Органическая химия. Физические и химические свойства

При возникновении дискомфорта в глазах возникает необходимость в применении специальных препаратов, устраняющих сухость, покраснения, пощипывания и другие неприятные симптомы. Одним из таких средств является «Тауфон». Аналоги препарата и инструкция по его применению будут рассмотрены в статье.

Инструкция по применению

Для начала стоит рассмотреть краткую инструкцию к глазным каплям «Тауфон» (аналоги средства будут указаны ниже). Препарат назначают при:

  • ожогах и травмах слизистой оболочки глаза и роговицы;
  • дистрофии роговицы и сетчатки;
  • катаракте;
  • открытоугольной вторичной глаукоме;
  • поражении глаз воздействием прямых солнечных лучей.

В качестве активного компонента средство содержит в своем составе таурин, который принимает активное участие в обменных и восстановительных процессах. Что касается вспомогательных компонентов, в «Тауфоне» присутствуют антиоксидант нипагин (продлевает срок годности медикамента) и очищенная вода для инъекций.

Как правило, препарат отлично переносится пациентами. Побочные реакции возникают крайне редко и могут проявить себя в виде местного раздражения, слезоточивости, помутнения в глазах.

«Тауфон» не применяется для лечения детей возрастом младше 18 лет. Во время беременности и лактации лечение препаратом возможно только под контролем врача.

Необходимая дозировка средства и длительность терапии зависят от вида патологии.

  1. При катаракте «Тауфон» нужно применять по 1-2 кали до 4 раз в сутки. Длительность лечения не должна превышать 90 дней. После этого важно сделать перерыв минимум на один месяц.
  2. При наличии дистрофических изменений и травматических поражений глаза схему лечения специалист подбирает в индивидуальном порядке. В этих случаях внимание уделяется степени выраженности симптомов и другим особенностям. Курс лечения обычно рассчитывается не более чем на 30 дней.

Неправильно рассчитанная дозировка и превышение разрешенного времени применения препарата способны привести к противоположному эффекту! Не стоит заниматься самолечением.

Аналоги

Аналоги «Тауфона» (инструкциям по применению каждого из них уделим отдельное внимание) обладают схожим терапевтическим эффектом, но могут отличаться составом. Наибольшей популярностью пользуются следующие средства:

  • «Таурин».
  • «Вита-Йорудол».
  • «Каталин».
  • «Хрусталин».
  • «Уджала».

Рассмотрим короткие инструкции по применению к аналогам «Тауфона» и отзывы о каплях для лечения заболеваний глаз.

«Таурин»

«Таурин» - это недорогой аналог «Тауфона» украинского производства.

Состав «Таурина» точно такой же, как и «Тауфона». Препарат применятся при:

  • дистрофических заболеваниях роговицы и сетчатки;
  • травматических повреждениях глаз;
  • эрозивных поражениях роговицы;
  • катаракте;
  • глаукоме;
  • кератите;
  • офтальмогерпесе.

Средство способно снимать усталость глаз после длительного глазного напряжения, работы с компьютером и так далее. «Таурин» применяется и послеоперационный период для улучшения процесса восстановления поврежденных тканей.

Дозировка и длительность лечения зависят от типа заболевания. К примеру, при катаракте курс составляет три месяца, после чего следует перерыв в 30 дней. Дистрофические заболевания лечатся не более 10 дней с возможным повторением курса не ранее, чем через 6 месяцев.

«Таурин» разрешен к применению во время беременности. Средство не используется для лечения детей и пациентов с повышенной чувствительностью к его составляющим компонентам.

«Вита-Йорудол»

Следующий аналог «Тауфона», который мы рассмотрим, - «Вита-Йорудол».

В состав препарата входят такие активные компоненты, как хлорид кальция, хлорид магния, никотиновая кислота и аденозин. Вспомогательными веществами являются гидроксид натрия, хлорид натрия, хлорид бензалкония и очищенная вода.

«Вита-Йорудол» используется для лечения различных форм катаракты (врожденной, вторичной, травматической, старческой). Препарат не назначается детям и людям с аллергией на его составляющие компоненты. Применение во время беременности и грудного вскармливания разрешено только в случаях крайней необходимости.

Средство хорошо переносится пациентами. Побочные эффекты могут проявить себя в виде местной аллергической реакции.

«Каталин»

Аналог глазных капель «Тауфона» «Каталин» поступает в продажу в виде таблетки желтого цвета (борная кислота, аминоэтилсульфановая кислота, пиреноксин) и прозрачного растворителя (изотонический буферный раствор, борная кислота, борат натрия).

Раствор необходимо готовить непосредственно перед применением. «Каталин» используется для лечения старческой катаракты.

В инструкции по применению препарата производитель предупреждает о возможном развитии побочных эффектов:

  • покраснения конъюнктивы;
  • жжения и зуда;
  • блефарита;
  • кератита.

Из аптек средство отпускается лишь при наличии рецепта.

«Хрусталин»

Аналог «Тауфона» «Хрусталин» состоит из никотинамида, сукцината натрия, цитохрома С, аденозина и бензалкония хлорида. Средство могут назначить для лечения:

  • сухости глаз;
  • катаракты;
  • дегенеративных изменений хрусталика;
  • пресбиопии.

«Хрусталин» используют трижды в день, курс терапии при этом составляет не более трех месяцев. В случае возникновения такой необходимости врач может принять решение о его продлении. В отличие от препаратов, которые рассматривались выше, перерыв делать не нужно.

Средство не назначается пациентам, у которых имеется повышенная чувствительность к его составляющим.

Информация о побочных эффектах после применения и случаях передозировки «Хрусталином» отсутствует.

«Уджала»

Аналог капель «Тауфон» «Уджала» индийского производства. В его составе содержатся два активных компонента: бурхавия диффузная и нитрат калия.

Препарат может быть назначен в достаточно большом количестве случаев, а именно при:

  • дальнозоркости;
  • близорукости;
  • помутнении роговицы;
  • внутриглазной гипертензии;
  • глаукоме;
  • катаракте;
  • дистрофических изменениях в тканях роговицы.

«Уджала» применяется и людьми, которые в течение длительного времени напрягают зрение (водители, при работе за компьютером и так далее).

Данный аналог «Тауфона» не назначается:

  • при наличии индивидуальной непереносимости его составляющих компонентов;
  • при очаговых повреждениях конъюнктивы или тканей века;
  • при болезнях глаз бактериальной или вирусной природы;
  • в возрасте до 18 лет;
  • после проведенного оперативного вмешательства любой степени сложности.

Производитель предупреждает, что после применения препарата могут возникнуть такие побочные эффекты, как распирающее ощущение, боль и жжение в глазах. Их наличие не считается основанием для отмены средства! Как правило, дискомфорт уходит в течение 15-20 минут.

Применять капли «Уджала» необходимо по определенной схеме:

  1. При синдроме сухого глаза. До 3-4 раз в сутки по 1-2 капли. Терапия длится до исчезновения симптомов недуга.
  2. При катаракте. Курс длится 3-4 месяца, после чего важно сделать несколько месяцев перерыва.
  3. При глаукоме. Длительность курса составляет 6 месяцев. Далее важно сделать перерыв в 2-3 месяца, после которых пройти повторный курс для профилактики.

Условия жизни современного человека благоприятствуют появлению самых разных проблем со зрением. Ведь использование компьютеров, смартфонов, ридеров и прочих достижений технической сферы приводит к дополнительной нагрузке на глаза.

Как результат – появляется усталость, постепенно накапливаются мелкие повреждения хрусталика и сетчатки. Поддержать остроту зрения помогают глазные капли Тауфон. Узнаем о них побольше.

Особенности капель

В первую очередь необходимо подчеркнуть, что Тауфон является лекарственным препаратом со всеми вытекающими последствиями. Его нельзя использовать без контроля специалиста, по крайней мере, в течение длительного времени . Желательно, чтобы назначено средство было доктором. А на протяжении всего курса применения велось наблюдение. Тогда можно избежать неприятных последствий.

Действие Тауфона основано на свойствах его основного активного вещества – таурина. В средстве он содержится в объеме примерно 4 мг/мл. Это не очень большая дозировка, из-за чего капли считаются достаточно безопасными, но одновременно эффективными. Таурин – аминокислота, во многом влияющая на остроту зрения. Вообще, организм способен вырабатывать ее самостоятельно.

Но из-за постоянной нагрузки на глаза выработка таурина замедляется со временем. Капли помогают восполнить дефицит, защитившись таким образом от проблем со зрением.

Инструкция по применению Тауфон

Чтобы применение препарата дало лучший результат, следует соблюдать представленную специалистами инструкцию. Если решено использовать Тауфон необходимо изучить инструкцию в подробностях. Тем более, принцип лечения подобным средством достаточно прост. В инструкции к препарату описывается следующий порядок его применения.

  1. Капли для глаз в первую очередь необходимо подготовить к использованию. Для этого флакон, содержащий Тауфон, хорошо встряхивается. Иначе на дне может остаться осадок. Естественно, в этом случае концентрация таурина в каждой капле будет меньше, чем необходимо.
  2. В каждый глаз следует закапать 1-2 капли. Использовать больший объем средства за один раз не следует. Передозировка Таурина, конечно, маловероятна. Но его избыток не ускорит выздоровление. По этой причине лучше не нагружать глаза лишний раз и не тратить препарат зря.
  3. Когда капля средства попадает на глаз, нужно сразу сомкнуть веки. Далее совершаются круговые движения глазным яблоком – так препарат перейдет из конъюнктивального мешка на слизистую. Это действие следует выполнять интенсивно, чтобы Тауфон наверняка распределился равномерно и оказал лучшее лечебное действие. После этого переходят к закапыванию средства в другой глаз.
  4. Число процедур в день определяется индивидуально. Обычно назначают от 1 до 3 приемов капель. Точное количество зависит от того, насколько велика тяжесть заболевания. Собственно, именно по этой причине требуется в первую очередь получить консультацию доктора.

Лечение каплями для глаз, согласно инструкции, может продолжаться на протяжении трех месяцев. Опять же, длительность зависит от сложности дефекта. Для примера – при катаракте препарат назначают принимать как раз на протяжении 90 дней. В профилактических целях для поддержания остроты зрения бывает достаточно приема на протяжении 10-15 дней.

Какова цена капель

Стоит поговорить о стоимости препарата. Она, как и понятно, может незначительно различаться от того, в какой аптеке предлагается средство. И здесь сразу следует сделать уточнение, что практически во всех торговых точках продается только одна форма исполнения препарат – капли во флаконе объемом 10 мл.

Чтобы приобрести продукт в названном варианте исполнения, много средств потратить не придется. В среднем, цена капель Тауфон составляет от 110 до 150 рублей. Как и было отмечено, точная цифра определяется ценовой политикой аптеки . В интернете можно найти и более выгодные предложения. Например, на некоторых сайтах капли предлагаются по 50-60 рублей. Но, если честно, особого доверия подобные предложения не вызывают.

Еще капли могут предлагаться во флаконах по 5 мл, но приобретение подобного продукта нерационально. Таким образом, лучше приобрести капли в обычных аптеках, сделав выбор в пользу продукта объемом 10 мл. Это наиболее надежная и не слишком дорогостоящая покупка.

Можно ли найти аналоги?

Известно, что при длительном применении действие любого лекарственного препарата может ослабеть. По этой причине полезно знать и об аналогах Тауфон. Их, к слову, достаточно много. Отзывы зачастую называют их не самым дешевым средством. По этой причине тоже стоит посмотреть на аналоги препарата. Какие же продукты удастся назвать? Внимание следует обратить на следующие средства, аналогичные по действию:

  • Таурин – препарат с аналогичным действующим веществом и незначительной стоимостью;
  • Квинакс – лекарственный продукт, обладающий аналогичным действием, но основанный на полисульфонате натрия;
  • Офтан Катахром – отличается схожим действием, но изготовлен с применением другого активного вещества;
  • Хрусталин – является отечественным аналогом в первую очередь предыдущего препарата;
  • Эмоксипин – еще одно отечественное средство, действующим веществом которого является метилэтилпиридинол.

К слову, только два последних продукта обойдутся дешевле, если удастся найти аптеку с лояльной ценовой политикой. По большей же части аналоги Тауфона дороже, чем сам рассматриваемый препарат . По этой причине к их использованию стоит переходить только после того, как оригинальные глазные капли не будут действовать настолько эффективно, что раньше.

Если стала понятна инструкция, отзывы можно использовать для определения того, насколько эффективен препарат в целом. Ведь именно из отзывов становится лучше всего ясно, стоит ли вообще их применять. Заверениям производителей средства, в свою очередь, верить можно далеко не всегда. Стоит обратиться к отзывам тех, кто применял капли в разных случаях.

Отзывы о препарате

«Избавляет от красноты и утомленности»

Достаточно давно ношу контактные линзы. Если кто знает, процесс их надевания и снятия только поначалу прост. Со временем могут возникнуть повреждения роговицы. Конечно, они очень маленькие, но чувство усталости и дискомфорт накапливаются. Потом появляется покраснение, которое довольно сложно устранить. Стала искать какой-то препарат, чтобы избавиться от красноты. Платить много не хотелось. Посоветовали попробовать Тауфон. И правда, после недельного применения дискомфорт полностью исчез: видимо, произошло восстановление роговицы, исчезли микроповреждения.

Теперь, даже когда линзы долго не надеваю, прохожу периодически курс приема таких капель. Они отлично снимают усталость, когда задерживаешься за компьютером на несколько часов. Достаточно по одной капле в каждый глаз, чтобы утомленность прошла. В общем, я эффектом довольна полностью. И могу порекомендовать такой препарат. Только не надо им злоупотреблять, как и любым другим лекарством. А то неприятные последствия, наверное, могут возникнуть.

«Советую как недорогой и эффективный препарат»

Всем известно, что с годами острота зрения снижается. Но мало кто догадывается, что есть простой, дешевый и эффективный препарат, способный этот процесс если и не остановить, то хотя бы серьезно замедлить. Говорю я сейчас о Тауфоне. И скажу тем, кто сомневается в эффективности препарата, мой опыт указывает на возможность получения отличного результата.

Но какие плюсы заметила я, используя средство? Плюсов у него, безусловно, очень много; вот только самые важные:

  • продается во многих аптеках, поэтому не нужно долго искать;
  • совсем недорого стоит в сравнении с другими препаратами;
  • прекрасно действует, снимая усталость и защищая от ухудшения зрения;
  • подходит для применения в любом возрасте, разве что кроме младенческого;
  • не имеет явно выраженных побочных последствий и противопоказаний.

Давно пользуюсь препаратом. Довольна полностью. Если использовать его правильно, учитывая инструкцию и рекомендации врачей, эффект будет просто прекрасным. К слову, мы его вообще принимаем всей семьей. И никогда не замечали каких-то неприятных последствий.

«Прекрасное средство в зрелом возрасте»

Покупала Тауфон для папы. Он у меня уже в достаточно зрелом возрасте, но сам, конечно, о здоровье мало думает. А тут стало зрение ухудшаться. Я поискала, какое средство можно использовать в таком случае. Нашла информацию про Тауфон. Купила без проблем – были в первой же аптеке и обошлись совсем недорого. Стали закапывать. Папа говорит, прошло ощущение жжения и сухости. Насчет этого я не знаю – у самой проблем таких не было. Зато зрение у него точно улучшилось. Никаких проблем с применением, дешевизна, эффективность . Разве нужны еще какие-то доводы в пользу препарата?

Тауфон – недорогой и действенный препарат

Действенность средства подтверждается не только исследованиями. Как было показано выше, на практике он тоже показывает себя как эффективный препарат для устранения различных проблем со зрением. Он подходит и для лечения, и для профилактики. Даже без значительных затрат сегодня есть возможность получить качественное лечение, используя Тауфон. Только остается напомнить, что обращаться с таким лекарственным препаратом необходимо ответственно.

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C 6 H 5 NO 2

Химический состав Нитробензола

Молекулярная масса: 123,111

Нитробензол - токсичное органическое вещество, имеющее миндальный запах. Формула C 6 H 5 NO 2 .

Физические и химические свойства

Внешний вид нитробензола - ярко-желтые кристаллы или маслянистая жидкость (бесцветная или зеленовато-жёлтая) с запахом горького миндаля, нерастворимая в воде (0,19 % по массе при 297 K, 0,8 % при 350 K). Проявляет слабые основные свойства. Растворяется в концентрированных (при разведении таких растворов водой осаждается). Неограниченно смешивается с диэтиловым эфиром , бензолом , некоторыми другими органическими растворителями. Перегоняется с водяным паром. Показатель преломления (для D-линии натрия (589 нм), при 297K) 1,5562. Дипольный момент газообразных молекул (в дебаях) 4,22 D. Удельная теплоёмкость 1,51 Дж/(г·К.

Электрофильное замещение

В связи с сильным электроноакцепторным действием нитрогруппы реакции электрофильного замещения идут в мета-положение и скорость реакции ниже чем у бензола .

  • Нитрование. Образуется смесь изомеров: 93% м-динитробензола, 6,5 % о-динитробензола и 0,5 % п-динитробензола.
    C 6 H 6 → C 6 H 5 NO 2 + C 6 H 4 (NO 2) 2 + C 6 H 3 (NO 2) 3
  • Сульфирование
  • Галогенирование
В присутствии катализаторов. Например, порошка железа:
C 6 H 5 NO 2 → m-Br->C 6 H 4 -NO 2 + HBr
Не вступает в реакцию Фриделя-Крафтса

Нуклеофильное замещение

C 6 H 5 NO 2 → o-HO-C 6 H 4 -NO 2 + p-HO-C 6 H 4 -NO 2
При обработке магнийорганическими соединениями в эфире углеводородный радикал как нуклеофил вступает в орто- и в пара-положения к нитрогруппе (которая при этом восстанавливается до нитрозогруппы)
C 6 H 5 NO 2 → o-R-C 6 H 4 -NO + p-R-C 6 H 4 -NO

Восстановление

Наиболее важной реакцией ароматических нитросоединений является восстановление их до первичных . Эта реакция была открыта в 1842 году Н. Н. Зининым, который впервые восстановил нитробензол до анилина действием сульфида аммония. В настоящее время для восстановления нитрогруппы в аренах до аминогруппы в промышленных условиях применяется каталитическое гидрирование. В качестве катализатора используют медь на силикагеле в качестве носителя. Катализатор готовят нанесением карбоната меди из суспензии в растворе силиката натрия и последующим восстановлением водородом при нагревании. Выход анилина над этим катализатором составляет 98 %.
Иногда в промышленном гидрировании нитробензола до анилина в качестве катализатора используют никель в комбинации с оксидами ванадия и алюминия. Такой катализатор эффективен в интервале 250-300° и легко регенерируется при окислении воздухом. Выход анилина и других составляет 97-98 %. Восстановление нитросоединений до может сопровождаться гидрированием бензольного кольца. По этой причине для получения ароматических избегают использовать в качестве катализаторов платину, палладий или никель Ренея.
В промышленности анилин получают каталитическим восстановлением нитробензола на медном или никелевом катализаторе, который вытеснил старинный способ восстановления нитробензола чугунными стружками в водном растворе хлорного железа и соляной кислоты . Промежуточные продукты - нитрозобензол и N-фенилгидроксиламин.
Другой вариант получения нитрозобензола:
C 6 H 5 NO 2 → C 6 H 5 -NH-OH → C 6 H 5 -NO
Восстановление нитрогруппы до аминогруппы сульфидом и гидросульфидом натрия в настоящее время имеет значение только для частичного восстановления одной из двух нитрогрупп, например, в м-динитробензоле или 2,4-динитроанилине.
При ступенчатом восстановлении полинитросоединений с помощью сульфида натрия этот неорганический реагент превращается в тетрасульфид натрия, что сопровождается образованием .
Высокая щелочность среды приводит к образованию азокси- и азо- и гидразосоединений в качестве побочных продуктов. Для того чтобы избежать этого в качестве восстановителя следует использовать гидросульфид натрия, где не образуется.
Азоксибензол может быть получен восстановлением нитробензола: спиртовым раствором едкого калия, амальгамой натрия, водородом в присутствии окиси свинца, метиловым спиртом и едким натром , метилатом натрия и метиловым спиртом , закисью свинца в щелочной суспензии, декстрозой в щелочной суспензии, β-фенилгидроксиламином.
Азобензол можно получить, например, восстановлением нитробензола при кипячении с цинковой пылью в водно-спиртовом растворе .
Многие более восстановленные производные могут быть получены электрохимически, при правильном подборе электродов.
Известны методы восстановления нитросоединений до амидов (амальгамами натрия или цинка, сульфидами натрия и аммония).

Получение

Основной способ получения нитробензола (как и других нитроаренов) - нитрование в условиях электрофильного замещения бензола (соответственно, аренов). Электрофильной частицей является ион нитрония NO 2 + .
Например, в промышленности нитробензол получают непрерывным нитрованием бензола смесью концентрированных H 2 SO 4 и HNO 3 с выходом 96-99 %.
В лабораторных условиях нитробензол получают нитрованием Например, возможно получать нитробензол окислением. Производные нитробензола используются в качестве взрывчатых веществ и как компоненты ракетных топлив. В парфюмерии - в качестве душистых или фиксирующих запах веществ, в том числе - искусственных мускусов. Сам нитробензол ранее выпускали под названием «горько-миндального» или «мирбанового» масла. Некоторые производные нитробензола используются в составе лаков и красок. Некоторые применяются в медицине.

Токсичность

Впитывается через кожу, оказывает сильное действие на ЦНС, нарушает обмен веществ, вызывает заболевания печени, окисляет гемоглобин в метгемоглобин.

Бензол является важным органическим химическим соединением с химической формулой C 6 H 6 . Молекула бензола состоит из 6 атомов углерода, соединенных в кольцо с 1 атомом водорода, присоединенным к каждому из них. Поскольку он содержит только атомы углерода и водорода, бензол классифицируется как углеводород.

Бензол является естественным компонентом сырой нефти и является одним из элементарных нефтехимических продуктов. Из-за циклической непрерывной связи pi между атомами углерода бензол классифицируется как ароматический углеводород, второй [n] -annulene (-анулен). Это иногда сокращенно Ph -H. Бензол — бесцветная и легковоспламеняющаяся жидкость со сладким запахом и отвечает за аромат вокруг бензозаправочных станций. Он используется в основном в качестве предшественника при производстве химикатов с более сложной структурой, таких как этилбензол и кумол, из которых производятся миллиарды килограммов. Поскольку бензол имеет высокое октановое число, он является важным компонентом бензина.

Поскольку бензол является канцерогенным веществом человека, большинство непромышленных применений ограничены.

Структура бензола

Рентгеновская дифракция показывает, что все шесть углерод- углеродных связей в бензоле имеют одинаковую длину, при 140 пикометров (pm). Длина связей C-C больше, чем двойная связь (135 мкм), но короче, чем простая связь (147 мкм). Это промежуточное расстояние согласуется с делокализацией электронов: электроны для связи С-С распределены поровну между каждым из шести атомов углерода. Бензол имеет 6 атомов водорода — меньше, чем соответствующий исходный алкан, гексан. Молекула плоская. Описание МО включает в себя образование трех делокализованных π- орбиталей, охватывающих все шесть атомов углерода, в то время как описание VB включает суперпозицию резонансных структур. Вполне вероятно, что эта стабильность способствует особым молекулярным и химическим свойствам, известным как ароматичность. Для точного отражения природы связи бензол часто изображается с кругом внутри гексагональной структуры атомов углерода.

Производные бензола происходят достаточно часто в качестве компонента органических молекул, которые Юникодский консорциум выделил в Техническом блоке символ с кодом U + 232C, чтобы представить его с тремя двойными связями и U + 23E3 для делокализованной версии.

Производные бензола

Многие важные химические соединения получают из бензола, заменяя один или несколько его атомов водорода другой функциональной группой. Примерами простых производных бензола являются фенол, толуол и анилин, сокращенно PhOH, PhMe и PhNH 2 соответственно. Связывание бензольных колец дает бифенил, C 6 H 5 -C 6 H 5 . Дальнейшая потеря водорода дает «конденсированные» ароматические углеводороды, такие как нафталин и антрацен. Пределом процесса слияния является водородная аллотроп углерода, графит.

В гетероциклах атомы углерода в бензольном кольце заменяются другими элементами. Наиболее важные вариации содержат азот. Замена одного CH на N дает соединение пиридина, C 5 H 5 N. Хотя бензол и пиридин структурно связаны, бензол не может быть превращен в пиридин. Замена второй связи СН с N дает, в зависимости от расположения второго N, пиридазина, пиримидина и пиразина.

Производство бензола

Четыре химических процесса способствуют промышленному производству бензола: каталитический риформинг, гидродеалкилирование толуола, диспропорционирование толуола и паровое крекинг. Согласно Токсикологическому профилю ATSDR для бензола, между 1978 и 1981 годами каталитические переформаты составляли примерно 44-50% от общего объема производства бензола в США.

Каталитический риформинг

При каталитическом риформинге смесь углеводородов с температурой кипения между 60-200 ° С смешивают с газообразным водородом, а затем подвергают воздействию бифункционального хлорида платины или хлорида хлорида рения при температуре 500-525 ° С и давлениях от 8 до 50 атм. В этих условиях алифатические углеводороды образуют кольца и теряют водород, чтобы стать ароматическими углеводородами. Затем ароматические продукты реакции отделяют от реакционной смеси (реформируют) экстракцией любым из нескольких растворителей, включая диэтиленгликоль или сульфолан, и затем бензол отделяют от других ароматических соединений путем дистилляции. Стадия экстракции ароматических соединений из риформата предназначена для получения ароматических соединений с наименьшими неароматическими компонентами. Восстановление ароматических соединений, обычно называемых BTX (бензол, толуол и изомеры ксилола), включает такие стадии экстракции и дистилляции. Существует много лицензионных процессов, доступных для извлечения ароматических соединений.

Подобно этому каталитическому риформингу, UOP и BP коммерциализировали метод из СНГ (главным образом пропан и бутан) в ароматические соединения.

Толуоловое гидродеалкилирование

Толуоловое гидродеалкилирование превращает толуол в бензол. В этом водородо-интенсивном процессе толуол смешивают с водородом, затем пропускают через катализатор на основе хрома, молибдена или оксида платины при 500-600 ° С и давлении 40-60 атм. Иногда вместо катализатора (при аналогичном состоянии реакции) используются более высокие температуры. В этих условиях толуол подвергается деалкилированию до бензола и метана:

C 6 H 5 CH 3 +H 2 → C 6 H 6 + CH 4

Эта необратимая реакция сопровождается равновесной побочной реакцией, при которой получается бифенил (ака дифенил) при более высокой температуре:

2С 6 H 6 ⇌ H 2 + C 6 H 5 — C 6 H 5

Если поток сырья содержит много неароматических компонентов (парафинов или нафтенов), они вероятно, разлагаются на более низкие углеводороды, такие как метан, что увеличивает потребление водорода.

Типичный выход реакции превышает 95%. Иногда вместо толуола используют ксилолы и более тяжелые ароматические соединения с аналогичной эффективностью.

Это часто называют «целевой» методологией для получения бензола по сравнению с обычными процессами экстракции БТХ (бензол-толуол-ксилол).

Дисперсионация толунов

Если химический комплекс имеет аналогичные требования как для бензола, так и для ксилола, то диспропорционирование толуола (TDP) может быть привлекательной альтернативой гидродеалкилированию толуола. В широком смысле 2 молекулы толуола реагируют и метильные группы перегруппированы из одной молекулы толуола в другую, получая одну молекулу бензола и одну молекулу ксилола.

Учитывая, что спрос на параксилен (п- ксилол) существенно превышает спрос на другие изомеры ксилола, может быть использовано уточнение процесса TDP, называемого селективным TDP (STDP). В этом процессе поток ксилола, выходящий из блока TDP, составляет приблизительно 90% параксилола. В некоторых существующих каталитических системах даже отношение бензол к ксилолам уменьшается (больше ксилолов), когда потребность в ксилолах выше.

Паровой крекинг

Паровой крекинг представляет собой процесс получения этилена и других алкенов из алифатических углеводородов. В зависимости от исходного сырья, используемого для получения олефинов, паровое крекинг может давать обогащенный бензолом жидкий побочный продукт, называемый пиролизным бензином. Пиролизный бензин можно смешивать с другими углеводородами в качестве бензиновой добавки или направлять в процессе экстракции для извлечения ароматических углеводородов BTX (бензола, толуола и ксилолов).

Другие методы

Несмотря на отсутствие коммерческого значения, существует много других путей к бензолу. Например, фенол и галобензолы могут быть восстановлены металлами. Бензойную кислоту и ее соли подвергают декарбоксилированию бензолу. Через реакцию соединение диазония с анионом гипофосфорной кислоты дает бензол. Тримеризация ацетилена дает бензол.

Реакции бензола

Наиболее распространенные реакции бензола включают замещение протона другими группами. Электрофильное ароматическое замещение является общим методом дериватизации бензола. Бензол является достаточно нуклеофильным, что он подвергается замещению ионами ацилия и алкильными карбокатионами с получением замещенных производных.

Электрофильное ароматическое замещение бензола

Наиболее распространенным примером этой реакции является этилирование бензола.


Ацилирование Фриделя-Крафтса бензолом ацетилхлоридом

В 1999 году было произведено бензола около 24 700 000 тонн. Очень поучительным, но менее промышленным значением является алкилирование Фриделя-Крафтса бензола (и многих других ароматических колец) с использованием алкилгалогенида в присутствии сильного катализатора кислоты Льюиса. Аналогичным образом ацилирование Фриделя-Крафтса является родственным примером электрофильного ароматического замещения. Реакция включает ацилирование бензола (или многих других ароматических колец) ацилхлоридом с использованием сильного катализатора кислоты Льюиса, такого как хлорид алюминия или хлорид железа (III).

Сульфонирование, хлорирование, нитрование

Используя электрофильное ароматическое замещение, многие функциональные группы вводят в структуру бензола. Сульфирование бензола связано с использованием олеума, смеси серной кислоты с триоксидом серы. Сульфированные производные бензола являются полезными детергентами. При нитровании бензол реагирует с ионами нитрония (NO 2 +), который является сильным электрофилом, полученным путем объединения серной и азотной кислот. Нитробензол является предшественником анилина. Хлорирование достигается хлором с получением хлорбензола в присутствии катализатора, такого как трихлорид алюминия.

Гидрирование