол).
Современное представление о свойствах и электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе Лайнуса Полинга, который предложил изображать молекулу бензола в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчёркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных саязей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.
В XIX веке коммерческая ценность бензола была ограниченной. Он применялся в первую очередь как растворитель. В XX столетии производители бензина обнаружили у бензола ряд свойств, позволяющих использовать его в качестве компонента автомобильного топлива (высокое октановое число). Как следствие, возник экономический стимул для более полного выделения бензола, который получали как побочный продукт при коксовании в производстве стали. Начало Второй мировой войны выявило и другие - химические - области применения бензола, в основном в производстве взрывчатых веществ. В результате, в середине XX века не только бензол коксования стал направлять в химическую промышленность (а не использоваться как компонент бензина), но и сама нефтеперерабатывающая промышленность начала производить огромное количество бензола для обеспечения потребностей химической индустрии. Так, крупнейший потребитель бензола - нефтяная индустрия - стал его главным производителем.
Постоянно возрастающие потребности нефтехимической промышленности в бензоле привели к появлению новых, усовершенствованных процессов его производства - каталитического риформинга, деалкилирования толуола, а также более нового - диспропорционирования толуола.
Случайный вклад в развитие отрасли был сделан в 1970-е годы, когда заводы по производству олефинов начали использовать тяжелый газойль как сырье и получать бензол в качестве побочного продукта.

Промышленные методы производства бензола

Производство бензола основано на переработке целого ряда сырьевых компонентов: нафты, толуола, тяжелой фракции пиролиза, смолы коксования угля, поэтому выпуск бензола ведется как на предприятиях нефтехимии, так и на металлургических заводах. В зависимости от технологии получения и назначения бензол подразделяют на бензол нефтяной и каменноугольный «высшей очистки», «для синтеза», «высшего сорта», «первого сорта», «для нитрации», «технический», «сырой».
Наиболее старый метод промышленного получения бензола - выделение его из предварительно охлажденных пирогазовых продуктов коксования каменных углей абсорбцией органическими поглотителями, например маслами каменно-угольного и нефтяного происхождения; для отделения поглотителя используют перегонку с водяным паром. От примесей (например, тиофена) сырой бензол отделяют гидроочисткой.
Основное количество бензола получают каталитическим риформингом (470-550°С) нефтяной фракции, выкипающей при 62-85°С. Бензол высокой чистоты получают экстрактивной перегонкой с диметилформамидом.
Бензол выделяют и из жидких продуктов пиролиза нефтепродуктов, образующихся в производствах этилена и пропилена. Этот способ является более выгодным экономически, поскольку в образующейся смеси продуктов на долю бензола приходится около 40% против 3% при риформинге. Однако сырьевые ресурсы для этого способа весьма ограничены, поэтому большую часть бензола производят риформингом. Доля коксохимического бензола в общем балансе невелика.

Состав смесей, образующихся в результате пиролиза и риформинга нефтяного сырья

Источник: Евразийский химический рынок

При избытке ресурсов толуола бензол производят также деалкилированием последнего, которое проводят термическим способом при 600-820°С в присутствии водорода и водяного пара или каталитически при 227-627°С в присутствии цеолитов или оксидных катализаторов.

Получение бензола из каменноугольного сырья
Для получения кокса на металлургических предприятиях используют сухую перегонку каменного угля, который представляет собой в основном смесь полиядерных ароматических соединений с высокой молекулярной массой. В процессе сухой перегонки каменный уголь нагревают без доступа воздуха до 1200-1500ºС. Из 1 тонны угля можно получить около 680 кг кокса и 227 кг каменноугольного газа, каменноугольной смолы и каменноугольного масла. Каменноугольное масло (сырой бензол) - это смесь бензола (63%), толуола (14%) и ксилолов (7%).
Для коксохимического бензола необходима более глубокая очистка от ненасыщенных углеводородов, особенно от н-гептана и метилциклогексана. Коксохимический бензол подвергается ректификации трижды: при отборе сероуглеродной фракции, перегонке очищенной фракции БТК - получение бензола «для нитрации» - и окончательном выделении бензола после дополнительной очистки - получение бензола высших марок.
Получение бензола коксованием угля является традиционным и наиболее старым способом, однако в 1950-е годы он стал терять актуальность, так как рынок бензола стал расти существенно быстрее, чем рынок стали и проявилось производство бензола на основе переработки нефти.
Так, США - в силу особенностей природных условий быстро переориентировались на производство бензола из нефтяного сырья, как более дешевого. И когда в 1960 году в Западной Европе даже не задумывались о получении ароматических соединений из сырой нефти, в США уже 83% этих веществ получали именно из нее. К 1990 году США полностью отказались от использования каменноугольного сырья в производстве ароматики, а в Западной Европе к этому времени из нефти получали 93% бензола и его гомологов. В настоящее время в Европе существует только четыре производства бензола, работающих на каменноугольном сырье: в Германии, Польше, Чехии и Бельгии.
Производство бензола в России еще тесно связано с конъюнктурой рынка металлов, основная часть которых перерабатывается на 10 имеющихся предприятиях.

Получение бензола каталитическом риформингом нефтяных фракций
Содержание бензола в сырой нефти составляет обычно не более 0,5-1,0%. Этого недостаточно, для того чтобы оправдать затраты на оборудование необходимое для выделения бензола из сырой нефти. Гораздо более важным и коммерчески выгодным источником получения бензола является процесс каталитического риформинга, на долю которого приходится большая часть производимого в мире бензола.
Каталитический риформинг предназначен для повышения октанового числа прямогонных бензиновых фракций путём химического превращения углеводородов, входящих в их состав, до 92-100 пунктов. Процесс ведётся в присутствии алюмо-платино-рениевого катализатора. Повышение октанового числа происходит за счёт увеличения доли ароматических углеводородов. Продукты, полученные в результате риформинга узких бензиновых фракций, подвергаются разгонке с получением бензола, толуола и смеси ксилолов.
Сырьем для каталитического риформинга служит тяжелая бензиновая фракция (нафта, или лигроин) - смесь парафинов, нафтенов и ароматических углеводородов фракции С6-С9. В ходе каталитического риформинга состав нафты меняется следующим образом:
- парафины превращаются в изопарафины,
- парафины превращаются в нафтены,
- нафтены превращаются в ароматические углеводороды, включая бензол.
Также образуются побочные продукты:
- парафины и нафтены могут распадаться с образование бутана и более легких газов,
- боковые звенья ароматических соединений и нафтенов могут отщепляться и также давать бутан и более легкие газы.
Оба побочных процесса приводят к понижению октанового числа и снижению экономических показателей.
Мощность установок риформинга составляет от 300 до 1000 тыс. тонн и более в год по сырью. Оптимальным сырьём является тяжёлая бензиновая фракция с интервалами кипения 85-180°С. Сырьё подвергается предварительной гидроочистке - удалению сернистых и азотистых соединений, даже в незначительных количествах необратимо отравляющих катализатор риформинга.
Установки риформинга существуют 2-х основных типов - с периодической и непрерывной регенерацией катализатора - восстановлением его первоначальной активности, которая снижается в процессе эксплуатации. В России для повышения октанового числа в основном применяются установки с периодической регенерацией, но в 2000-х гг. в Кстово и Ярославле введены установки и с непрерывной регенерацией, которые эффективнее технологически, однако, стоимость их строительства выше.
Процесс осуществляется при температуре 500-530°С и давлении 18-35 атм (2-3 атм на установках с непрерывной регенерацией). Основные реакции риформинга поглощают существенные количества тепла, поэтому процесс ведется последовательно в 3-4 отдельных реакторах, объёмом от 40 до 140 м3, перед каждым из которых продукты подвергаются нагреву в трубчатых печах. Наличие нескольких реакторов позволяет поддерживать различные рабочие условия. В каждом из реакторов проходит одна из реакций, перечисленных выше. Выходящая из последнего реактора смесь отделяется от водорода, углеводородных газов и стабилизируется. Полученный продукт - стабильный риформат - охлаждается и выводится с установки.
При регенерации осуществляется выжиг образующегося в ходе эксплуатации катализатора кокса с поверхности катализатора с последующим восстановлением водородом и ряд других технологических операций. На установках с непрерывной регенерацией катализатор движется по реакторам, расположенным друг над другом, затем подаётся на блок регенерации, после чего возвращается в процесс.
Продукты, полученные в результате риформинга узких бензиновых фракций, подвергаются разгонке с получением бензола, толуола и смеси ксилолов - центральную фракцию, кипящую в узком интервале температур. Для итогового выделения бензола используют один из двух процессов: извлечение растворителем или экстрактивную перегонку.
Выход бензола на установках каталитического риформинга зависит от состава сырья. Нафта различается по содержанию парафинов, нафтенов и ароматики (углеводороды группы ПНА). Высокое содержание нафтенов и ароматических веществ - признак хорошего сырья для риформинга, а высокое содержание парафинов означает, что это сырье лучше использовать для промышленного получения олефинов.
Выход бензола также зависит условий проведения процесса, которые определяются экономическими соображениями.

Получение бензола из смолы пиролиза
Наиболее экономически выгодным является метод выделения бензола из жидких продуктов пиролиза нефтепродуктов, образующихся в производстве этилена и пропилена.
Производство бензола по данной технологии напрямую зависит от производства олефинов, сырья для производства олефинов и рынка смолы пиролиза (пироконденсата), который является весьма ограниченным.
Выделение бензола из пироконденсата заключается в гидроочистке соответствующей фракции продуктов пиролиза от непредельных и сернистых соединений, последующем гидродеалкилировании полученной смеси, содержащей бензол, толуол и ксилолы и последующей доочистке полученного бензола. Разделение БТК-фракции с получением бензола проводят экстракцией растворителем или экстрактивной перегонкой. Наиболее часто применяется экстракция смесью N-метилпирролидона с этиленгликолем. Также в качестве экстрагентов применяют гликоли, сульфолан, диметилсульфоксид и др. растворители.

Получение бензола гидродеалкилированием толуола
В процессе гидродеалкилирования (дезалкилирования) толуол смешивают с потоком водорода, нагревают и подают в реактор. Метильная группа отщепляется при прохождении толуола через слой катализатора с образованием бензола. Поток, выходящий из реактора, фракционируют на водород, метан и другие легкие газы и бензол. Бензол, как правило, очищают контактно-земляным методом. Полученный продукт представляет собой чистый бензол (марки «для нитрования»). Выход бензола на установке гидродеалкилирования толуола достигает 96-98%.

Материальный баланс процесса гидродеалкилирования толуола

Получение бензола диспропорционированием толуола
В течение последних 15 лет спрос на бензол и ксилолы начал значительно опережать спрос на толуол. В результате был разработан технологический процесс диспропорционирования толуола, позволяющий повысить объем производства этих продуктов.
При диспропорционировании толуола происходит восстановаление до бензола с потерей метильной группы (т.е. гидродеалкилирование) и окисление до ксилола, так как метильная группа присоединяется к другой молекуле толуола (переалкилирование). Катализаторами процесса служат платина и палладий, редкоземельные металлы и неодим, нанесенные на оксид алюминия, а также хром, нанесенный на алюмосиликат.
Толуол подается в реактор, где находится неподвижный слой катализатора. В реактор также вводят некоторое количество водорода для подавления осаждения углеводородов на поверхности катализатора. Режим работы реактора - температура 650-950ºС и давление 10,5-35 атм. Поток, выходящий из реактора, охлаждают, из него извлекают водород на рецикл. Остальную смесь трижды перегоняют с выделением на первой стадии неароматических соединений, на второй - бензола, на третьей - ксилолов.

Материальный баланс процесса диспропорционирования толуола

Как показывает материальный баланс процесса, выход продуктов за одну стадию довольно высок. При экономической обоснованности получения бензола из толуола, выбор между процессами гидродеалкилирования и диспропорционирования зависит от других экономических соображений, в частности от необходимого конечного состава продуктов.

Области применения бензола
Спрос на бензол определяется развитием потребляющих его отраслей. Основные области применения бензола - производство этилбензола, кумола и циклогексана и анилина.
Этилбензол является важным нефтехимическим продуктом, основной объем которого используются для производства стирола. Более 65 % производимого стирола в свою очередь используется для производства полистирола. Оставшаяся часть используется в производстве акрилонитрил-бутадиен-стирола (АБС) и стирол-акрилонитрила (САН), ненасыщенных полиэфиров и стирол-бутадиенового каучука.
Основной сферой применения фенола является химическая промышленность. Наиболее значимыми продуктами, в производстве которых используется фенол, является бисфенол-А и фенолформальдегидные смолы. Фенол также используется в производстве синтетического волокна капрона, красителей, пестицидов, лекарственных препаратов (аспирин, салол). Разбавленные водные растворы фенола (карболка, 5%) применяют для дезинфекции помещений, белья.
Циклогексан используется в качестве сырья для получения капролактама, растворителя. Капролактам в свою очередь применяется для производства термопластичных смол (полиамид 6), капроновых волокон и нитей.
Нитробензол является полупродуктом для получения анилина, который используется для производства метилдиизоцианатов, из которых получают полиуретаны. Анилин также используется при производстве искусственных каучуков, гербицидов и красителей.
Бензол также используется для получения малеинового ангидрида, является сырьем для производства синтетических волокон, каучуков, пластмасс. Применяется как компонент моторного топлива для повышения октанового числа, как растворитель и экстрагент в производстве лаков, красок, поверхностно-активных веществ.
Схематично основные синтезы на основе бензола можно представить следующим образом:

Схема основных синтезов на основе бензола

Применение продуктов переработки бензола

Продукт	Химическая формула	Применение
Стирол		Основная сфера применения - производство полистирола.
Фенол		Применяют в производстве бисфенола-А, фенолформальдегидных пластмасс, синтетического волокна капрона, красителей, пестицидов, лекарственных препаратов (аспирин, салол). Разбавленные водные растворы фенола (карболка, 5%) применяют для дезинфекции помещений, белья.
Капролактам		Является основным сырьем для получения полиамида-6 (нейлон, капрон, ультрамид).
Анилин		Применяется в качестве полупродукта в производствеполиуретанов, красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты).
Малеиновый ангидрид		Применяется для получения полимерных материалов, алкидных и полимерных смол, в производстве синтетических волокон, моющих средств, фармацевтических препаратов, присадок и стабилизаторов топлива, фумаровой и яблочных кислот, сельскохозяйственных препаратов
Алкилбензолы		Бензол (также бензол) — первый представитель гомологического ряда ароматических углеводородов, молекулярная формула C 6 H 6. Бесцветная летучая жидкость с характерным запахом. Впервые получен Майклом Фарадеем из конденсата пиролиза китового жира в 1825 году. Промышленно бензол добывали из фракций каменноугольной смолы, но с середины 20-го века практически весь промышленный объем бензола производится дегидрогенизации нефтяного сырья. Бензол имеет ценные свойства как растворитель, но из-за его высокой токсичности и канцерогенности такое использование пока очень ограничено. Это соединение является сырьем для промышленного органического синтеза, более двух третей бензола идет на производство циклогексана, кумола и етилбензену. История исследования Бензол — первый из открытых человеком аренов. В чистом виде он был выделен Майклом Фарадеем путем дистилляции кристаллизации из светящегося газа, является продуктом высокотемпературного разложения китового жира, и использовался в уличных фонарях. Тогда же была установлена ​​относительная плотность его паров и количественное соотношение между атомами элементов, входящих в его состав, на основе этих данных Фарадей подсчитал эмпирическую формулу — C 2 H 2. Ошибка в формуле была сделана из-за того, что в то время считалось, что атомная масса углерода составляет 6 а.о.м.. 1834 Митчерлих выделил бенезен путем сухой дистилляции бензойной кислоты с известью, он установил правильную эмпирическую формулу (C 6 H 6) и назвал это соединение «бензином» от бензойной кислоты Однако Либих предложил использовать название бензол, окончание которой взято из слова нем. Öl — масло. Современное название «бензол» рекомендуется к использованию IUPAC в связи с тем, что суффикс -ол соответствует спиртам. 1860 Кекуле назвал бензол и другие соединения с подобными свойствами ароматическими, потому, что большинство из них имели приятный запах. На установке правильной эмпирической формулы бензола написания структурных формул органических соединений еще не было принятым в химии. Однако даже после того, как для многих алифатических углеводородов были предложены структурные формулы, для бензола это было сделать сложнее: формула C 6 H 6 свидетельствовала о принадлежности этого соединения до непредельных углеводородов, однако бензол в отличие от алкенов и алкинов лучше вступает в реакции замещения чем присоединение. В 1865 году Кекуле предложил для бензола структурную формулу в виде шестичленного цикла с тремя двойными связями, чередующиеся с одинарными. Широко известны утверждение о том, что идея циклической структуры бензола пришла к Кекуле, когда ему приснился змей, кусающая себя за хвост. В более поздних описаниях сна упоминается о шести обезьян, которые держат друг друга за задние лапы. На самом деле циклическую структуру бенезну впервые опубликовал в своей книге австрийский химик Йозеф Лошмидт 1861 и Кекуле видел это издание. Формулы Кекуле не могли объяснить некоторые особенности бензола, например того, что не было двух разных изомеров 1,2-диметилбензену. 1872 ученый опубликовал статью, в которой отмечал, что хотя для бензола можно предположить существование двух различных валентных изомеров, реальная соединение является средним между этими двумя вследствие осцилляции (перехода) двойных связей. Однако даже такое дополнение не могло объяснить отличие бензола от известных ненасыщенных углеводородов, поэтому другие ученые продолжали предлагать альтернативные варианты структуры этого вещества. Среди них можно отметить формулы Дьюара 1867 и призматическую структуру Ладенбурга (1869). Сейчас известно, что такие соединения действительно можно синтезировать, они валентными изомерами бензола. Из объяснений свойств бензола предложенных к открытию природы ковалентной связи, в ближайшее к современному является теория «парциальных валентностей» (от лат. Partialis — частичный) предложена Тиле в 1899 году. Согласно ей атомы углерода в ненасыщенных соединениях имеют частичные свободные валентности, которые в молекуле бензола «замыкаются» между собой, в результате чего разница между одинарными и двойными связями исчезает. Создание теории ковалентной связи позволило лучше понять структуру бенезену, в 1926 году Ингольд предположил, что в молекуле этого соединения электроны π-связей смещены к простым σ-связей, вследствие чего они не существуют в изолированном состоянии, а выравниваются между одинарными. Позже Лайнус Полинг исходя из квантово-механических представлений, предложил считать, что в молекуле бензола отсутствуют отдельные π-связи, а все их электроны объединены в сплошную π-облако. В научной литературе для обозначения бензола используют как формулу Полинга, так и формулы Кекуле, хотя последние и не отражают структуру этой молекулы корректно. Физические свойства Бензол — бесцветная жидкость со своеобразным запахом. Плотность — 0.88 г / см³. При температуре 80.1 ° C кипит, а за 5.5 ° C замерзает в белую кристаллическую массу. Бензол благодаря своей симметричности является неполярной веществом, поэтому не растворяется в воде, однако образует с ней азеотропную смесь (91.17 масс%) с температурой кипения 69.25 ° C. С большинством неполярных растворителей смешивается в любых отношениях, сам является хорошим растворителем для многих органических веществ. В ультрафиолетовой области спектра поглощения проявляется рядом полос тонкой структуры с расстоянием между ними 5-6 нм (наиболее интенсивно оно наблюдается в диапазоне 170-120 нм и меньше в диапазоне — 270-240 нм). Строение Молекулярная формула — C 6 H 6. Рентгенографическими методами установлено, что молекула бензола имеет форму плоского шестиугольника с атомами углерода в вершинах. Все C-C связи имеют одинаковую длину, что составляет 0.140 нм. Это больше чем у двойного (0.134 нм) связи и меньше чем в одинарного (0.154 нм) связи. Бензол является неполярной соединением с нулевым дипольным моментом (μ). Все атомы углерода в молекуле бензола находятся в состоянии sp 2 гибридизация. Tри гибридные орбитали расположены под углом 120 °, образуя C-C и C-H σ-связи. Hегибридни p-орбитали расположены перпендикулярно к плоскости молекулы, образуя сплошное электронное кольцо. С точки зрения теории валентных связей это кольцо можно рассматривать как суперпозицию двух резонансных структур воображаемого 1,3,5-циклогексатриену с изолированными двойными C = C связями. С точки зрения теории молекулярных орбиталей его можно рассматривать как результат делокализации вдоль шести атомов углерода трех π-орбиталей двойных C = C связей. Следствием делокализации является меньшая свободная энергия (большая стабильность) бензола по сравнению с 1,3,5-циклогексатриеном. Эта разница в энергии называется энергией сопряжения, делокализации или резонанса. Ее можно вычислить опираясь на теплоты гидрирования циклогексен и бензола: теплота гидрирования циклогексену составляет 120 кДж / моль; тогда ожидаемая теплота гидрирования 1,3,5-циклогексатриену должен составлять около 3 × 120 кДж / моль = 360 кДж / моль; на самом деле теплота гидрирования бензола составляет 208 кДж / моль; тогда энергия сопряжения составляет 360 кДж / моль — 208 кДж / моль = 152 кДж / моль. Образование сплошной π-облака, содержащего шесть электронов, придает молекуле бензола так называемого ароматического характера. Карбоновый скелет молекулы бензола с таким характером связи называют бензольного кольцом, или бензольного ядра. Химические свойства Вследствие значительной устойчивости π-облака для бензола, в отличие от неароматических непредельных углеводородов, характерные реакции замещения, а не присоединения, поскольку они должны приводить к потере ароматичности, однако реакции присоединения также могут происходить за достаточно жестких условий. Замещение происходит электрофильным механизмом. Также бензол вступает в реакции окисления. Реакции электрофильного замещения Бензол вступает в реакции электрофильного замещения, происходящих по такому механизму: на первой стадии происходит образование π-комплекса между электрофилом (в форме катиона или сильно поляризованной молекулы E σ + -Nu σ-) и молекулой бензола, в результате перекрывания НСМО Электрофиль с ВЗМО (π-облаком) бензола. После этого пара p-электронов выходит из сопряженного бензольного кольца и участвует в образовании σ-связи с электрофилом, таким образом π-комплекс превращается в σ-комплекс или интермедиат Уэлланда. Эта промежуточное соединение имеет положительный заряд и лишена ароматического характера, из-за чего менее устойчивой по сравнению с ароматическим кольцом, в которое обычно быстро превращается в результате отщепления протона (этот этап происходит через еще один промежуточный π-комплекс). Алкилирование и ацилирование по Фриделем-Крафтса Алкилирование бензола осуществляется алкилгалогенидами, алкенами и спиртами, ацилирование — карбоновыми кислотами, галогенангидриды и ангидридами, оба типа реакций катализируемых кислотами Льюиса. Эти реакции назван в честь их первооткрывателей Шарля Фриделя и Джеймса Крафтса. Роль катализатора в этом типе реакций заключается в том, что он взаимодействует с алкилирующие или ацилюючим реагентом и обеспечивает образование карбкатион или поляризованного комплекса. Например, при взаимодействии Хлорметан и алюминий хлорида образуется комплекс с усиленной електрофильнистю атома углерода: Примером реакции алкилирование может быть этилирования бензола хлорэтан. Однако в промышленности етилбензен чаще получают реакцией с этиленом, которая также проходит в присутствии оксида алюминия, фосфорной или серной кислоты: Продуктами реакций ацилирования бензола являются ароматические кетоны. Примером может быть реакция с ацетилхлоридом, продуктом которой является метиларилкетон: Галогенирования В отличие от ненасыщенных углеводородов бензол НЕ обесцвечивает бромную воду. Но для него характерны реакции галогенирования, происходящих по механизму электрофильного замещения, в присутствии кислот Льюиса. Например, при взаимодействии с бромом образуется бромбензол: Нитрования Характерной для бензола реакция нитрования использующая нитрующей смесь, которая состоит из концентрированной азотной кислоты и концентрированной серной кислоты как водоотнимающих средства. В этой реакции образуется нитробензен, что является предшественником в синтезе анилина Сульфирование При воздействии на бензол концентрированной серной кислоты происходит его сульфирования с образованием бензосульфоновои кислоты, может быть предшественником в синтезе фенола: Реакции присоединения Бензол вступает и в реакции присоединения, но значительно труднее, чем в реакции замещения. При этом он проявляет свойства непредельных углеводородов. Так, в присутствии никелевого катализатора и при нагревании происходит реакция гидрирования бензола с образованием циклогексана: При этом атомы водорода присоединяются молекулой бензола за счет разрыва двойных связей. Бензол вступает также в реакцию присоединения одной, двух или трех молекул хлора. Эта реакция происходит свободнорадикальным механизмом для образования радикалов хлора необходимо ультрафиолетовый свет (достигается облучением ртутно-кварцевой лампой). Продуктом полного присоединения является гексахлорциклогексан: Реакции окисления На воздухе бензол горит сильно копоти пламенем, поскольку содержание углерода в нем значений. Смесь пары бензола с воздухом взрывная. Благодаря ароматическом характера бензол устойчив к воздействию окислителей: не окисляется раствором перманганата калия и азотной кислотой. В присутствии катализатора ванадий (V) оксида реагирует с молекулярным кислородом, в результате чего образуется малеиновый ангидрид: Также бензол окисляется озоном, эта реакция исторически использовалась для установления его строения. Получение и производство На сегодняшний день существует несколько принципиально разных способов производства бензола. Коксования каменного угля. Этот процесс исторически был первым и служил основным источником бензола до Второй мировой войны. В последнее время доля бензола, получаемого этим способом, составляет менее 10%. Следует добавить, что бензол, получаемый из каменноугольной смолы, содержит значительное количество тиофена, что делает такой бензол сырьем, непригодным для ряда технологических процессов. Каталитический риформинг (аромайзинг) бензиновых фракций нефти. Этот процесс является основным источником бензола в США. В Западной Европе, России и Японии этим способом получают 40-60% от общего количества соединения. В этом процессе кроме бензола образуются толуол и ксилолы. Учитывая то, что толуол образуется в количествах, превышающих спрос на него, его также частично перерабатывают в: бензол — методом гидродеалкилирування; смесь бензола и ксилолов — методом диспропорционирования; Пиролиз бензиновых и более тяжелых нефтяных фракций. До 50% бензола производится этим методом. Наряду с бензолом образуются толуол и ксилолы. В некоторых случаях всю эту фракцию направляют на стадию деалкилирування, где и толуол, и ксилолы превращаются в бензол. тримеризация ацетилена При пропускании ацетилена при 600 ° C над активированным углем с хорошим выходом образуется бензол и другие ароматические углеводороды (реакция Н. Д. Зелинского): 3С 2 Н 2 → С 6 H 6 Применение Бензол является важным сырьем для химической промышленности. Большие количества его идут для получения нитробензола, который по реакции М. М. Зинина восстанавливают в анилин: В технике эту реакцию проводят при воздействии на бензол соляной кислоты в присутствии железных стружек. Железо, реагируя с кислотой, образует водород, который в момент выделения восстанавливает нитробензен. С анилина синтезируют самые органические красители и фармацевтические препараты. Значительные количества бензола используют для синтеза фенола, который идет на производство фенолформальдегидных смол. Гексахлорциклогексан, получаемый из бензола (реакция приведена выше), под названием гексахлоран применяется в сельском хозяйстве как один из самых эффективных средств для уничтожения насекомых. Кроме того, бензол используют для синтеза многих других органических соединений и как растворитель Получение Вещество Применение + Cl 2 / AlCl 3 → C 6 H 5 Cl + Cl 2 / AlCl 3 → 1,4-дихлорбензен 1,4-дихлорбензен Инсектицид + NaOH / Cu → Фенол Фенол Растворитель, реагент для органического синтеза, пластмассы, красители, лекарства, взрывчатка + H 2 SO 4 → Бензосульфонова кислота (C 6 H 5 -SO 2 OH) + NaOH → Фенол + Пропен (CH 3 -CH = CH 2) → Кумены (C 6 H 5 -CH (CH 3) 2) + O 2 → Гидроперокисид Кумены (C 6 H 5 -C (CH 3) 2 -OOH) → Фенол + ацетон + HNO 3 → нитробензола + 6H → анилин Анилин (C 6 H 5 -NH 2) Красители, лекарства + H 2 / Ni → Циклогексан → Капролактам Капролактам Синтетические волокна + O 2 / V 2 O 5 → Малеиновая кислота → Малеиновый ангидрид Малеиновый ангидрид Полиэфиры + Этилен (CH 2 = CH 2) → Етилбензен (C 6 H 5 -CH 2 -CH 3) + ZnO → стирени (C 6 H 5 -CH = CH 2) + H 2 Стирен Пластмассы, синтетические каучуки + HOSO 2 Cl → Бензосульфанилхлорид (C 6 H 5 -SO 2 Cl) → Бензосульфаниламид Бензосульфаниламид Лекарства, красители Ниже приведены процентное соотношение использования Около 50% бензола превращают в этилбензол (алкилирование бензола этиленом) около 25% бензола превращают в кумол (алкилирование бензола пропиленом) примерно 10 — 15% бензола гидрируют в циклогексан; около 10% бензола расходуется на производство нитробензола; 2 — 3% бензола превращают в линейные алкилбензолы; примерно 1% бензола используется для синтеза хлорбензола. В существенно меньших количествах бензол используется для синтеза других соединений. Изредка и в крайних случаях, из-за высокой токсичности, бензол используется в качестве растворителя. Кроме того, бензол входит в состав бензина. Ввиду высокой токсичности его содержание новым стандартам ограничена введением до 5%. Гомологи бензола Бензол, как и другие углеводороды, образует свой ​​гомологический ряд, имеет общую формулу C n H 2n-6. Гомологи бензола можно рассматривать как продукты замещения одного или нескольких атомов водорода в молекуле бензола различными углеводородными радикалами, образующие боковые цепи. Самым простым гомологом бензола является метилбензен — продукт замещения атома водорода в молекуле бензола метильной группой — СН 3 Метилбензен, имеющий техническое название толуол, представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом. Температура кипения 110,6 ° C. Плотность 0,867 г / см По своим химическим свойствам метилбензен, или толуол, как другие гомологи бензола, очень близок к бензола. Так, при действии концентрированной азотной кислоты, в присутствии серной кислоты он легко поддается нитрования с образованием тринитротолуену — сильно взрывчатого вещества Метилбензен (толуол) добывают из каменноугольной смолы и коксового газа вместе с бензола, а затем отделяют путем дробной перегонки. Метилбензен, или толуол применяют главным образом для производства взрывчатых веществ — тринитротолуену, который называют еще тротилом и толом. Кроме того, толуол служит сырьем для производства красителей и других органических продуктов. Видео по теме Основное применение бензола - это синтез множества других органических веществ. Процесс, в течение которого можно получить продукт, - это коксование угля. Если нагревать это сырье при высоких температурах и при этом ограничить доступ воздуха, то будет образовываться множество летучих продуктов горения, среди которых выделяют и бензол. Образование вещества Ученый Н. Д. Зелинский в свое время доказал, что получить бензол можно не только при коксовании угля. Получить это вещество можно и из такого продукта, как циклогексан, если будет наблюдаться каталитическое воздействие платины или палладия на это вещество (при температуре в 300 градусов по Цельсию). Кроме того, такое вещество, как гексан, также способно преобразовываться в бензол, если применить правильный каталитический процесс и процедуру нагревания. На сегодняшний день большое практическое значение получили такие операции, как получение бензола из предельных углеводородов и циклопарафинов. Это обусловлено тем, что потребность в этом веществе стремительно растет. Использование летучего вещества Область применения бензола довольно обширна. Основным направлением стало получение других веществ на основе этого реактива. Так, к примеру, если использовать реакцию нитрирования, то можно получить нитробензол, если провести процедуру хлорирования, то можно получить хлорбензол, который в жизни чаще всего называют растворителем, а также множество других составов. Широкое распространение получила процедура применения бензола в качестве исходного продукта для создания лекарственных и душистых веществ. Часто применяется в процессах синтеза мономеров для высокомолекулярных соединений, для создания красителей. Производные хлора и бензола в настоящее время успешно используются в сельском хозяйстве. Здесь их применяют в качестве химических средств защиты для растений. К примеру, продукт, в котором атомы водорода замещены атомами хлора, гексахлорбензол, активно применяется в качестве продукта для сухого протравливания семян пшеницы и ржи. Химическая промышленность Если перечислять области применение бензола, то их очень много. Однако в некоторых он играет одну из ключевых ролей, например в химической промышленности. Здесь этот компонент является одним из наиболее востребованных, так как он является исходным элементом для производства множества других, а также является растворителем во многих операциях. Стоит отметить, что бензол способен растворить практически любые органические соединения. Если в первой половине 20-го века применение бензола приходилось в основном на создание таких составов, как нитро- и динитросоединения, то на сегодняшний день самыми распространенными веществами стали этилбензол, кумол и циклогексан. 60 % всего бензола приходится именно на создание первых двух элементов. Разновидности состава и их применение Сам по себе бензол в чистом виде практически не используется. Однако его производные получили очень широкое применение. Этилбензол, к примеру, распространен в качестве промежуточного компонента при изготовлении стирола, а также успешно используется в качестве добавки для моторного топлива. Широкий интерес вызывает и один из новых процессов, используя который можно получить стирол прямо из бензола. Применение этого вещества в сочетании с этиленом и Pd-катализатором во время окислительного процесса и является таким способом. Стоит отметить, что при получении этилбензола выделяется побочное вещество, которое стали называть диэтилбензолом. Сам по себе этот элемент не слишком активно применяется, однако с его помощью стало возможным получение дивинилбензола, а уже этот компонент является очень ценным мономером для производства Еще одним важным компонентом является кумол. Этот продукт - также производная от бензола, а используется он для создания вещества - фенола, который получил широкое практическое применение. Стоит отметить, что веществ, которые образуются при помощи бензола, очень и очень много. Бензилхлорид - продукт хлорметирования. Наибольшее распространение он получил при изготовлении бензилового спирта, сложных эфиров, красителей и т. д. Дифенилметан - вещество, полученное при взаимодействии бензола с такими компонентами, как бензилхлорид или формальдегид. Этот продукт может быть использован в качестве душистого вещества, так как имеет запах герани, или же в качестве растворителя для лакокрасочных изделий. Известны также сульфопроизводные бензола. Эти продукты являются промежуточными веществами, основное предназначение которых, - получение более сложных промежуточных компонентов. На основе определенных бензолсульфокислот можно получить конечные составы, которые можно применять в производстве полимерных материалов. Первые попытки использования бензола в медицине были сделаны еще очень давно. Первое направление, где он был применен, - это онкогематология. Основная идея применения бензола состояла в том, чтобы использовать его для лечения такой болезни, как лейкемия. Скорость распространения этой идеи была огромной. В 1912 году медики по всему миру применяли это вещество для того, чтобы лечить белокровие у пациентов. Сначала вещество использовалось только для приема внутрь. Однако довольно скоро были проведены попытки инъекции. К этому времени вспышка использования сырья в лечебных целях уже спадала. Выяснилось, что все же вылечить лейкемию таким способом не получается. Кроме того, этот химикат обладает множеством опасных побочных эффектов. Однако пока состав все еще применялся, врачи выделяли некоторые положительные моменты. К примеру, бензол приводил к тому, что количество белых шариков в крови значительно уменьшалось к концу 2-й и началу 3-й недели. Красные кровяные тельца изначально уменьшались в своем количестве, однако потом это быстро проходило, а количество снова росло. Отмечалось также, что бензол способен улучшить лейкемический состав крови в тех случаях, когда рентгеновский способ был не способен справиться. Однако, как уже говорилось, этот метод довольно быстро был признан недейственным, опасным. Главная » Глаголы » Характерные свойства бензола. Бензол: формула Главное Толстой «Детство» – анализ Человек и человечность план-конспект урока по обществознанию (6 класс) на тему Презентация "Охрана окружающей среды" презентация к уроку по английскому языку (8 класс) на тему IV История плоской земли, или почему земля плоская Основные сведения Школа на балаклавском проспекте физико математическая